Pinacolona

Pinacolona
Archivo:Pinacolone-3D-balls.png
Nombre IUPAC
3,3-Dimetill-2-butanona
General
Otros nombres	t-butilmetilcetona 1,1,1-trimetilacetona 2,2-dimetilbutanal
Fórmula estructural	Archivo:3,3-dimethylbutan-2-one 200.svg
Fórmula molecular	C 6H 12O
Identificadores
Número CAS	{{#property:P231}}
Número RTECS	{{#property:P657}}
ChEBI	{{#property:P683}}
ChEMBL	{{#property:P592}}
ChemSpider	{{#property:P661}}
DrugBank	{{#property:P715}}
PubChem	{{#property:P662}}
UNII	{{#property:P652}}
KEGG	{{#property:P665}}
SMILES CC(=O)C(C)(C)C
InChI InChI={{#property:P234}} Key: {{#property:P235}}
Propiedades físicas
Densidad	801 kg/m³; 0,801 g/cm³
Masa molar	100,161 g/mol
Punto de fusión
Punto de ebullición
Estructura cristalina	{{#property:P556}}
Índice de refracción (nD)	{{#property:P1109}}
Propiedades químicas
Acidez	{{#property:P1117}} pKa
Peligrosidad
SGA	Archivo:GHS-pictogram-flamme.svg Archivo:GHS-pictogram-exclam.svg
NFPA 704	Archivo:NFPA 704.svg 4 1 0
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La pinacolona (3,3-dimetil-2-butanona) es una cetona asimétrica de fórmula molecular C₆H₁₂O, isómero del pinacol. En condiciones normales de presión y temperatura se presenta como un líquido incoloro con un ligero olor a menta o alcanfor, soluble en los disolventes orgánicos habituales. Se utiliza en la síntesis de ciertos compuestos orgánicos, como disolvente o como producto intermedio en reacciones químicas. En este sentido, es un precursor de la triazolilpinacolona en la síntesis del fungicida triadimefon y en la síntesis del herbicida metribuzina. El grupo α-metilo puede participar en reacciones de condensación mientras que el grupo carbonilo puede experimentar las reacciones habituales (hidrogenación, aminación reductiva, etc.). Es una sustancia controlada y su tenencia y uso se encuentra regulada por la legislación de algunos países. El compuesto se encuentra incluido en la Lista 3 según la Convención sobre Armas Químicas de 1993, debido a su relación con el alcohol pinacolílico, que se utiliza en la producción de somán, un agente nervioso.

Preparación

La pinacolona se obtiene en el laboratorio mediante reacción de transposición del pinacol (2,3-dimetilbutano-2,3-diol), por tratamiento con ácido sulfúrico en caliente para formar el hidrato de pinacol.

Archivo:800px-Pinacol rearragement.png

A escala industrial, la pinacolona puede obtenerse mediante la hidrólisis del 4,4,5-trimetil-1,3- dioxano, producto de la reacción de Prins, con isopreno y formaldehído. Otra forma de obtención es por cetonización del ácido piválico con ácido acético o acetona sobre catalizadores de óxido metálico. El 3-metilbutanal es un material de partida para el 2,3-dimetil-2-buteno, que a su vez se convierte en pinacolona. La pinacolona también puede producirse a partir de 2-metil-2-butanol al reaccionar con alcoholes C5.

Usos

La pinacolona se utiliza en grandes cantidades para la preparación y formulación de fungicidas, herbicidas y pesticidas. La presencia de un grupo carbonilo (>C=O) adyacente a un carbono terciario, contribuye a su reactividad lo que hace de la pinacolona una sustancia con múltiples aplicaciones en química orgánica. En general, la pinacolona es un compuesto versátil con importancia tanto en entornos industriales como de laboratorio.

Algunos derivados incluyen:

• Pinacidil, así como naminidil.
• Estiripentol
• Tribuzona
• Pivaloilacetonitrilo que se utiliza en la síntesis de Doramapimod .
• Triadimefon
• Diclobutrazol
• Paclobutrazol
• Valconazol
• Dietilestilbestrol pinacolona [18922-13-9].
• Algún tipo de derivado del bisfenol A, también Patente USPTO n.º 4599463
• Tiofanox

Véase también

• Pinacol
• Alcohol pinacolílico
• Somán