Lactida

Lactida
	Archivo:Lactide.svg
	Archivo:R,R-Lactide xtal.png
	Archivo:Meso-Lactide xtal.png
General
Fórmula estructural	[[Imagen:{{#property:P117}}\|110px\|Imagen de la estructura]]
Fórmula molecular	C6H8O4
Identificadores
Número CAS	4511-42-6
Número RTECS	{{#property:P657}}
ChEBI	{{#property:P683}}
ChEMBL	{{#property:P592}}
ChemSpider	{{#property:P661}}
DrugBank	{{#property:P715}}
PubChem	{{#property:P662}}
UNII	{{#property:P652}}
KEGG	{{#property:P665}}
	InChI InChI={{#property:P234}}; Key: {{#property:P235}}
Propiedades físicas
Masa molar	144,13 g/mol
Estructura cristalina	{{#property:P556}}
Índice de refracción (nD)	{{#property:P1109}}
Propiedades químicas
Acidez	{{#property:P1117}} pKa
NFPA 704	Archivo:NFPA 704.svg {{#property:P994}} {{#property:P993}} {{#property:P995}} {{#property:P877}}
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Una lactida es el diester cíclico del ácido láctico (CH₃CHOHCOOH, C₃H₆O₃). Mediante polimerización aniónica se da un ataque nucleofílico de un iniciador con carga negativa sobre el carbonilo, que da como resultado un poliéster lineal (polilactida o poliácido láctico).^[2]^[3]

Estereoisómeros

El ácido láctico es quiral de manera que existen ácido láctico-(R) y ácido láctico-(S). Además estos enantiómeros no se racemizan fácilmente. Por ello la formación de lactida a partir de las dos formas de ácido láctico da lugar a tres estereoisómeros:

Estructuras químicas de tres isómeros

(R,R)-Lactida (arriba a la izquierda), (S,S)-lactida (arriba a la derecha) y meso-lactida (abajo)

Modelos de bolas y varillas de los tres isómeros

Modelos de bolas y varillas de los tres estereoisómeros de arriba

Los tres estereoisómeros sufren epimerización en presencia de bases orgánicas e inorgánicas en disolución.^[4]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Van Hummel, G. J.; Harkema, S.; Kohn, F. E.; Feijen, J. (1982). «Structure of 3,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione [D-,D-(L-,L-)lactide]». Acta Crys. B38 (5): 1679. doi:10.1107/S0567740882006840.
↑ Chisholm, Malcolm H.; Eilerts, Nancy W.; Huffman, John C.; Iyer, Suri S.; Pacold, Martha; Phomphrai, Khamphee (2000). «Molecular Design of Single-Site Metal Alkoxide Catalyst Precursors for Ring-Opening Polymerization Reactions Leading to Polyoxygenates. 1. Polylactide Formation by Achiral and Chiral Magnesium and Zinc Alkoxides, (η3-L)MOR, Where L = Trispyrazolyl- and Trisindazolylborate Ligands». J. Am. Chem. Soc. 122 (48): 11845. doi:10.1021/ja002160g.
↑ Shuklov, Ivan A.; Jiao, Haijun; Schulze, Joachim; Tietz, Wolfgang; Kühlein, Klaus; Börner, Armin (2 de marzo de 2011). «Studies on the epimerization of diastereomeric lactides». Tetrahedron Letters 52 (9): 1027-1030. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/j.tetlet.2010.12.094.

Enlaces externos

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[1] Número CAS

[2] Van Hummel, G. J.; Harkema, S.; Kohn, F. E.; Feijen, J. (1982). «Structure of 3,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione [D-,D-(L-,L-)lactide]». Acta Crys. B38 (5): 1679. doi:10.1107/S0567740882006840.

[3] Chisholm, Malcolm H.; Eilerts, Nancy W.; Huffman, John C.; Iyer, Suri S.; Pacold, Martha; Phomphrai, Khamphee (2000). «Molecular Design of Single-Site Metal Alkoxide Catalyst Precursors for Ring-Opening Polymerization Reactions Leading to Polyoxygenates. 1. Polylactide Formation by Achiral and Chiral Magnesium and Zinc Alkoxides, (η3-L)MOR, Where L = Trispyrazolyl- and Trisindazolylborate Ligands». J. Am. Chem. Soc. 122 (48): 11845. doi:10.1021/ja002160g.

[4] Shuklov, Ivan A.; Jiao, Haijun; Schulze, Joachim; Tietz, Wolfgang; Kühlein, Klaus; Börner, Armin (2 de marzo de 2011). «Studies on the epimerization of diastereomeric lactides». Tetrahedron Letters 52 (9): 1027-1030. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/j.tetlet.2010.12.094.

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