Floretina
| Floretina | ||
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| Archivo:Phloretin.svg | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 3-(4-hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Dihidronaringenina floretol | |
| Fórmula estructural | [[Imagen:{{#property:P117}}|110px|Imagen de la estructura]] | |
| Fórmula molecular | C15H14O5 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 60-82-2[1] | |
| ChEBI | 17276 | |
| ChEMBL | {{#property:P592}} | |
| ChemSpider | 4624 | |
| DrugBank | {{#property:P715}} | |
| PubChem | 4788 | |
| UNII | S5J5OE47MK | |
| KEGG | {{#property:P665}} | |
|
C1=CC(=CC=C1CCC(=O)C2=C(C=C(C=C2O)O)O)O
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 274,26 g/mol | |
| Estructura cristalina | {{#property:P556}} | |
| Índice de refracción (nD) | {{#property:P1109}} | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | {{#property:P1117}} pKa | |
| NFPA 704 |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Floretina es una dihidrochalcona, un tipo de fenol natural. Se puede encontrar en las hojas del árbol de la manzana[2] y el albaricoque de Manchuria.[3]
Farmacología
[editar | editar código]La floretina inhibe el transporte activo de glucosa en las células por SGLT1 y SGLT2, aunque la inhibición es más débil que por su glucósido florizina.[4] La florizina vía oral consumida se convierte casi en su totalidad en floretina por las enzimas hidrolíticas en el intestino delgado.[5][6] Un efecto importante de esto es la inhibición de la absorción de glucosa por el intestino delgado[6] y la inhibición de la reabsorción renal de glucosa.[5] La floretina también inhibe una variedad de transportadores de urea.[7][8] Ello induce a la pérdida de urea y a la diuresis cuando se combina con dietas altas en proteínas.
La floretina se ha encontrado que inhibe GLUT2.
Metabolismo
[editar | editar código]Floretina hidrolasa utiliza floretina y agua para producir floretato y floroglucinol.
Referencias
[editar | editar código]- ↑ Número CAS
- ↑ Picinelli A.; Dapena E.; Mangas J. J. (1995). «Polyphenolic pattern in apple tree leaves in relation to scab resistance. A preliminary study». Journal of Agricultural and Food Chemistry 43 (8): 2273-2278. doi:10.1021/jf00056a057. Archivado desde el original el 26 de julio de 2012. Consultado el 27 de abril de 2015.
- ↑ «Manchurian Apricot (Prunus armeniaca var. mandshurica)» (PDF). North Dakota State University. Consultado el 30 de enero de 2014.
- ↑ Chan, Stephen S.; William D. Lotspeich (1 de diciembre de 1962). «Comparative effects of phlorizin and phloretin on glucose transport in the cat kidney». American Journal of Physiology -- Legacy Content 203 (6): 975-979. ISSN 0002-9513. Consultado el 21 de octubre de 2012.
- ↑ 5,0 5,1 Idris, I.; Donnelly, R. (2009). "Sodium-glucose co-transporter-2 inhibitors: An emerging new class of oral antidiabetic drug". Diabetes, Obesity and Metabolism 11 (2): 79. doi:10.1111/j.1463-1326.2008.00982.x.
- ↑ 6,0 6,1 Crespy, V.; Aprikian, O.; Morand, C.; Besson, C.; Manach, C.; Demigné, C.; Rémésy, C. (2001). "Bioavailability of phloretin and phloridzin in rats". The Journal of nutrition 131 (12): 3227–3230. PMID 11739871.
- ↑ Fenton, Robert A.; Chung-Lin Chou, Gavin S. Stewart, Craig P. Smith, Mark A. Knepper (11 de mayo de 2004). «Urinary concentrating defect in mice with selective deletion of phloretin-sensitive urea transporters in the renal collecting duct». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 101 (19): 7469-7474. ISSN 0027-8424. doi:10.1073/pnas.0401704101. Consultado el 21 de octubre de 2012.
- ↑ Shayakul, Chairat; Hiroyasu Tsukaguchi; Urs V. Berger; Matthias A. Hediger (1 de marzo de 2001). «Molecular characterization of a novel urea transporter from kidney inner medullary collecting ducts». American Journal of Physiology - Renal Physiology 280 (3): -487-F494. ISSN 1931-857X. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 21 de octubre de 2012.
Enlaces externos
[editar | editar código]- Esta obra contiene una traducción derivada de «Phloretin» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.