Triptamina

Triptamina
Archivo:Tryptamine structure.pngArchivo:Tryptamine molecule from xtal ball.png
Nombre IUPAC
2-(1H-indol-3-yl)etanoamina
General
Fórmula molecular	C10H12N2
Identificadores
Número CAS	61-54-1
Número RTECS	{{#property:P657}}
ChEBI	{{#property:P683}}
ChEMBL	{{#property:P592}}
ChemSpider	{{#property:P661}}
DrugBank	{{#property:P715}}
PubChem	1150
UNII	{{#property:P652}}
KEGG	{{#property:P665}}
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
InChI InChI={{#property:P234}} Key: {{#property:P235}}
Propiedades físicas
Masa molar	160,216 g/mol
Punto de fusión
Punto de ebullición
Estructura cristalina	{{#property:P556}}
Índice de refracción (nD)	{{#property:P1109}}
Propiedades químicas
Acidez	{{#property:P1117}} pKa
NFPA 704	Archivo:NFPA 704.svg {{#property:P994}} {{#property:P993}} {{#property:P995}} {{#property:P877}}
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La triptamina es un alcaloide monoamina que se encuentra en plantas, hongos y animales. Contiene en su estructura un anillo indólico; está relacionada químicamente con el aminoácido triptófano, del cual deriva su nombre. La triptamina se encuentra como traza en el sistema nervioso de mamíferos y se cree que juega algún papel como neuromodulador o neurotransmisor.

La concentración de triptamina en el cerebro de rata es de unos 3,5 pmol/g.

Prevalencia natural

Muchas plantas, si no todas, contienen pequeñas cantidades de triptamina como intermediario de la ruta biosintética de una hormona vegetal, el ácido indolacético (heteroauxina). Concentraciones muy elevadas pueden encontrarse en muchas especies de Acacia.

La triptamina actúa como plaguicida natural.

Derivados de la triptamina

La triptamina es también el esqueleto de un grupo de compuestos conocidos colectivamente como triptaminas, muchos de ellos son biológicamente activos, incluyendo neurotransmisores y drogas psicodélicas.

Los componentes mejor conocidos de esta familia son la serotonina, un neurotransmisor importante, y la melatonina, una hormona implicada en la regulación de las funciones fisiológicas diarias. Las triptaminas alcaloides naturales se usan normalmente por sus propiedades psicotrópicas.

Por ejemplo, la psilocibina (extraída del hongo mágico Psilocybe cubensis) y la DMT (a partir de numerosas plantas, como la chacruna, utilizada en bebidas como la ayahuasca). Hay muchos compuestos sintéticos, como el sumatriptán usado como medicación contra la migraña. Las tablas siguientes contienen una amplia muestra de las triptaminas sustituidas.

Archivo:Tryptamine rests General Formula V.svg

Estructura general de las triptaminas sustituidas

El esqueleto de la triptamina también se puede identificar como parte de la estructura de compuestos más complejos, como por ejemplo LSD, ibogaina y yohimbina. Se han investigado en profundidad una docena de compuestos por Ann y Alexander Shulgin bajo el nombre de TiHKAL.

Triptaminas seleccionadas

Nombre corto	Origen	Rα	R4	R5	RN1	RN2	Nombre completo
Bufotenina	Natural	H	H	OH	CH3	CH3	5-hidroxi-N,N-dimetiltriptamina
DMT	Natural	H	H	H	CH3	CH3	N,N-dimetiltriptamina
Melatonina	Natural	H	H	OCH3	O=C-CH3	H	5-metoxi-N-acetiltriptamina
5-MeO-DMT	Natural	H	H	OCH3	CH3	CH3	5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina
NMT	Natural	H	H	H	H	CH3	N-metiltriptamina
Psilocibina	Natural	H	PO4	H	CH3	CH3	4-fosforiloxi-N,N-dimetiltriptamina
Psilocina	Natural	H	OH	H	CH3	CH3	4-hidroxi-N,N-dimetiltriptamina
Serotonina	Natural	H	H	OH	H	H	5-hidroxitriptamine
Nω-metilserotonina	Natural	H	H	OH	CH3	H	5-hidroxi-N-methiltriptamina
Triptófano	Natural	COOH	H	H	H	H	α-carboxiltriptamina
AET	artificial	CH2CH3	H	H	H	H	α-ethiltriptamina
AMT	artificial	CH3	H	H	H	H	α-metiltriptamina
DET	artificial	H	H	H	CH2CH3	CH2CH3	N,N-dietiltriptamina
DiPT	artificial	H	H	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	N,N-diisopropiltriptamina
DPT	artificial	H	H	H	CH2CH2CH3	CH2CH2CH3	N,N-dipropiltriptamina
5-MeO-AMT	artificial	CH3	H	OCH3	H	H	5-metoxi-α-methiltriptamina
4-HO-DET	artificial	H	OH	H	CH2CH3	CH2CH3	4-hidroxi-N,N-dietiltriptamina
4-HO-DIPT	artificial	H	OH	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	4-hidroxi-N,N-diisopropiltriptamina
5-MeO-DIPT	artificial	H	H	OCH3	CH(CH3)2	CH(CH3)2	5-metoxi-N,N-diisopropiltriptamina
4-HO-MET	artificial						4-hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamine
4-HO-MiPT	artificial	H	OH	H	CH(CH3)2	CH3	4-hidroxi-N-isopropil-N-metiltriptamina
Sumatriptan	artificial	H	H	SO2NHCH3	CH3	CH3	5-metilaminosulfonil-N,N-dimetiltriptamina
Nombre corto	Origen	Rα	R4	R5	RN1	RN2	Nombre completo

Síntesis

La síntesis de Speeter-Anthony parte de un indol y construye la cadena lateral a partir de substitución nucleófila aromática del tipo Friedel-Crafts con cloruro de oxalilo para generar un cloruro de acilo 92 que reacciona con exceso de una amina para dar una indolglyoxilamida 93. Reducción de los grupos carbonilo genera la triptamina final 94. Los subproductos similares a 95 y 96 son característicos de esta ruta.

Archivo:Scheme of the Speeter–Anthony tryptamine synthesis route.png

Esquema de la ruta Speeter-Anthony para la síntesis de DMT.

La síntesis de triptamina de Abramovitch-Shapiro es una reacción orgánica para la síntesis de triptaminas a partir de β-Carbolina

General structure of substituted tryptamines

General structure of substituted tryptamines

Véase también

• Lista de triptaminas naturales (anexo)

beta-carbolina Ergolina

TiHKAL PiHKAL

Enlaces externos

• Tryptamine FAQ
• Tryptamine Hallucinogens and Consciousness
• Tryptamind Psychoactives, reference site on tryptamine and other psychoactives.
• Tryptamine (T) entry in TiHKAL • info (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).