Pregnano

Pregnano
	Archivo:Pregnane Structural Formula V1.svg
Nombre IUPAC
	17β-etil-10β,13β-dimetilciclopentanoperhidrofenantreno
General
Fórmula molecular	C; 21H; 36
Identificadores
Número CAS	24909-91-9
ChEBI	{{#property:P683}}
ChEMBL	{{#property:P592}}
ChemSpider	{{#property:P661}}
DrugBank	{{#property:P715}}
PubChem	6857422
UNII	{{#property:P652}}
KEGG	{{#property:P665}}
	InChI InChI={{#property:P234}}; Key: {{#property:P235}}
Propiedades físicas
Masa molar	288,51 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El pregnano es un esteroide de 21 carbonos. Constituye la estructura fundamental de muchos esteroides, los cuales se nombran como derivados del pregnano.

Estructura

Archivo:Pregnano2.png

Estructura y numeración del pregnano.

El pregnano está constituido por 4 anillos fusionados (3 ciclohexanos y 1 ciclopentano), 2 metilos (uno en el C10 y otro en el C13) y un etilo en el C17.^[2]
Los anillos, dependiendo de su ubicación, son llamados A, B, C y D. Todos se encuentran fusionados mediante uniones trans, dándole al compuesto una forma rígida y planar.^[2]
Los carbonos son numerados del 1 al 21 en forma similar a otros esteroides.

Archivo:Pregnano3.png

Estructura y numeración del pregnano3.

Estereoisómeros

Los estereoisómeros del pregnano difieren en la configuración de sus carbonos quirales. En la naturaleza, se presentan solamente los derivados de tres estereoisómeros del pregnano: el 5β-pregnano,^[2] el 14β-pregnano y el 5β,14β-pregnano.

5β-pregnano

5β-pregnano
14β-pregnano

14β-pregnano
5β,14β-pregnano

5β,14β-pregnano

Compuestos derivados

Derivados del pregnano

Algunos derivados del pregnano son:

Derivados monoinsaturados del pregnano

Véase también: Pregneno

Algunos derivados del pregneno son:

Derivados diinsaturados del pregnano

Véase también: Pregnadieno

Algunos derivados del pregnadieno son:

Referencias

↑ Número CAS
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 McMurry, John (2004). «Biomoléculas: lípidos». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 1027-1053. ISBN 970-686-354-0.

[1] Número CAS

[McMurry-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 McMurry, John (2004). «Biomoléculas: lípidos». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 1027-1053. ISBN 970-686-354-0.

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