Octanol
Un octanol es un alcohol monosustituido con 8 átomos de carbono unidos por enlaces covalentes sencillos y un solo grupo -OH. Su fórmula molecular es C8H18O[1] y masa molecular 130,23 g/mol . El más importante de la familia es el octan-1-ol (también llamado 1-octanol, octanol-1, n-octanol o simplemente octanol) que sirve como disolvente de referencia para estudiar el comportamiento de las sustancias frente a los lípidos, que puede deducirse si conocemos el valor de su coeficiente de reparto octanol-agua. Otros isómeros son alcoholes secundarios o terciarios, con cadena lineal o ramificada.
Se obtienen a partir del octano y de otros hidrocarburos saturados mediante distintas reacciones químicas.
Se conocen muchos isómeros de posición y de cadena con la fórmula molecular C8H18O. Algunos de ellos también presentan isomería óptica por tener uno o varios carbonos asimétricos.
Isómeros de cadena lineal
[editar | editar código]Isómeros del octanol de cadena lineal Nombre tradicional Estructura Tipo de alcohol Nombre IUPAC Puntos de ebullición (°C) [2][3] Nº CAS n-octanol
alcohol octílicoArchivo:1-Octanol.svg primario octan-1-ol
1-octanol195 °C[4] 111-87-5 alcohol caprílico Archivo:2-Octanol.svg secundario octan-2-ol
2-octanol174-180 °C[5] 123-96-6 Etilpentilcarbinol
etilhexanolArchivo:Octan-3-ol-2D-skeletal.svg secundario octan-3-ol
3-octanol174-176 °C[6] 589-98-0 Butilpropilcarbinol Archivo:Octan-4-ol-2D-skeletal.svg secundario octan-4-ol
4-octanol174-180 °C[5] 589-62-8
Isómeros de cadena ramificada
[editar | editar código]El número y variedad de isómeros de cadena ramificada es mucho mayor. En la siguiente tabla se muestran algunos de ellos.
Isómeros del octanol de cadena ramificada Nombre tradicional Estructura Tipo Nombre IUPAC Puntos de ebullición (°C)< [2][3] Nº CAS Archivo:3-Methylheptan-2-ol-2D-skeletal.svg secundario 3-metilheptan-2-ol
3-metil-2-heptanol166 °C 31367-46-1 Archivo:2-Methylheptan-2-ol-2D-skeletal.svg terciario 2-metilheptan-2-ol
2-metil-2-heptanol156 °C 625-25-2 Archivo:4-Methylheptan-3-ol-2D-skeletal.svg secundario 4-metilheptan-3-ol
4-metil-3-heptanol98—99 °C (a 75 mmHg)[7] 14979-39-6 Archivo:2-Ethylhexanol 2D.svg secundario 2-etilhexan-1-ol
2-etil-1-hexanol184,6 °C[8] 107-76-7 Archivo:2,3-Dimethylhexan-2-ol-2D-skeletal.svg terciario 2,3-dimetilhexan-2-ol
2,3-dimetil-2-hexanol160,6 °C 19550-03-9 Archivo:2,5-Dimethylhexan-2-ol-2D-skeletal.svg terciario 2,5-dimetilhexan-2-ol
2,5-dimetil-2-hexanol154,5 °C[9] 3730-60-7 Archivo:2,4-Dimethylhexan-3-ol.svg secundario 2,4-dimetilhexan-3-ol
2,4-dimetil-3-hexanol161 °C 13432-25-2 Archivo:2-Propylpentan-1-ol-2D-skeletal.svg secundario 2-propilpentan-1-ol
2-propil-1-pentanol80—82 °C (a 12 mmHg)[10] 58175-57-8
Referencias
[editar | editar código]- ↑ Merriam-Webster's Collegiate Dictionary 11th Ed. 2004
- ↑ 2,0 2,1 Handbook of data on common organic compounds, Volumen 3. David R. Lide,George W. A. Milne. CRC Press. Boca Raton, Florida, 1995
- ↑ 3,0 3,1 Libro de la Web de Química del NIST.
- ↑ https://web.archive.org/web/20090404034449/http://www.panreac.com/new/esp/fds/ESP/X163386.htm Ficha de seguridad de Panreac.
- ↑ 5,0 5,1 Ficha de seguridad de J.T. Baker
- ↑ Datos físicos químicos de LookChem
- ↑ Hoja de seguridad en Alfa.
- ↑ Ficha de seguridad en J.T. Baker
- ↑ Ficha de seguridad en Alfa
- ↑ Datos físicos en Sigma Aldrich