Azepina

Azepina
	Archivo:Azepine-2D-skeletal.png
	Archivo:Azepine-3D-balls.png
Nombre IUPAC
	Azepina
General
Fórmula molecular	C6H7N
Identificadores
Número CAS	291-69-0
ChEMBL	{{#property:P592}}
ChemSpider	4953941
PubChem	6451476
UNII	8324797PB4
KEGG	{{#property:P665}}
	InChI InChI={{#property:P234}}; Key: {{#property:P235}}
Propiedades físicas
Masa molar	93,13 g/mol
NFPA 704	Archivo:NFPA 704.svg {{#property:P994}} {{#property:P993}} {{#property:P995}} {{#property:P877}}
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	Página no enlazada a Wikidata Si no existe en otras Wikipedias: [crea nuevo ítem]; Si existe en otras Wikipedias: [busca ítem para enlazar]; y añade el enlace en español: Azepina.

Las azepinas son heterociclos insaturados de siete átomos, con un nitrógeno que reemplaza a un átomo de carbono.^[2]^[3]

Los átomos se numeran comenzando por el átomo de nitrógeno. La forma 1H (1H-azepina) que se muestra a la derecha es inestable a temperatura ambiente y se reorganiza (tautomería convirtiéndose en la 3H-azepina más estable. Además, las bases catalizan esta tautomerización:

Archivo:Iso Azepin.svg

El catión de la azepina es aromático porque tiene un sistema completamente conjugado de seis electrones π: Archivo:Mes Azepin.svg

Los compuestos que contienen un anillo de azepina se denominan azepinas. El equivalente saturado de la azepina es el azepano.

Síntesis

La síntesis de azepina se puede lograr mediante la descomposición del ácido azepina-1-carboxílico.^[4] Esto es accesible a partir de una expansión de anillo análoga a la reacción de Buchner entre el benceno y un éster de ácido azidofórmico: Archivo:Synthese Azepin.svg

Véase también

Referencias

↑ Número CAS
↑ Smith, Jason A.; Molesworth, Peter P.; Hyland, Christopher J. T.; Ryan, John H. (1 de enero de 2011), Gribble, Gordon; Joule, John A., eds., Chapter 7 - Seven-Membered Rings, Progress in Heterocyclic Chemistry (en inglés) 22, Elsevier, pp. 491-536, ISBN 9780080966854, doi:10.1016/S0959-6380(11)22016-6, consultado el 5 de enero de 2023 .
↑ Császár, Attila G.; Demaison, Jean; Rudolph, Heinz Dieter (5 de marzo de 2015). «Equilibrium structures of three-, four-, five-, six-, and seven-membered unsaturated N-containing heterocycles». The Journal of Physical Chemistry A 119 (9): 1731-1746. Bibcode:2015JPCA..119.1731C. ISSN 1520-5215. PMID 25340501. doi:10.1021/jp5084168.
↑ Vogel, E.; Altenbach, H.-J.; Drossard, J.-M.; Schmickler, H.; Stegelmeier, H. (1980). «1H-Azepin: NMR-spektroskopische und chemische Charakterisierung». Angew. Chem. 92 (12): 1053-1054. doi:10.1002/ange.19800921221.

[1] Número CAS

[2] Smith, Jason A.; Molesworth, Peter P.; Hyland, Christopher J. T.; Ryan, John H. (1 de enero de 2011), Gribble, Gordon; Joule, John A., eds., Chapter 7 - Seven-Membered Rings, Progress in Heterocyclic Chemistry (en inglés) 22, Elsevier, pp. 491-536, ISBN 9780080966854, doi:10.1016/S0959-6380(11)22016-6, consultado el 5 de enero de 2023 .

[3] Császár, Attila G.; Demaison, Jean; Rudolph, Heinz Dieter (5 de marzo de 2015). «Equilibrium structures of three-, four-, five-, six-, and seven-membered unsaturated N-containing heterocycles». The Journal of Physical Chemistry A 119 (9): 1731-1746. Bibcode:2015JPCA..119.1731C. ISSN 1520-5215. PMID 25340501. doi:10.1021/jp5084168.

[4] Vogel, E.; Altenbach, H.-J.; Drossard, J.-M.; Schmickler, H.; Stegelmeier, H. (1980). «1H-Azepin: NMR-spektroskopische und chemische Charakterisierung». Angew. Chem. 92 (12): 1053-1054. doi:10.1002/ange.19800921221.

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