Nonano

Nonano
Esqueleto de la molécula de Nonano Esqueleto de la molécula de Nonano en 3D
Nombre IUPAC
Nonano
General
Fórmula semidesarrollada	CH3-(CH2)7CH3
Fórmula molecular	C9H20
Identificadores
Número CAS	111-84-2
ChEBI	{{#property:P683}}
ChEMBL	{{#property:P592}}
ChemSpider	{{#property:P661}}
DrugBank	{{#property:P715}}
PubChem	{{#property:P662}}
UNII	{{#property:P652}}
KEGG	{{#property:P665}}
InChI InChI={{#property:P234}} Key: {{#property:P235}}
Propiedades físicas
Apariencia	incoloro
Densidad	718 kg/m³; 0718 g/cm³
Masa molar	128.2 g/mol g/mol
Punto de fusión
Punto de ebullición
Temperatura crítica
Presión crítica	2290 kPa atm
Índice de refracción (nD)	1,403
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	0,7 g/100 mL Inmiscible con agua
Familia	Alcanos
Termoquímica
ΔfH0gas	-229 kJ/mol kJ/mol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad
NFPA 704	Archivo:NFPA 704.svg 3 0 0
Temperatura de autoignición
Límites de explosividad	0,8-2,9% (vol. aire)
Riesgos
Riesgos principales	Inflamable (Clase F)
Ingestión	Náuseas, vómitos.
Inhalación	Ataxia, convulsiones, tos, pérdida del conocimiento.
Piel	Piel seca, enrojecimiento.
Ojos	Enrojecimiento.
Compuestos relacionados
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El nonano es un alcano, hidrocarburo saturado o parafina de cadena lineal cuya fórmula semidesarrollada es CH₃-(CH₂)₇-CH₃. Su radical sustituyente recibe el nombre de nonil, CH₃(CH₂)₇CH₂- , y su equivalente estructural en forma de anillo es el ciclononano (C₉H₁₈). A diferencia de otros alcanos, el prefijo que aparece en su nombre y que indica el número de átomos de carbono procede del latín, no del griego.

Estructura de la molécula

Es un compuesto covalente, no ramificado, formado por un esqueleto de átomos de carbono rodeado por átomos de hidrógeno. La cadena tiene forma de zig-zag, con ángulos aproximados de 108°.

A la derecha, se observan dos modelos de la molécula de nonano: el esqueleto carbonado (arriba) y una representación de la molécula usando el modelo de bolas y varillas.

Propiedades

Es un líquido poco volátil que arde con facilidad. Su densidad en estado líquido es menor que la del agua, siendo muy poco soluble en ella. Se disuelve bien en disolventes orgánicos, como alcohol, acetona, tetracloruro de carbono.

Reacciones

• Combustión, con formación de dióxido de carbono y agua:

$C_9{H}_{20}+14O_2⟶9C{O}_2+10H_{2}O$

• Halogenación (bromación) en presencia de luz visible o ultravioleta, y a temperatura elevada:

$C_9{H}_{20}+B{r}_2⟶C_9{H}_{19}Br+HBr$

• Por pirólisis se obtiene una mezcla de alcanos de cadena más corta, alquenos e hidrógeno.
• Pirólisis al vapor, cracking, cracking hidrolítico y cracking catalítico son otras reacciones en las que se consigue obtener moléculas más pequeñas.

Isómeros del nonano

Hay 33 posibles isómeros de cadena de diferente longitud y ramificación, aunque sólo 10 de ellos han sido encontrados y se conocen algunas de sus propiedades:

• n-nonano
• 2-metiloctano; 3-metiloctano y 4-metiloctano.
• 3-etilheptano y 4-etilheptano.
• 2,2-dimetilheptano; 2,3-dimetilheptano; 2,4-dimetilheptano; 2,5-dimetilheptano; 2,6-dimetilheptano.
• 3,3-dimetilheptano; 3,4-dimetilheptano; 3,5-dimetilheptano.
• 4,4-dimetilheptano.
• 3-etil-2-metilhexano y 3-etil-3-metilhexano.
• 4-etil-2-metilhexano y 3,3-dietilpentano 2,2,3-trimetilhexano; 2,2,4-trimetilhexano; 2,2,5-trimetilhexano.
• 2,3,3-trimetilhexano, 2,3,4-trimetilhexano y 2,3,5-trimetilhexano.
• 3,3,4-trimetilhexano.
• 3-etil-3-metilpentano.
• 2,2,3,3-tetrametilpentano, 2,2,4,4-tetrametilpentano.
• 2,2,3,4-tetrametilpentano, 2,3,3,4-tetrametilpentano.
• 3-etil-2,2-dimetilpentano, 3-etil-2,3-dimetilpentano y 3-etil-2,4-dimetilpentano.

Obtención

Se obtiene por destilación fraccionada del petróleo o del gas natural. También puede obtenerse por acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos, como la reacción entre el dietilcuprato de litio con 1-bromoheptano: $C{H}_3-C{H}_2-CuLi-C{H}_2-C{H}_3+Br-C{H}_2-(C{H}_2{)}_5-C{H}_3⟶C{H}_3-(C{H}_2{)}_7-C{H}_3+C{H}_3-C{H}_2-Cu+LiBr$

Véase también

• Alcanos superiores

Enlaces externos

• MSDS at Oxford University
• List of isomers of nonane