Triadimefon
El triadimefon es un fungicida derivado del 1,2,4-triazol, utilizado en la agricultura para controlar diversas enfermedades fúngicas. Actúa por contacto con efectos preventivos, curativos frente a oídios, royas y otros hongos.[2]Como tratamiento de semillas, se utiliza en cebada, maíz, algodón, avena, centeno, sorgo y trigo. [3] En frutales, se utiliza en piña y plátano.[3] Entre sus usos no alimentarios se incluyen plántulas de pino, árboles de Navidad, césped, plantas ornamentales y paisajismo. [3] Su uso está regulado en USA y numerosos países americanos, pero no ha sido aprobado por la UE.[4]En 2004, la Comisión Europea decidió no incluir el triadimefón en la lista de sustancias activas permitidas para productos fitosanitarios según la Directiva 91/414/CEE.[5]
| Triadimefon | ||
|---|---|---|
| General | ||
| Fórmula estructural | Archivo:Triadimefon Formula V.1.svg | |
| Fórmula molecular |
C 14H 16ClN 3O 2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | {{#property:P231}}[1] | |
| Número RTECS | {{#property:P657}} | |
| ChEBI | {{#property:P683}} | |
| ChEMBL | {{#property:P592}} | |
| ChemSpider | {{#property:P661}} | |
| DrugBank | {{#property:P715}} | |
| PubChem | {{#property:P662}} | |
| UNII | {{#property:P652}} | |
| KEGG | {{#property:P665}} | |
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CC(C)(C)C(=O)C(N1C=NC=N1)OC2=CC=C(C=C2)Cl
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| ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco de olor característico | |
| Densidad | 1220 kg/m³; 1,22 g/cm³ | |
| Masa molar | 293,75 g/mol | |
| Punto de fusión | Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist. | |
| Punto de ebullición | Descompone | |
| Estructura cristalina | {{#property:P556}} | |
| Índice de refracción (nD) | {{#property:P1109}} | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | {{#property:P1117}} pKa | |
| Solubilidad en agua | 64 mg/L | |
| Peligrosidad | ||
| SGA | Archivo:GHS-pictogram-exclam.svg Archivo:GHS-pictogram-pollu.svg | |
| NFPA 704 |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades
editarEl triadimefon es un sólido incoloro con un olor característico, muy poco soluble en agua. Presenta una solubilidad moderada en la mayoría de los disolventes orgánicos, excepto los alifáticos.[6] Su principal producto de degradación es el triadimenol. La molécula presenta isomería óptica por disponer de un carbono asimétrico en su estructura. La presentación técnica utilizado en el tratamiento fitosanitario suele ser la mezcla racémica ((R,S)-triadimefon). Cuando se degrada biológicamente, el metabolismo del triadimefon es enantioselectivo, lo que significa que los enantiómeros (R) y (S) se metabolizan a velocidades diferentes.[7]
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Toxicología
editarTiene efecto estrogénico con inhibición de la actividad de la aromatasa, disminución de la producción de estrógenos y aumento de la disponibilidad de andrógenos.[8]
El triadimefon es un inhibidor potente de las enzimas neuroesteroidogénicas de la rata, 5α-Red1 y 3α-HSD.[9]
La toxicidad aguda en ratas, medida como dosis letal por vía oral (LD50) está establecida en 1000 mg/kg para una concentración CL50 de 300 mg/kg de producto, mientras que las concentraciones letales para intoxicaciones por inhalación es de 0,5 mg/L de aire o de 3,27 mg/L en polvo. Esto hace que el triadimefon esté clasificado como ligeramente peligroso (OMS) o moderadamente tóxico (EPA).[4]
Véase también
editarReferencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Portal tecnoagrícola. «TRIADIMEFON». buscador.portaltecnoagricola.com. Consultado el 15 de junio de 2026.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 «Triadimefon Reregistration Eligibility Decision (RED) and Triadimenol Tolerance Reassessment and Risk Management Decision (TRED) Fact Sheet». Environmental Protection Agency. Archivado desde el original el 2 de junio de 2014.
- ↑ 4,0 4,1 «triadimefon». www.plaguicidasdecentroamerica.una.ac.cr. Consultado el 18 de junio de 2026.
- ↑ «Directiva 91/414/CEE del Consejo, de 15 de julio de 1991, relativa a la comercialización de productos fitosanitarios». eur-lex.europa.eu. Consultado el 18 de junio de 2026.
- ↑ PubChem. «Triadimefon». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (en inglés). Consultado el 17 de junio de 2026.
- ↑ Deas, A. H. B.; Carter, G. A.; Clark, T.; Clifford, D. R.; James, C. S. (1 de agosto de 1986). «The enantiomeric composition of triadimenol produced during metabolism of triadimefon by fungi: III. Relationship with sensitivity to triadimefon». Pesticide Biochemistry and Physiology 26 (1): 10-21. ISSN 0048-3575. doi:10.1016/0048-3575(86)90057-X. Consultado el 17 de junio de 2026.
- ↑ Okubo, T.; Yokoyama, Y.; Kano, K.; Soya, Y.; Kano, I. (1 de mayo de 2004). «Estimation of Estrogenic and Antiestrogenic Activities of Selected Pesticides by MCF-7 Cell Proliferation Assay». Archives of Environmental Contamination and Toxicology (en inglés) 46 (4): 445-453. ISSN 1432-0703. doi:10.1007/s00244-003-3017-6. Consultado el 15 de junio de 2026.
- ↑ Shen, Xiuwei; Chen, Fan; Chen, Lanlan; Su, Ying; Huang, Ping; Ge, Ren-Shan (2017). «Effects of Fungicides on Rat’s Neurosteroid Synthetic Enzymes». BioMed Research International (en inglés) 2017: 1-8. ISSN 2314-6133. PMC 5546122. PMID 28812018. doi:10.1155/2017/5829756. Consultado el 15 de junio de 2026.