Etilamina
| Etilamina | ||
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| Archivo:Ethylamine-2D-skeletal.png | ||
| Archivo:Ethylamine-3D-balls.png | ||
| Nombre IUPAC | ||
| etanamina | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C2H7N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 75-04-7[1] | |
| ChEBI | {{#property:P683}} | |
| ChEMBL | {{#property:P592}} | |
| ChemSpider | {{#property:P661}} | |
| DrugBank | {{#property:P715}} | |
| PubChem | 6341 | |
| UNII | {{#property:P652}} | |
| KEGG | {{#property:P665}} | |
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | amarillo | |
| Densidad | 689 kg/m³; 0,689 g/cm³ | |
| Masa molar | 45,08 g/mol | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 10,8 pKa | |
| Solubilidad en agua | Miscible | |
| Peligrosidad | ||
| NFPA 704 |
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| Frases R | R12 R20/22 R34 R36/37/38 | |
| Frases S | S16 S26 S29 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La etilamina, también conocida como etanamina, es una amina primaria con fórmula CH3CH2NH2. Es un gas incoloro con un fuerte olor similar al amoníaco. Se condensa a temperatura ambiente transformándose en un líquido miscible con prácticamente todos los disolventes. Es una base nucleófila, como es habitual en las aminas. La etilamina se utiliza ampliamente en la industria química y en la síntesis orgánica.[2]
Síntesis
[editar | editar código]La etilamina se produce a gran escala mediante dos procesos. Usualmente se combinan etanol y amoníaco en presencia de un catalizador de óxido:
En esta reacción, la etilamina se produce junto con la dietilamina y la trietilamina. En total, se producen industrialmente aproximadamente 80 millones de kilogramos al año de estas tres aminas.[2] También se obtiene mediante la aminación reductora del etanal.
La etilamina puede prepararse de otros modos, pero estos no resultan económicos. El eteno y el amoníaco se combinan para dar lugar a la etilamina en presencia de una amida de sodio o de catalizadores básicos similares.[3]
La hidrogenación del acetonitrilo, la etanamida y el nitroetano da lugar a la etilamina. Estas reacciones pueden llevarse a cabo de forma estequiométrica utilizando hidruro de litio y aluminio. De otro modo, la etilamina puede sintetizarse mediante la sustitución nucleófila de un halogenoetano (como el cloroetano o el bromoetano) con amoníaco, utilizando una base fuerte como el hidróxido de potasio. Este método produce cantidades significativas de subproductos, entre ellos la dietilamina y la trietilamina.[4]
La etilamina también se produce de forma natural en el cosmos; es un componente de los gases interestelares.[5]
Reacciones
[editar | editar código]Al igual que otras aminas alifáticas simples, la etilamina es una base débil: se ha determinado que el pKa de [CH3CH2NH3]+ es de 10,8.[6][7]
La etilamina sufre las reacciones propias de una amina alquílica primaria, como la acilación y la protonación. La reacción con cloruro de sulfurilo, seguida de la oxidación de la sulfonamida, da lugar al dietildiazeno, EtN=NEt.[8] La etilamina puede oxidarse utilizando un oxidante fuerte, como el permanganato de potasio, para formar etanal.
La etilamina, al igual que otras aminas primarias pequeñas, es un buen disolvente para el litio metálico, dando lugar al ion [Li(amina)4]+ y al electrón solvatado. Estas soluciones se utilizan para la reducción de compuestos orgánicos insaturados, como los naftalenos[9] y los alquinos.
Aplicaciones
[editar | editar código]La etilamina es un precursor de muchos herbicidas, entre ellos la atrazina y la simazina. También se encuentra en productos de caucho.[2]
La etilamina se utiliza como precursor químico junto con el benzonitrilo (a diferencia del 2-clorobenzonitrilo y la metilamina en la síntesis de la ketamina) en la síntesis clandestina de agentes anestésicos disociativos de la ciclidina (el análogo de la ketamina al que le falta el grupo 2-cloro en el anillo de fenilo, y su análogo N-etílico), que están estrechamente relacionados con el conocido agente anestésico ketamina y la droga recreativa fenciclidina, y se han detectado en el mercado negro, donde se comercializan para su uso como alucinógeno recreativo y tranquilizante. Esto produce una ciclidina con el mismo mecanismo de acción que la ketamina (antagonismo del receptor NMDA), pero con una potencia mucho mayor en el sitio de unión de la PCP, una vida media más larga y efectos parasimpaticomiméticos significativamente más pronunciados.[10]
Referencias
[editar | editar código]- ↑ Número CAS
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Wiley-VCH, ed. (11 de marzo de 2003). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en inglés) (1 edición). Wiley. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a02_001. Consultado el 21 de abril de 2026.
- ↑ Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine (enlace roto disponible en este archivo)., United States Patent 7161039.
- ↑ Nucleophilic substitution, Chloroethane & Ammonia (enlace roto disponible en este archivo)., St Peter's School
- ↑ NRAO, "Discoveries Suggest Icy Cosmic Start for Amino Acids and DNA Ingredients", Feb 28 2013
- ↑ Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 9th Ed. (1991), (J. N. Delgado and W. A. Remers, Eds.) p.878, Philadelphia: Lippincott and 10.63.
- ↑ H. K. Hall, Jr. (1957). «Correlation of the Base Strengths of Amines». J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441-5444. doi:10.1021/ja01577a030.
- ↑ «AZOETHANE». Organic Syntheses 52: 11. 1972. doi:10.15227/orgsyn.052.0011.
- ↑ Kaiser, E. M.; Benkeser R. A. Δ9,10-Octalin (enlace roto disponible en este archivo)., Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.852 (1988)
- ↑ «World Health Organization Critical Review Report of Ketamine, 34th ECDD 2006/4.3».
Enlaces externos
[editar | editar código]- Datos de seguridad en www.inchem.org (en inglés).
- Guía de bolsillo del CDC - NIOSH sobre riesgos químicos (en inglés).