Propiconazol
El propiconazol es un fungicida sistémico perteneciente a la familia de los triazoles, que actúa por inhibición de la desmetilación, ya que se une fácilmente a la enzima 14-ɑ-desmetilasa e inhibe la desmetilación del precursor ergosterol. Sin este paso de desmetilación, los ergosteroles no se incorporan a las membranas celulares del hongo en crecimiento. Su fórmula molecular es C15H17Cl2N3O2 y en condiciones normales de presión y temperatura se presenta como un líquido viscoso, amarillento y de ligero olor que hierve a 180 °C.
| Propiconazol | ||
|---|---|---|
| Archivo:Propiconazole 3D BS.png | ||
| General | ||
| Fórmula estructural | [[Imagen:{{#property:P117}}|110px|Imagen de la estructura]] | |
| Fórmula molecular |
C 15H 17N 3O 2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | {{#property:P231}}[1] | |
| Número RTECS | {{#property:P657}} | |
| ChEBI | {{#property:P683}} | |
| ChEMBL | {{#property:P592}} | |
| ChemSpider | {{#property:P661}} | |
| DrugBank | {{#property:P715}} | |
| PubChem | {{#property:P662}} | |
| UNII | {{#property:P652}} | |
| KEGG | {{#property:P665}} | |
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Clc1ccc(c(Cl)c1)C2(OCC(O2)CCC)Cn3ncnc3
| ||
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| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1290 kg/m³; 1,29 g/cm³ | |
| Masa molar | 342,22 g/mol | |
| Punto de fusión | Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist. | |
| Punto de ebullición | Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist. | |
| Estructura cristalina | {{#property:P556}} | |
| Índice de refracción (nD) | {{#property:P1109}} | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | {{#property:P1117}} pKa | |
| Solubilidad en agua | 100 mg/L a 20 °C | |
| Peligrosidad | ||
| SGA | Archivo:GHS-pictogram-exclam.svg Archivo:GHS-pictogram-silhouette.svg Archivo:GHS-pictogram-pollu.svg | |
| NFPA 704 |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Agricultura
editarEl propiconazol se utiliza en agricultura como fungicida sistémico para tratamiento de cultivos de gramíneas, como césped, trigo, maíz, arroz salvaje, sorgo o avena. También se utiliza para el tratamiento de cacahuetes, almendras, nueces pecanas, albaricoques, melocotones, nectarinas, ciruelas pasas y limones. En combinación con la permetrina se utiliza en formulaciones de conservantes de madera.[2] El propiconazol de uso técnico es una mezcla de cuatro estereoisómeros y fue desarrollado por primera vez en 1979 por Janssen Pharmaceutica y posteriormente desarrollado por Ciba-Geigy.[3][4] El propiconazol fue descubierto por Janssen Pharmaceutica en 1979. El propiconazol presenta fuertes propiedades antialimentarias contra el escarabajo de las alfombras australiano Anthrenocerus australis, que digiere la queratina.
| Estereoisómeros del Propiconazol | |||||||||
| |||||||||
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Toxicidad y limitaciones legales
editarEl propiconazol es una sustancia orgánica que se supone que es tóxica para la reproducción humana basándose fundamentalmente en la existencia de datos procedentes de estudios con animales.[5] También se considera tóxico para los organismos acuáticos. En sedimentos acuáticos y suelos, es bastante estable y se degrada lentamente.
No puede comercializarse ni utilizarse como sustancia, como componente de otras sustancias, o en mezclas, para su venta al público. Tampoco puede utilizarse en artículos decorativos de efectos luminosos, artículos de broma o en mezclas para uso en tatuaje. [5]
Su uso como fungicida no está autorizado por la Unión Europea, aunque sí por las autoridades de algunos países americanos y asiáticos.[6][7]
Véase también
editarReferencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ «See entry for Complete Wood Preservative». Archivado desde el original el 12 de julio de 2016. Consultado el 2 de mayo de 2013.
- ↑ Toribio, L.; del Nozal, M.J.; Bernal, J.L.; Jiménez, J.J.; Alonso, C. (2004-08). «Chiral separation of some triazole pesticides by supercritical fluid chromatography». Journal of Chromatography A (en inglés) 1046 (1-2): 249-253. doi:10.1016/j.chroma.2004.06.096. Consultado el 22 de junio de 2026.
- ↑ Toribio, L.; del Nozal, M.J.; Bernal, J.L.; Alonso, C.; Jiménez, J.J. (2005-10). «Comparative study of the enantioselective separation of several antiulcer drugs by high-performance liquid chromatography and supercritical fluid chromatography». Journal of Chromatography A (en inglés) 1091 (1-2): 118-123. doi:10.1016/j.chroma.2005.07.018. Consultado el 23 de junio de 2026.
- ↑ 5,0 5,1 Instituto Nacional de Seguridad y Salud en el Trabajo. «Propiconazol CAS: 60207-90-1 | insst.es - Portal INSST - INSST». Portal INSST. Consultado el 11 de julio de 2026.
- ↑ «Bruselas prohíbe el fungicida propiconazol - Phytoma». 30 de noviembre de 2018. Consultado el 11 de julio de 2026.
- ↑ admin (6 de febrero de 2026). «Fitosanitarios prohibidos en Europa que siguen fuera en cítricos». comenaranjas.com. Consultado el 11 de julio de 2026.
Enlaces externos
editar- Non-CCA Wood Preservatives: Guide to Selected Resources - National Pesticide Information Center Archived 2007-10-31 at the Wayback Machine
- Propiconazole in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)