Isodureno

Isodureno
Archivo:1,3,4,5-Tetramethylbenzol.svg
Nombre IUPAC
1,2,3,5-Tetrametilbenceno
General
Fórmula molecular	C10H14
Identificadores
Número CAS	527-53-7
ChEMBL	{{#property:P592}}
ChemSpider	10245
PubChem	10695
UNII	0JBI5Y5A5Z
InChI InChI={{#property:P234}} Key: {{#property:P235}}
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	890 kg/m³; 0,89 g/cm³
Masa molar	134,22 g/mol
Punto de fusión
Punto de ebullición
Peligrosidad
SGA	Archivo:GHS-pictogram-flamme.svg
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El isodureno o 1,2,3,5-tetrametilbenceno es un compuesto orgánico con la fórmula C₆H₂(CH₃)₄, clasificado como un hidrocarburo aromático. Es un líquido incoloro inflamable, casi insoluble en agua pero soluble en disolventes orgánicos. Se produce de forma natural en el alquitrán de hulla. El isodureno es uno de los tres isómeros del tetrametilbenceno; los otros dos son el prehniteno (1,2,3,4-tetrametilbenceno) y el dureno (1,2,4,5-tetrametilbenceno).

Preparación

El isoodureno se puede preparar a partir de mesitileno, que se convierte en bromuro de mesitilo. Este último reacciona con el magnesio para dar el reactivo de Grignard, que puede alquilarse con sulfato de dimetilo:

Industrialmente, el isodureno se puede aislar de la fracción reformada de las refinerías de petróleo. También puede producirse por metilación de tolueno, xilenos y trimetilbencenos.