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Eleocarpina

De Mexpedia
 
(+)-Eleocarpina
Archivo:Elaeocarpine.svg
Nombre IUPAC
1,2,3,5,6,6a,12a,12b-Octahidro-11-metil-12H-[1]benzopirano[2,3-g]indolizin-12-ona
General
Fórmula estructural [[Imagen:{{#property:P117}}|110px|Imagen de la estructura]]
Fórmula molecular C16H19NO2
Identificadores
Número CAS 22964-80-3[1]
Número RTECS {{#property:P657}}
ChEBI {{#property:P683}}
ChEMBL {{#property:P592}}
ChemSpider {{#property:P661}}
DrugBank {{#property:P715}}
PubChem {{#property:P662}}
UNII {{#property:P652}}
KEGG {{#property:P665}}
Propiedades físicas
Apariencia Cristales (Benceno/hexano)[2]
Masa molar 257,332 g/mol
Punto de fusión Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist.
Estructura cristalina {{#property:P556}}
Índice de refracción (nD) {{#property:P1109}}
Propiedades químicas
Acidez {{#property:P1117}} pKa
NFPA 704
{{#property:P994}}
{{#property:P993}}
{{#property:P995}}
{{#property:P877}}
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Página no enlazada a Wikidata y añade el enlace en español: Eleocarpina.

La eleocarpina es un alcaloide pirroloflavonoide aislado de las hojas de las plantas Elaeocarpus polydactylus, Elaeocarpus sphaericus y Elaeocarpus ganitrus[3] .[4] Su epímero, la isoeleocarpina (CAS 23092-73-1) fue aislado también de las mismas plantas junto con la eleocarpina. Su punto de fusión es distinto a la eleocarpina (51 - 52 °C)[5]

Archivo:Isoelaeocarpine.svg

Síntesis

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Turafiello y colaboradores propusieron una síntesis a partir de 2-etenil-1-metoxi-3-metilbenceno y el N-óxido de 3,4-dihidro-2H-pirrol.[6]

Archivo:Síntesis de la eleocarpina.png

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Wunderlich, J.A. Acta Cryst. B, 1969, 25, 1436
  3. ↑ Johns, S.R. et al., Aust. J. Chem., 1969, 22, 775
  4. ↑ Ray, A.B. et al., Phytochemistry, 1979, 18, 700
  5. ↑ Katavic, P.L. et al., J. Nat. Prod., 2007, 70, 872- 875
  6. ↑ Tufariello, J.J. et al., JACS, 1979, 101, 7114