Cularina

Cularina
	Archivo:Cularina.png
Nombre IUPAC
	(S)-2,3,12,12a-Tetrahidro-6,9,10-trimetoxi-1-metil-1H-[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolina
General
Fórmula estructural	[[Imagen:{{#property:P117}}\|110px\|Imagen de la estructura]]
Fórmula molecular	C20H23NO4
Identificadores
Número CAS	479-39-0
Número RTECS	{{#property:P657}}
ChEBI	{{#property:P683}}
ChEMBL	{{#property:P592}}
ChemSpider	{{#property:P661}}
DrugBank	{{#property:P715}}
PubChem	{{#property:P662}}
UNII	{{#property:P652}}
KEGG	{{#property:P665}}
	InChI InChI={{#property:P234}}; Key: {{#property:P235}}
Propiedades físicas
Apariencia	Cristales (Éter etílico o MeoH)
Masa molar	341,406 g/mol
Punto de fusión	Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist.
Estructura cristalina	{{#property:P556}}
Índice de refracción (nD)	{{#property:P1109}}
Propiedades químicas
Acidez	{{#property:P1117}} pKa
NFPA 704	Archivo:NFPA 704.svg {{#property:P994}} {{#property:P993}} {{#property:P995}} {{#property:P877}}
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La cularina es un alcaloide derivado de la benciltetrahidroisoquinolina aislado de Corydalis claviculata, Dicentra cucullaria, Dicentra eximia, Dicentra formosa y Dicentra oregana (Fumariaceae). Este compuesto muestra actividad anestésica e hipotensiva. [α]25D = +285 (c,0.8 in MeOH).^[2]^[3]^[4]

Derivados

Nombre	Estructura	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular	Estado	Fuente natural	Otras propiedades
*N-óxido de cis-Cularina*	Archivo:Cis-Cularine N-oxide.png	C₂₀H₂₃NO₅	479-39-0	357.405	Polvo amorfo; PF = 123 °C	Aislado de Ceratocapnos heterocarpa (Papaveraceae)^[5]	[α]D= +202(c,0.081 en MeOH); UV: [neutral]λmax230 (log ε4.09) ;284 (log ε3.74) (MeOH)
N-Metilcularina	Sal cuaternaria de amonio, puede tener diversos aniones como contraiones (Halogenuros, sulfatos, nitratos, acetatos y citratos)	[C₂₁H₂₆NO₄]⁺	Yoduro: 38852-37-8	Catión: 356.441	Yoduro: Sólido amorfo PF = 205 °C	Aislado de las plantas Sarcocapnos baetica ssp. integrifolia (Fumariaceae)	[α]D=+200( c, 0.42 en MeOH)
Cularimina (Alcaloide F o N-Desmetilcularina)	Archivo:Cularimine.png	C₁₉H₂₁NO₄	479-42-5	327.379	Agujas PF = 101.5 °C	Aislado de Dicentra eximia (Fumariaceae)^[6]	[α]D= +259.5 (c,0.94 en MeOH)
Cularidina (O⁷-Desmetilcularina o Alcaloide F10)	Archivo:Cularidine.png	C₁₉H₂₁NO₄	5140-50-1	327.379	Agujas PF = 157 °C	Aislado de Corydalis claviculata y Dicentra cucullaria (Fumariaceae)^[7]	[α]D= +292(MeOH)
N-α-óxido de O₇-Desmetilcularina	Archivo:Cis-Cularidine N-oxide..png	C₁₉H₂₁NO₅	122555-12-8	343.379	Sólido amorfo PF = 259 °C	Aislado de Ceratocapnos heterocarpa (Papaveraceae)	[α]D= +240(c,0.075 en MeOH)
Norcularidina (O₇-Desmetil-N-desmetilcularina)	Archivo:Norcularidine.png	C₁₈H₁₉NO₄	89240-43-7	313.352	Polvo amorfo	Aislado de la planta Corydalis claviculata (Fumariaceae)^[8]	[α]25D=+216(c,0.06 en MeOH)
Celtina(O₁₂-Desmetilcularina)	Archivo:Celtina.png	C₁₉H₂₁NO₄; PM = ; CAS ; ;	91106-26-2	327.379	Sólido cristalino (EtOH) PF = 95 °C	Aislado de Sarcocapnos enneaphylla (Fumariaceae)^[9]	[α]D=+181(c,0.08 en MeOH)
Eneafilina (O₁₃-Desmetilcularina)	Archivo:Enneaphylline.png	C₁₉H₂₁NO₄	104420-84-0	327.379	Prismas (EtOH) PF = 206 °C	Aislado de las plantas Sarcocapnos crassifolia y Sarcocapnos enneaphylla (Fumariaceae)^[10]	[α]25D=+256(c,0.8 en EtOH)
Celtisina (O₇O₁₂-Didesmetilcularina)	Archivo:Celtisine.png	C₁₉H₂₁NO₄	91106-25-1	327.379	Cristales (EtOH); PF = 159 °C	Aislado de la planta Sarcocapnos enneaphylla (Fumariaceae)^[9]	[α]_D=+212(c,0.25 en MeOH)
Culacorina (Breoganina o O₇,O₁₃-Didesmetilcularina)	Archivo:Culacorine.png	C₁₈H₁₉NO₄	16209-79-3	313.352	Cristales (EtOH) PF = 249 °C	Aislado de Corydalis claviculata y Sarcocapnos crassifolia(Fumariaceae)^[11]	[α]D=+278(c,0.057 en MeOH)
Limousamina (4R-Hidroxicularina)	Archivo:Limousamine.png	C₁₉H₂₁NO₅	87853-59-6	343.379	Cristales (EtOH)	Aislado de Corydalis claviculata (Fumariaceae)^[12]	[α]25D=+185(c,0.074 en MeOH)

Referencias

↑ Número CAS
↑ Manske, R.H.F. Can. J. Res. Sect. B (1938) 16
↑ Manske, R.H.F. JACS (1950) 72:55
↑ Kametani, T. et al., Chem. Comm., 1971, 352; 1972, , 1072
↑ Suau, R. et al., Heterocycles, 1995, 41, 2575
↑ Manske, R.H.F.Can. J. Res., Sect. B, 1938, 16, 81; 1940, 18, 97
↑ Manske, R.H.F.JACS, 1950, 72, 55
↑ Guinaudeau, H. et al., Heterocycles, 1984, 22, 107
↑ ^9,0 ^9,1 Boente, J.M. et al., Tet. Lett., 1984, 25, 1829
↑ Rodriguez de Lera, A. et al., J. Het. Chem., 1987
↑ Allais, D.P. et al., J. Nat. Prod., 1983, 46, 881
↑ Allais, D.P. et al., Heterocycles, 1983, 20, 2055

[1] Número CAS

[2] Manske, R.H.F. Can. J. Res. Sect. B (1938) 16

[3] Manske, R.H.F. JACS (1950) 72:55

[4] Kametani, T. et al., Chem. Comm., 1971, 352; 1972, , 1072

[5] Suau, R. et al., Heterocycles, 1995, 41, 2575

[6] Manske, R.H.F.Can. J. Res., Sect. B, 1938, 16, 81; 1940, 18, 97

[7] Manske, R.H.F.JACS, 1950, 72, 55

[8] Guinaudeau, H. et al., Heterocycles, 1984, 22, 107

[Boente_1-9] 9,0 ^9,1 Boente, J.M. et al., Tet. Lett., 1984, 25, 1829

[10] Rodriguez de Lera, A. et al., J. Het. Chem., 1987

[11] Allais, D.P. et al., J. Nat. Prod., 1983, 46, 881

[12] Allais, D.P. et al., Heterocycles, 1983, 20, 2055

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