Flindersina

Flindersina
	Archivo:Flindersine.png
Nombre IUPAC
	2,6-Dihidro-2,2-dimetil-5H-pirano[3,2-c]quinolin-5-ona
General
Fórmula estructural	[[Imagen:{{#property:P117}}\|110px\|Imagen de la estructura]]
Fórmula molecular	C14H13NO2
Identificadores
Número CAS	523-64-8
Número RTECS	{{#property:P657}}
ChEBI	{{#property:P683}}
ChEMBL	{{#property:P592}}
ChemSpider	{{#property:P661}}
DrugBank	{{#property:P715}}
PubChem	{{#property:P662}}
UNII	{{#property:P652}}
KEGG	{{#property:P665}}
	InChI InChI={{#property:P234}}; Key: {{#property:P235}}
Propiedades físicas
Masa molar	227,262 g/mol
Punto de descomposición	Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist.
Estructura cristalina	{{#property:P556}}
Índice de refracción (nD)	{{#property:P1109}}
Propiedades químicas
Acidez	{{#property:P1117}} pKa
NFPA 704	Archivo:NFPA 704.svg {{#property:P994}} {{#property:P993}} {{#property:P995}} {{#property:P877}}
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La flindersina es un alcaloide pirano quinolínico aislado de varias plantas de la familia Rutaceae, tales como Flindersia australis, Fagara holtziana, Fagara cholybea y Haplophyllum perforatum. Es un compuesto fitotóxico. UV: [neutro]λmax235;333;350;365 (MeOH).^[2]

Biosíntesis

La flindersina pertenece a una familia de alcaloides característicos de la familia Rutaceae, los cuales son policétidos en donde el ácido antranílico es la unidad de iniciación. La flindersina es un dicétido que forma una 2,4-quinolinadiona. Ésta puede dar una reacción de Sustitución electrófila aromática con el pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP). Este sustituyente al oxidarse puede formar un heterociclo de pirano con el enol de la posición 4^[3]

Archivo:Biosíntesis de flindersina.png

Derivados naturales

Nombre	Estructura	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Fuente natural	Otras propiedades
N-Metilflindersina	Archivo:N-Methylflindersine.png	C₁₅H₁₅NO₂	50333-13-6	241.289	Sólido. PF = 83-85 °C	Aislado de varias especies de rutáceas: Fagara chalybea, Fagara holtziana, Melicope ptelefolia y Atalantia roxburghiana.	Presenta propiedades fitotóxicas, insecticidas y larvicidas. UV: [neutro]λmax226 (ε83176);274 (ε13800);318 (ε13490) (MeOH)
N-Hidroximetilflindersina	Archivo:N-Hydroxymethylflindersine.png	C₁₅H₁₅NO₃	96400-50-9	257.288	Sólido amorfo	Aislado de Haplophyllum buxbaumii (Rutaceae)
N-Acetoximetilflindersina	Archivo:N-Acetoxymethylflindersine.png	C₁₇H₁₇NO₄	149998-45-8	299.326	Aceite	Aislado de Zanthoxylum simulans^[4]
7-Metoxiflindersina	Archivo:7-Methoxyflindersine.png	C₁₅H₁₅NO₃	177857-27-1	257.288	Sólido cristalino (Éter) PF = 194-196 °C	Aislado de las hojas de Vepris bilocularis^[5]
8-Metoxiflindersina	Archivo:8-Methoxyflindersine.png	C₁₅H₁₅NO₃	35989-00-5	257.288	Sólido en forma de agujas (Éter). PF = 178 °C	Aislado de Myrtopsis macrocarpa^[6]
Haplofilina	Archivo:Haplophylline.png	C₂₀H₂₁NO₄	93710-20-4	339.390	Sólido amorfo	Aislado de Haplophyllum suaveolens^[7]
Orixalona D	Archivo:Orixalone D.png	C₁₅H₁₇NO₄		275.304	Aceite	Aislado de Orixa japonica^[8]	[α]24D +3.1 ( c, 0.06 en MeOH); UV: [neutro]λmax230;274;284;318;332 (MeOH)
Ravesilona	Archivo:Ravesilone.png	C₁₅H₁₇NO₃	94935-96-3	259.304	Sólido cristalino (EtOH) PF = 272 °C	Aislado de las hojas de Ravenia spectabilis^[9]
Haplofitina A	Archivo:Haplophytine A.png	C₁₅H₁₅NO₃		257.288	Polvo PF = 209-210.5 °C	Aislado de Haplophyllum acutifolium^[10]	UV: [neutro]λmax244 (log ε7.92) (Cloroformo)
Haplamina	Archivo:Haplamine.png	C₁₅H₁₅NO₃	52617-31-9	257.288	Sólido cristalino. PF = 201-202 °C	Aislado de las partes aéreas de Haplophyllum perforatum^[11]
N-Metilhaplamina	Archivo:N-Methylhaplamine.png	C₁₆H₁₇NO₃	129225-33-8	271.315	Escamas amarillas (Éter) PF = 136-138 °C	Aislado de las partes aéreas de plantas del género Agathosma sp.^[12]
Dihidrohaplamina	Archivo:Dihydrohaplamine.png	C₁₅H₁₇NO₃	61929-96-2	259.304	Sólido cristalino (Acetona) PF = 231-232 °C	Aislado de Haplophyllum perforatum^[13]
Zantobungeanina	Archivo:Zanthobungeanine.png	C₁₆H₁₇NO₃	64190-94-9	271.315	Sólido cristalino (Benceno) PF = 77-78 °C	Aislado de las raíces de Zanthoxylum bungeanum^[14]	Poco soluble en hexano
Zantofilina	Archivo:Zanthophylline.png	C₁₈H₁₉NO₅	65560-23-8	329.352	Sólido cristalino (Metanol) PF = 126-127 °C	Aislado de tallos de Zanthoxylum monophyllum^[15]
Desmetilzantofilina	Archivo:Desmethylzanthophylline.png	C₁₇H₁₇NO₅	65560-24-9	315.325	Sólido amorfo	Aislado a partir de tallos de Zanthoxylum monophyllum
Zantodiolina	Archivo:Zanthodioline.png	C₁₆H₁₉NO₅	198336-59-3	305.330	Sólido amorfo	Aislado de la corteza de Zanthoxylum simulans^[16]	[α]23D = -20 (c, 0.05 en cloroformo); UV: [neutro]λmax218 (log ε4.14);234 (log ε4.21);254 (log ε4.11);270 (log ε3.56);280 (log ε3.59);327 (log ε3.23) (EtOH)
Oricina	Archivo:Oricine.png	C₁₇H₁₉NO₄	33798-66-2	301.341	Sólido cristalino (Benceno). PF = 150-155 °C	Aislado de la madera y la corteza de Oricia suaveolens y Oricia renieri^[17]
Veprisina	Archivo:Veprisine.png	C₁₇H₁₉NO₄	76525-26-3	301.341	Sólido. Forma agujas (Benceno/hexano) PF = 89-90 °C	Aislado de Vepris louisii, Vepris stolzii y Oricia renieri^[18]
Araliopsinina	Archivo:Araliopsinine.png	C₁₇H₂₁NO₆	120481-37-0	335.356		Aislado de la corteza de Araliopsis tabouensis^[19]
4′-Hidroxi-3′,4′-dihidroflindersina	1′,2′-Dihidro, 1′ξ-hidroxi	C₁₄H₁₅NO₃	100019-40-7	245.277	Sólido en forma de prismas (EtOAc) PF = 208 °C	Aislado de las hojas de Geijera balansae	[α]20D = -6 (c, 1 en cloroformo)
1′ξ-Hidroxi-N-metil-1′,2′-dihidroflindersina	1′,2′-Dihidro, 1′ξ-hidroxi, N-Me	C₁₅H₁₇NO₃	80357-90-0	259.304	Agujas amarillas (MeOH). [α]20D = +5.45	Aislado de la madera de Euxylophora paraënsis (Rutaceae)
2′ξ-hidroxi-N-metil-1′,2′-dihidroflindersina (2,3,4,6-Tetrahidro-3-hidroxi-2,2,6-trimetil-5H-pirano[3,2-c]quinolin-5-ona)	1′,2′-Dihidro, 2′ξ-hidroxi, N-metil	C₁₅H₁₇NO₃	928008-45-1	259.304	Sólido amorfo	Aislado de Skimmia laureola^[20]	[α]29D = -57 (c, 0.14 en MeOH). UV: [neutro]λmax265 (log ε2.67);304 (log ε3.84);318 (log ε3.86);325 (log ε3.74);330 (log ε3.76) (MeOH)
3′,4′-Dihidroxi-3′,4′-dihidroflindersina	1′,2′-Dihidro, 1′R,2′S-dihidroxi	C₁₄H₁₅NO₄	99964-48-4	261.277	Sólido. Forma prismas (Diclorometano). PF = 234-235 °C	Aislado de Geijera balansae	[α]20D = -2 (c, 0.5 en cloroformo)
8-Hidroxi-6-metoxiflindersina	6-Metoxi, 8-hidroxi	C₁₅H₁₅NO₄	155474-84-3	273.288	Sólido amorfo	Aislado de Haplophyllum telephioides
7-Metoxi-N-metilflindersina	7-Metoxi, N-metil	C₁₆H₁₇NO₃	271.315		Aceite	Aislado de Oricia renieri
7-Preniloxiflindersina	7-(3-Metil-2-buteniloxi)	C₁₉H₂₁NO₃	177857-28-2	311.380	Sólido cristalino. PF = 165-167 °C	Aislado de las hojas Vepris bilocularis
N-Metil-7-preniloxiflindersina	7-(3-Metil-2-buteniloxi), N-metil	C₂₀H₂₃NO₃	177857-29-3	325.407	Aceite	Aislado de las hojas de Vepris bilocularis
N-Metil-8-preniloxiflindersina	8-(3-Metil-2-buteniloxi), N-metil	C₂₀H₂₃NO₃	82504-12-9	325.407	Aceite	Aislado de Vepris stolzii
7-Metoxi-N-metil-8-preniloxiflindersina	8-(3-Metil-2-buteniloxi), 7-metoxi, N-metil	C₂₁H₂₅NO₄	82504-13-0	355.433	Aceite	Aislado de Vepris stolzii
8-(2,3-Epoxi-3,3-dimetilaliloxi)-7-metoxi-N-metilflindersina	8-(2,3-Epoxi-3-metilbutoxi), 7-metoxi, N-metil	C₂₁H₂₅NO₅	82504-14-1	371.432	Aceite	Aislado de Vepris stolzii (Rutaceae)

Referencias

↑ Número CAS
↑ Brown, R.F.C. et al., Aust. J. Chem., 1954, 7, 348
↑ David S. Seigler. "Plant Secondary Metabolism". Springer, 1998.
↑ Brader, G. et al., Annalen, 1993, 355
↑ Brader, G. et al., Phytochemistry, 1996, 42, 881-884
↑ Hifnawy, M.S. et al., Phytochemistry, 1977, 16, 1035-1039
↑ Ulubelen, A. et al., Phytochemistry, 1984, 23, 2123-2124
↑ Ito, C. et al., J. Nat. Prod., 2004, 67, 1800-1803
↑ Bhattacharyya, P. et al., Phytochemistry, 1984, 23, 1825-1826
↑ Ali, M.S. et al., Phytochemistry, 2001, 57, 1277-1280
↑ Akhmedzhanova, V.I. et al., Khim. Prir. Soedin., 1974, 10, 109; Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 121
↑ Campbell, W.E. et al., Phytochemistry, 1990, 29, 1303-1306
↑ Akhmedzhanova, V.I.Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 1999, 35, 552-553
↑ Ren, L. et al., Yaoxue Xuebao, 1981, 16, 672
↑ Stermitz, F.R. et al., Phytochemistry, 1977, 16, 2003-2006
↑ Chen, I.S. et al., Phytochemistry, 1997, 46, 525-529
↑ Abe, M.O. et al., Phytochemistry, 1971, 10, 1167-1169
↑ Khalid, S.A. et al., Phytochemistry, 1981, 20, 2761-2763
↑ Grundon, M.F. et al., Nat. Prod. Rep., 1990, 7, 131
↑ Jurd, L. et al., Aust. J. Chem., 1981, 34, 1625

[1] Número CAS

[2] Brown, R.F.C. et al., Aust. J. Chem., 1954, 7, 348

[3] David S. Seigler. "Plant Secondary Metabolism". Springer, 1998.

[4] Brader, G. et al., Annalen, 1993, 355

[5] Brader, G. et al., Phytochemistry, 1996, 42, 881-884

[6] Hifnawy, M.S. et al., Phytochemistry, 1977, 16, 1035-1039

[7] Ulubelen, A. et al., Phytochemistry, 1984, 23, 2123-2124

[8] Ito, C. et al., J. Nat. Prod., 2004, 67, 1800-1803

[9] Bhattacharyya, P. et al., Phytochemistry, 1984, 23, 1825-1826

[10] Ali, M.S. et al., Phytochemistry, 2001, 57, 1277-1280

[11] Akhmedzhanova, V.I. et al., Khim. Prir. Soedin., 1974, 10, 109; Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 121

[12] Campbell, W.E. et al., Phytochemistry, 1990, 29, 1303-1306

[13] Akhmedzhanova, V.I.Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 1999, 35, 552-553

[14] Ren, L. et al., Yaoxue Xuebao, 1981, 16, 672

[15] Stermitz, F.R. et al., Phytochemistry, 1977, 16, 2003-2006

[16] Chen, I.S. et al., Phytochemistry, 1997, 46, 525-529

[17] Abe, M.O. et al., Phytochemistry, 1971, 10, 1167-1169

[18] Khalid, S.A. et al., Phytochemistry, 1981, 20, 2761-2763

[19] Grundon, M.F. et al., Nat. Prod. Rep., 1990, 7, 131

[20] Jurd, L. et al., Aust. J. Chem., 1981, 34, 1625

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