Fipronil
| Fipronil | ||
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Archivo:Fipronil.svg Fipronil | ||
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Archivo:Fipronil-3D-sticks.png Fipronil | ||
| Nombre IUPAC | ||
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(RS)-5-amino-1-[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)fenil]-4- (trifluorometilsulfinil)-1H-pirazole-3-carbonitril | ||
| General | ||
| Otros nombres | Termidor | |
| Fórmula molecular | C12H4Cl2F6N4OS | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 120068-37-3[1] | |
| Número RTECS | UQ4430250 | |
| ChEBI | {{#property:P683}} | |
| ChEMBL | {{#property:P592}} | |
| ChemSpider | {{#property:P661}} | |
| DrugBank | {{#property:P715}} | |
| PubChem | 3352 | |
| UNII | {{#property:P652}} | |
| KEGG | {{#property:P665}} | |
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | blanco, sólido | |
| Densidad | 1477 kg/m³; 1626 g/cm³ | |
| Masa molar | 437,14 g/mol | |
| Punto de fusión | Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist. | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1,9 mg/L | |
| Solubilidad | 545,9 g/L (acetona); 22,3 g/L (diclorometano) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Fipronil es un insecticida de amplio espectro que pertenece a la familia de los fenilpirazoles. Fipronil interrumpe el sistema nervioso central de los insectos mediante el bloqueo de los canales del Ácido γ-aminobutírico y glutamato (GluCl). Esto causa una hiperexcitación en los nervios y músculos de los insectos contaminados. La efectividad de Fipronil contra los insectos se cree debida a su gran afinidad por el Receptor GABA de los insectos en comparación con los mamíferos y sus efectos en los canales GluCl, los cuales no existen en los mamíferos.[2]
Debido a su efectividad en gran número de plagas, Fipronil es utilizado a menudo como componente activo de antipulgas para mascotas y antiplagas domésticas así como fumigación de cultivos de maíz, campos de golf, etc. Su uso extensivo debe de ser objeto de atención, mediante observaciones en efectos secundarios nocivos en humanos o ecosistemas.[3]
Un escándalo alimentario que afectó a Europa en 2017 fue el de los huevos contaminados con fipronil.
Referencias
[editar | editar código]- ↑ Número CAS
- ↑ Raymond-Delpech V, Matsuda K, Sattelle BM, Rauh JJ, Sattelle DB (2005) Ion channels: molecular targets of neuroactive insecticides. Invert Neurosci: 1-15.
- ↑ Maddison, Jill E.; Page, Stephen W. (2008). Small Animal Clinical Pharmacology (Second edición). Elsevier Health Sciences. p. 229. ISBN 9780702028588.