Haouamina

Haouaminas
	Archivo:HAOUAMINAS.png
General
Fórmula estructural	[[Imagen:{{#property:P117}}\|110px\|Imagen de la estructura]]
Fórmula molecular	A:C32H27NO5; BC32H27NO6
Identificadores
Número CAS	A: 496962-05-1 ; B: 496962-06-2
Número RTECS	{{#property:P657}}
ChEBI	{{#property:P683}}
ChEMBL	{{#property:P592}}
ChemSpider	{{#property:P661}}
DrugBank	{{#property:P715}}
UNII	{{#property:P652}}
KEGG	{{#property:P665}}
	InChI InChI={{#property:P234}}; Key: {{#property:P235}}
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido blanco
Masa molar	A::489.570 ; B: 505.18 g/mol
Punto de descomposición	Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist.
Estructura cristalina	{{#property:P556}}
Índice de refracción (nD)	{{#property:P1109}}
NFPA 704	Archivo:NFPA 704.svg {{#property:P994}} {{#property:P993}} {{#property:P995}} {{#property:P877}}
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	Página no enlazada a Wikidata Si no existe en otras Wikipedias: [crea nuevo ítem]; Si existe en otras Wikipedias: [busca ítem para enlazar]; y añade el enlace en español: Haouamina.

Las haouaminas son pseudoalcaloides azafluorénicos ciclofánicos. Garrido y colaboradores las aislaron en 2003 del tunicado marino Aplidium haouarianum, el cual se colectó en las costas del sur de España. La diferencia entre la haouamina A y la haouamina B es el grupo hidroxilo en la posición 21.^[2] Las houaminas presentan una estructura de indeno-tetrahidropiridina, un azaparaciclofano con impedimento estérico, un centro diarilo cuaternario y un doble enlace anti-Bredt.

Actividad biológica

La haouamina A presenta actividad potente y selectiva contra las líneas celulares HT-29 (IC₅₀=0.1 µg/mL). La haouamina B ha mostrado citotoxicidad contra las líneas celulares MS-1 (IC₅₀= 5 µg/mL ).

Biosíntesis

Poco se sabe acerca de la biosíntesis de estos compuestos. La hipótesis planteada es una biosíntesis de un anillo de piridina a partir de 4 moléculas de 2-(m-hidroxifenil)acetaldehído:^[3]

Archivo:HIPÓTESIS BIOSINTÉTICA DE LAS HAOUAMINAS.png

Síntesis

Se han realizado varias aproximaciones para lograr sintetizar las halouaminas, como Burns,^[4]^[5] Trauner^[6] y Rawal.^[7] A continuación se ilustra la síntesis total de Baran: Archivo:SÍNTESIS DE BARAN DE LA HOUAMINA A.png

Referencias

↑ A: 496962-05-1 ; B: 496962-06-2 Número CAS
↑ Garrido, L. et al., JOC, 2003, 68, 293- 299
↑ Burns, N.Z. et al., Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 205- 208
↑ Burns, N.Z. et al., JACS, 2009, 131, 9172- 9173
↑ Baran, P. S.; Burns, N. Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3908
↑ Grundl, M. A.; Trauner, D. Org. Lett. 2006, 8, 23.
↑ Smith, N. D.; Hayashida, J.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2005, 7, 4309

[1] A: 496962-05-1 ; B: 496962-06-2 Número CAS

[2] Garrido, L. et al., JOC, 2003, 68, 293- 299

[3] Burns, N.Z. et al., Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 205- 208

[4] Burns, N.Z. et al., JACS, 2009, 131, 9172- 9173

[5] Baran, P. S.; Burns, N. Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3908

[6] Grundl, M. A.; Trauner, D. Org. Lett. 2006, 8, 23.

[7] Smith, N. D.; Hayashida, J.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2005, 7, 4309

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