Geraniol

Geraniol
	Archivo:Geraniol structure.png
	Archivo:Geraniol-3D-balls-B.png
Nombre IUPAC
	(E)-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol
General
Fórmula semidesarrollada	(CH3)2C=CH-(CH2)2C(CH3)=CH-CH2OH
Fórmula estructural	Ver imagen.
Fórmula molecular	C10H18O
Identificadores
Número CAS	106-24-1
Número RTECS	{{#property:P657}}
ChEBI	{{#property:P683}}
ChEMBL	{{#property:P592}}
ChemSpider	13849989
DrugBank	{{#property:P715}}
PubChem	637566
UNII	{{#property:P652}}
KEGG	{{#property:P665}}
	SMILES CC(C)=CCC/C(C)=C/CO
	InChI InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+; Key: GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	154,25 g/mol
Punto de fusión	Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist.
Punto de ebullición	Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist.
Estructura cristalina	{{#property:P556}}
Índice de refracción (nD)	{{#property:P1109}}
Propiedades químicas
Acidez	{{#property:P1117}} pKa
NFPA 704	Archivo:NFPA 704.svg {{#property:P994}} {{#property:P993}} {{#property:P995}} {{#property:P877}}
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	Página no enlazada a Wikidata Si no existe en otras Wikipedias: [crea nuevo ítem]; Si existe en otras Wikipedias: [busca ítem para enlazar]; y añade el enlace en español: Geraniol.

El geraniol es un monoterpenoide y un alcohol. Compone la mayor parte de los aceites esenciales de las rosas y las citronelas. También se encuentra en pequeñas cantidades en los geranios, limones y otros aceites esenciales. Tiene un olor rosáceo, por lo que es comúnmente empleado en perfumes. Se utiliza en sabores tales como melocotón, frambuesa, pomelo, manzana roja, lima, ciruela, naranja, limón, sandía, piña y arándano.

Uso

Algunas investigaciones demuestran que el geraniol puede ser un efectivo repelente basado en plantas.^[2]^[3] Pero por otro lado, también es producido por glándulas de las abejas melíferas para marcar las flores que poseen néctar y localizar la entrada a sus colmenas.

Aunque el geraniol y otros saborizantes (compuestos de sabor) se encuentran normalmente en el tabaco bien envejecido, el geraniol se enumera en un informe de 1994 de las compañías tabacaleras como uno de los 599 añadidos a los cigarrillos para mejorar su sabor.^[4]

Bioquímica

El grupo funcional basado en el geraniol (específicamente el geraniol que carece el terminal -OH) es llamado geranilo. Es importante para la biosíntesis de otros terpenos. Es un subproducto del metabolismo del sorbato y es así un contaminante muy desagradable del vino cuando se permite que crezcan bacterias en el vino.

Reacciones

En soluciones ácidas, el geraniol se convierte en el ciclo terpeno alfa-terpineol.

Salud y seguridad

El geraniol debe evitarse en personas con alergia a los perfumes.^[5]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Barnard, D.R., and Xue, R. Laboratory evaluation of mosquito repellents against Aedes albopictus, Culex nigripalpus, and Ochlerotatus triseriatus (Diptera: Culicidae), J. Med. Entomol. 41(4):726-730, 2004.
↑ UF entomologist develops safe, effective alternative to DEET insect repellents, Univ. of Florida, 1999.
↑ What's in a cigarette? Archivado el 23 de mayo de 2006 en Wayback Machine. en about.com
↑ Evaluación de sustancias químicas en aceites para masaje.

Véase también

Citral, el correspondiente aldehído;
Nerol, un isómero;
Rhodinol un alcohol relacionado con el terpeno.

[1] Número CAS

[2] Barnard, D.R., and Xue, R. Laboratory evaluation of mosquito repellents against Aedes albopictus, Culex nigripalpus, and Ochlerotatus triseriatus (Diptera: Culicidae), J. Med. Entomol. 41(4):726-730, 2004.

[3] UF entomologist develops safe, effective alternative to DEET insect repellents, Univ. of Florida, 1999.

[4] What's in a cigarette? Archivado el 23 de mayo de 2006 en Wayback Machine. en about.com

[5] Evaluación de sustancias químicas en aceites para masaje.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]