Undecano

Undecino
Nombre IUPAC
Undecano
General
Otros nombres	Hendecano
Fórmula semidesarrollada	CH3(CH2)9CH3
Fórmula molecular	C11H24
Identificadores
Número CAS	1120-21-4
Número RTECS	YQ1525000
ChEBI	{{#property:P683}}
ChEMBL	{{#property:P592}}
ChemSpider	{{#property:P661}}
DrugBank	{{#property:P715}}
PubChem	{{#property:P662}}
UNII	{{#property:P652}}
KEGG	{{#property:P665}}
InChI InChI={{#property:P234}} Key: {{#property:P235}}
Propiedades físicas
Apariencia	incoloro
Densidad	740 kg/m³; 74 g/cm³
Masa molar	156.31 g/mol g/mol
Punto de fusión
Punto de ebullición
Temperatura crítica
Presión crítica	4472 atm
Índice de refracción (nD)	1,4164
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	Muy poco miscible con agua
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad
NFPA 704	Archivo:NFPA 704.svg 2 1 0
Temperatura de autoignición
Límites de explosividad	0,6 a 6,5%
Riesgos
Riesgos principales	Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Puede causar depresión del sistema nervioso central.
Ingestión	Puede causar irritación del tracto digestivo
Inhalación	Puede causar irritación del tracto respiratorio
Piel	Irritante
Ojos	Irritante
Compuestos relacionados
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El undecano (también llamado n-undecano o hendecano) es un alcano, parafina o hidrocarburo saturado de cadena lineal y cuya fórmula química es CH₃-(CH₂)_9-CH₃. Se usa como un atrayente sexual suave para varios tipos de mariposas nocturnas y cucarachas. Tiene 159 isómeros.

Síntesis

Se obtiene por destilación fraccionada del petróleo y por otros métodos de síntesis de alcanos como el síntesis de Corey-House o las reacciones de acoplamiento de compuestos organometálicos, en las que un reactivo de Gilman reacciona con un compuesto organohaluro (derivado halogenado).

Dimetilcuprato de litio + 1-Iododecano → Undecano + Ioduro de litio + Metilcobre

(CH₃-CH₂)₂Cu + I-(CH₂)₉-CH₃ → CH₃-(CH₂)₉-CH₃ + LiI + CH₃Cu

Propiedades

Es un líquido insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos. Su presión de vapor es baja (0,56 mmHg a 25 °C) lo que indica que es poco volátil.

Arde con facilidad formando dióxido de carbono y agua. También reacciona a alta temperatura y en presencia de luz visible o ultravioleta con cloro, bromo o yodo para dar derivados halogenados.

Es relativamente tóxico y aparece como residuo en la industria de acabados de madera (tintes, pintura de poliuretano) y en las placas de yeso usadas en construcción.

Derivados del undecano

1,1,9-tricloroundecano

El 1,1,9-tricloroundecano es un derivado triclorado del undecano perteneciente al grupo de las parafinas cloradas cuya fórmula es: $C{l}_{2}HC-(C{H}_2{)}_7-CHCl-C{H}_2-C{H}_3$

Su número de identificación CAS es 80365-39-5. Se emplea como lubricante, fluido de corte, plastificante y refrigerante. Posee una toxicidad elevada: tiene posibles efectos cancerígenos (R40), de nivel 3 según el Real Decreto 363/1995. Es muy tóxico para los organismos acuáticos, y puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático (R50-53). Se considera contaminante orgánico persistente (COP) y disruptor endocrino.

Véase también

• Alcanos superiores

Enlaces externos

• Undecane Bases de datos fitoquímicas y etnobotánicas del Dr. Duke (en inglés)