Heptanonitrilo
| Heptanonitrilo | ||
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| Archivo:Heptanenitrile.svg | ||
| Archivo:Heptanonitrilo-3D.gif | ||
| Nombre IUPAC | ||
| heptanonitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres |
1-cianohexano heptilnitrilo hexilcianuro enantonitrilo 3-fenilpropionitrilo | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)5-C≡N | |
| Fórmula molecular | C7H13N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 629-08-3[1] | |
| Número RTECS | MW5604750 | |
| ChEBI | {{#property:P683}} | |
| ChEMBL | {{#property:P592}} | |
| ChemSpider | 11866 | |
| DrugBank | {{#property:P715}} | |
| PubChem | 12372 | |
| UNII | UA4Z3QT98A | |
| KEGG | {{#property:P665}} | |
|
CCCCCCC#N
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido claro de color amarillo | |
| Densidad | 810 kg/m³; 0,81 g/cm³ | |
| Masa molar | 111,19 g/mol | |
| Punto de fusión | Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist. | |
| Punto de ebullición | Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist. | |
| Presión de vapor | 0,7 ± 0,4 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,419 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 400 mg/L | |
| log P | 2,21 | |
| Familia | Nitrilo | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist. | |
| NFPA 704 |
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| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos |
hexanonitrilo octanonitrilo nonanonitrilo | |
| dinitrilos | heptanodinitrilo | |
| trinitrilos | 1,3,5-pentanotricarbonitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El heptanonitrilo, llamado también 1-cianohexano, enantonitrilo o 3-fenilpropionitrilo,[2][3] es un nitrilo cuya fórmula molecular es C7H13N.
Propiedades físicas y químicas
[editar | editar código]A temperatura ambiente, el heptanonitrilo es un líquido transparente de color amarillo.[4] Tiene su punto de ebullición a 186 °C y su punto de fusión a -64 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,810 g/cm³) y es poco soluble en ella, en proporción de 400 mg/L.[5] En este sentido, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,21, indica que es considerablemente más soluble en disolventes apolares —como el octanol— que en agua. Tiene una tensión superficial de 29,0 ± 5,0 dina/cm, semejante a la de otros alquilonitrilos lineales.[2][6]
El heptanonitrilo es incompatible con agentes oxidantes y reductores, así como con ácidos y bases fuertes.[7]
Síntesis
[editar | editar código]El heptanonitrilo se sintetiza añadiendo 1-clorohexano a una mezcla de cianuro sódico en dimetil sulfóxido previamente calentada a 90 °C; al ser la reacción exotérmica, la temperatura debe mantenerse por debajo de los 160 °C:[8]
Archivo:Synthesis of heptanenitrile.svg
Otra forma de obtener heptanonitrilo es por pirólisis de la N,N-dicloroheptanamina llevada a cabo durante cromatografía gas-líquido a 190-280 °C.[9] Una distinta vía de síntesis utiliza como precursor el 2-bromoheptanonitrilo —con un rendimiento en torno al 99%—,[10] haciendo uso de un catalizador de cobre (I).
Asimismo, la combinación de ácido o-iodoxibenzoico (IBX) y bromuro de tetrabutilamonio (TBAB) oxida eficientemente la 1-heptanamina a heptanonitrilo en condiciones suaves. Otros agentes oxidantes utilizados para transformar aminas a nitrilos son tetraacetato de plomo, óxido de plata, peróxido de cobalto y de níquel, o tetróxido de osmio; pueden emplearse también reactivos libres de metales como hipoclorito sódico o iodo molecular.[11] A la inversa, la reducción de heptanonitrilo a 25 °C con InCl3/NaBH4 en tetrahidrofurano, permite obtener 1-heptanamina con un rendimiento del 87%.[12]
Usos
[editar | editar código]El heptanonitrilo ha sido investigado en relación con complejos de inclusión con el fin de evaluar la contribución de las partes hidrófilas de moléculas huésped en complejos de inclusión alifáticos; en este sentido, se determinaron las propiedades termodinámicas de los complejos de inclusión de ciclodextrina (α-CD) con nitrilos alifáticos —entre ellos el heptanonitrilo— en soluciones acuosas.[13]
En cuanto a sus usos, el heptanonitrilo se emplea en la síntesis de 2,3,5,6-tetrahexilpirazina[7] y aparece también como intermediario en la fabricación de productos farmacéuticos.[4] Así, aparece como precursor en la síntesis de ciertas quinolina lactamas que se unen a los receptores de benzodiazepina, empleadas como agentes ansiolíticos.[14]
Se ha propuesto también la utilización de este nitrilo como disolvente en la deposición química de vapor (CVD) a la hora de fabricar láminas delgadas de componentes de rutenio empleados como electrodos en dispositivos de memoria informática (DRAM) o en películas diamagnéticas de discos duros.[15] También puede servir como disolvente en sistemas de electroluminiscencia orgánicos.[16] Igualmente puede usarse para la producción de dispositivos semiconductores que incluyen una lámina con níquel.[17]
Precauciones
[editar | editar código]Este compuesto es un producto inflamable —tanto en estado líquido como en forma de vapor—, cuyo punto de inflamabilidad es de 58 °C. Al arder libera gases tóxicos tales como óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y cianuro de hidrógeno. Se debe evitar su contacto con piel y ojos, ya que provoca irritación en la piel e irritación severa en los ojos.[18][3]
Véase también
[editar | editar código]Referencias
[editar | editar código]- ↑ Número CAS
- ↑ 2,0 2,1 Heptanonitril (ChemSpider)
- ↑ 3,0 3,1 Heptanenitrile (PubChem)
- ↑ 4,0 4,1 3-phenylpropionitrie (Chemical Book)
- ↑ Heptanenitrile (EPA)
- ↑ Heptanenitrile (ChemSynthesis)
- ↑ 7,0 7,1 A12326 Heptanenitrile, 98% (Alfa Aesar)
- ↑ Preparation of heptanenitrile (PrepChem)
- ↑ Roberts, J.T.; Rittberg, B.R.; Kovacic, P. (1981). «Chemistry of N-halo compounds. 33. Pyrolytic eliminations from N,N-dichloro derivatives of primary, secondary, and tertiary alkyl primary amines». J. Org. Chem. 46 (21): 4111-4115. Consultado el 20 de febrero de 2017.
- ↑ Synthesis Route for 629-08-3 (Molbase)
- ↑ Drouet, Fleur; Fontaine, Patrice; Masson, Geraldine; Zhu, Jieping (2009). «IBX/TBAB-Mediated Oxidation of Primary Amines to Nitriles». Synthesis 8: 1370-1374. Consultado el 15 de marzo de 2017.
- ↑ Jaime Z. Saavedra, Angel Resendez, Alexander Rovira, Scott Eagon, Dustin Haddenham, Bakthan Singaram (2012). «Reaction of InCl3 with Various Reducing Agents: InCl3–NaBH4-Mediated Reduction of Aromatic and Aliphatic Nitriles to Primary Amines». J. Org. Chem. 77 (1): 221-228. Consultado el 15 de julio de 2016.
- ↑ Takayoshi Kimura, Takashi Yukiyama, Masao Fujisawa (2012). «Thermodynamic properties of inclusion complexes of α-cyclodextrin + aliphatic nitriles (H(CH2)nCN: n = 1–8) in aqueous solution». Journal of Thermal Analysis and Calorimetry 108 (2): 695-704. Consultado el 31 de marzo de 2017.
- ↑ Tetrahydropyridoquinolone derivatives useful as anxiolytic agents. James B. Campbell (1992). Patente US 5118688 A.
- ↑ RUTHENIUM COMPOUND, MATERIAL FOR THIN FILM FORMATION, AND PROCESS FOR THIN FILM FORMATION (2016). Hatase; Masako; et al. Patente US 2016/0272664
- ↑ Method for producing electroluminescence device (2015). Kakimoto, H.; et al. Patente US 9,093,667
- ↑ Method of manufacturing semiconductor device including nickel-containing film (2016). Youn et al. Patente US 9,391,089
- ↑ «1-Cyanohexane. Pfaltz and Bauer (Safety Sheet).». Archivado desde el original el 7 de marzo de 2017. Consultado el 6 de marzo de 2017.