Ftalimida

Ftalimida
Archivo:Phthalimide.svg
Archivo:Phthalimide-3D-balls.png
Nombre IUPAC
Isoindol-1,3-diona
General
Fórmula molecular	C8H5O2N
Identificadores
Número CAS	85-41-6
Número RTECS	TI3920000
ChEBI	{{#property:P683}}
ChEMBL	{{#property:P592}}
ChemSpider	{{#property:P661}}
DrugBank	{{#property:P715}}
PubChem	6809
UNII	{{#property:P652}}
KEGG	{{#property:P665}}
InChI InChI={{#property:P234}} Key: {{#property:P235}}
Propiedades físicas
Apariencia	Blanco
Densidad	121 kg/m³; 0,121 g/cm³
Masa molar	147,13 g/mol
Punto de fusión
Punto de ebullición
Propiedades químicas
Acidez	8,3 pKa
Solubilidad en agua	<0,1mg/100ml (19,5 °C)
Riesgos
Ingestión	Puede ser nocivo por ingestión.
Inhalación	Puede ser nocivo si se inhala.
Piel	No produce irritaciones.
Ojos	No produce fuertes irritaciones.
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La Ftalimida es una imida derivada del ácido ftálico con dos grupos carbonilo unidos a una amina secundaria. Es un sólido blanco a temperatura ambiente.

Propiedades físicas

Cristales incoloros poco solubles en agua, soluble en ácido acético, etanol, soluciones acuosas básicas y benceno caliente. Insoluble en benceno frío, ligroína, cloroformo.

Preparación

Ftalimida se puede preparar por calentamiento de anhídrido ftálico con amoníaco acuoso dando 95-97% de rendimiento.

Archivo:Phthalimid Darstellung.svg

Alternativamente, se pueden preparar mediante la fusión del anhídrido con carbonato de amonio.

Aplicaciones

La ftalimida se utiliza en plásticos, en síntesis química, y en investigación.

Reactividad

Forma sales con diversos metales tales como potasio y sodio debido a su elevada acidez causada por los grupos carbonilo electrófilos unidos al átomo de nitrógeno, que se puede hacer reaccionar la ftalimida con carbonatos de metal.

Se puede obtener ftalimida de potasio, haciendo reaccionar ftalimida con carbonato de potasio en agua a 100 °C o con hidróxido de potasio en etanol absoluto.

Archivo:Phthalimide Synthesis V.1.svg

La ftalimida de potasio se utiliza en la síntesis de Gabriel de aminas primarias, y la síntesis de Gabriel de glicina tiene rendimientos tan altos como 85%.