Pentanamida

La pentanamida o valeramida es la amida primaria derivada del ácido valérico, obtenida por primera vez por Jean-Baptiste Dumas, Faustino Giovita Malaguti y Leblanc.

Pentanamida
Archivo:Pentanamida.png
Nombre IUPAC
pentanamida
General
Otros nombres	valeramida
Fórmula molecular	C5H11NO
Identificadores
Número CAS	626-97-1
ChEBI	{{#property:P683}}
ChEMBL	{{#property:P592}}
ChemSpider	{{#property:P661}}
DrugBank	{{#property:P715}}
PubChem	12298
UNII	{{#property:P652}}
KEGG	{{#property:P665}}
InChI InChI={{#property:P234}} Key: {{#property:P235}}
Propiedades físicas
Masa molar	101,15 g/mol
Peligrosidad
Frases S	S24/25
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Fórmula

El análisis de esta substancia y la determinación del peso molecular condujeron a representarla por la fórmula empírica C₅H₁₁NO.

Obtención

• Se obtuvo haciendo reaccionar de siete a ocho volúmenes de amoniaco acuoso sobre uno de valerianato de etilo y evaporando el líquido para que la amida cristalice.
• Felix Hoffman lo obtuvo calentando bajo presión y durante cinco o seis horas el valerianato amónico y destilando enseguida el producto de la reacción.

Presentación

• Cristaliza en láminas incoloras
• Brillantes
• Neutras a los reactivos coloreados
• Muy solubles en agua, alcohol y éter

Calor

• Por la acción del calor funde a 127° y hierve a 131°, aunque se sublima a temperaturas inferiores.
• Calentado con anhídrido fosfórico se desdobla en agua y valeronitrilo.
• Calentado con potasio metálico se descompone en cianuro de potasio, hidrógeno e hidrocarburos.

Valerianato

Sal derivada del ácido valeriánico y resultante de sustituir su hidrógeno básico por radicales electropositivos.

Valerianato amónico

Se presenta cristalizada en prismas de cuatro caras, incoloros y transparentes, de sabor azucarado, delicuescentes y solubles en agua, alcohol y glicerina y se le dio la fórmula C₅H₉O₂(NH)₄

Valeronitrilo

Cuando se calienta el valerianato amónico con anhídrido fosfórico actúa como deshidratante y la transforma, según una reacción bastante general, en valeronitrilo.

Valeranilida

Cuerpo perteneciente al grupo de las anilidas y resultante de sustituir un átomo de hidrógeno de anilina por el radical del ácido valeriánico, descubierta por Luigi Chiozza, y se le dio la fórmula C₁₁H₁₅NO.

Referencias

• Montaner y Simon (editores).- Diccionario Enciclopédico Hispano-Americano, Barcelona, 1887-1910.

Bibliografía complementaria

• Chaigneau, Marcel.-Jean-Baptiste Dumas: sa vie, son oeuvre, 1800-1884, París, 1984.
• Malaguti, F..- Chimie appliquée à l'agriculture,.., París, 1862, 3 vols; Leçons élémentaires de chimie, París, 1853, 2 vols.; Chimie organique:.., París, 1878.