1-butanamina

1-Butanamina
	Archivo:N-Butylamine.svg
Nombre IUPAC
	1-butanamina
General
Otros nombres	n-butilamina
Fórmula molecular	C4H11N
Identificadores
Número CAS	109-73-9
Número RTECS	EO2975000
ChEBI	{{#property:P683}}
ChEMBL	{{#property:P592}}
ChemSpider	{{#property:P661}}
DrugBank	{{#property:P715}}
PubChem	8007
UNII	{{#property:P652}}
KEGG	{{#property:P665}}
	InChI InChI={{#property:P234}}; Key: {{#property:P235}}
Propiedades físicas
Apariencia	incoloro
Densidad	740 kg/m³; 0,74 g/cm³
Masa molar	73,41 g/mol
Punto de fusión	Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist.
Punto de ebullición	Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist.
Propiedades químicas
Acidez	10.59 pKa
Solubilidad en agua	miscible
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist.
Temperatura de autoignición	Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist.
Frases R	R11 R20/21/22 R35
Frases S	S1/2 S3 S16 S26 S29 S36/37/39 S45
Riesgos
Ingestión	Tos, vértigo, náuseas, pérdida del conocimiento, vómitos.
Inhalación	Sensación de quemazón, tos, vértigo, pérdida del conocimiento.
Piel	Enrojecimiento, aspereza, quemaduras cutáneas, sensación de quemazón, ampollas.
Ojos	Dolor, quemaduras, pérdida de visión.
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La 1-butanamina o n-butilamina es una amina primaria con fórmula molecular C₄ H₁₁ N.

Síntesis

Archivo:Sintesis butanamina.png

1) A partir de butanamida o butanonitrilo

La reducción de butanamida o butanonitrilo con HLi e AlH₃ produce 1-butanamina.^[4]

2) A partir de pentilamida

Artículo principal: Transposición de Hofmann

Como producto de la reacción de la pentanamida con bromo en medio acuoso fuertemente alcalino se obtiene 1-butanamina y dióxido de carbono.^[4]

3) A partir de butanal

Artículo principal: Aminación reductiva de aldehídos y cetonas

El butanal al reaccionar con el amoníaco produce 1-butilimina. Al ser tratada posteriormente con un reductor como H₂/Ni⁰ o HNa se sintetiza la 1-butanamina.^[4]

4) A partir de halogenuros de n-propilo

Artículo principal: Síntesis de Gabriel

La 1-butanamina puede ser preparada a partir de halogenuros de n-butilo (P.Ej.: 1-clorobutano o 1-bromobutano) utilizando ftalimida de potasio con N,N-Dimetilformamida (DMF) como solvente y posterior hidrólisis alcalina.^[4]

Archivo:Síntesis de gabriel (butanamina).png

Referencias

↑ Número CAS
↑ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 n-butilamina. Fichas Internacionales de Seguridad Química.
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 McMurry, John (2004). «Aminas». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 903-911. ISBN 970-686-354-0.

[1] Número CAS

[2] Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.

[FISQ-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 n-butilamina. Fichas Internacionales de Seguridad Química.

[Mcmurry1-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 McMurry, John (2004). «Aminas». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 903-911. ISBN 970-686-354-0.

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