Edición de «Triptamina»

{{Ficha de compuesto químico
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 265139236
|imagen=[[Archivo:Tryptamine structure.png|200px]][[Archivo:Tryptamine molecule from xtal ball.png|200px]]
|IUPAC = 2-(1H-indol-3-yl)etanoamina
|Otros nombres=
|  CAS =61-54-1
|  PubChem=1150
| IUPHAR_ligand = 125
|  SMILES=C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
|  fórmula2=|C=10|H=12|N=2
|  fórmula3= C<sub>10</sub>H<sub>12</sub>N<sub>2</sub>
|  masa=160.216
|  apariencia=
|  dens1=
|  PFK= 386
|  PEK= 410
|  Sol= insoluble
|  MainHazards=
|  FlashPt=
|  Autoignition=
}}
La '''triptamina''' es un [[alcaloide]] [[monoamina]] que se encuentra en [[plantas]], [[hongos]] y [[animales]]. Contiene en su estructura un anillo [[indol|indólico]]; está relacionada químicamente con el aminoácido [[triptófano]], del cual deriva su nombre. La triptamina se encuentra como traza en el [[sistema nervioso]] de mamíferos y se cree que juega algún papel como [[neuromodulador]] o [[neurotransmisor]].<ref>{{cita publicación
 | autor = Jones R.S.
 | año = 1982
 | título = Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?
 | publicación = Progress in neurobiology
 | volumen = 19
 | number = 1–2
 | páginas = 117–139
  | doi = 10.1016/0301-0082(82)90023-5
}}</ref>

La concentración de triptamina en el [[cerebro]] de [[rata]] es de unos 3,5 [[mol|pmol]]/g.<ref>[http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0300483X06004100 Effects of tryptamine mediated through 2 states of the 5-HT ...]</ref>

== Prevalencia natural ==
Muchas plantas, si no todas, contienen pequeñas cantidades de triptamina como [[intermedio de reacción|intermediario]] de la [[metabolismo|ruta biosintética]] de una hormona vegetal, el [[ácido indolacético]] (heteroauxina).<ref name="plant">[http://books.google.com/books?id=PQ2nWAPzPcIC&pg=RA3-PA43&lpg=RA3-PA43&dq=acacia+tryptamine+-gum&source=web&ots=zFe1pKHsLM&sig=b8edsYiycL4nsy8sd9rvQti_6CA#PRA3-PA43,M1 Takahashi, Dean Nobutaka, Chemistry of Plant Hormones, [[CRC Press]] ]</ref> Concentraciones muy elevadas pueden encontrarse en muchas especies de ''[[Acacia]]''.

La triptamina actúa como [[plaguicida]] natural.<ref name="pesticide">[http://ci.nii.ac.jp/naid/110002677187/en/, MI Accumulation of Tryptamine in Barley Leaves Irradiated with UV light, Hisashi Mayagawa, Hiroshi Toda, Tetsu Tsurushima, Tamio Ueno, Jiko Shishiyama, Pesticide Research Institute, Faculty of Agriculture, Kyoto University, Kyoto 606-01, Japan, Bioscience, Biotechnology, Biochemistry, 58(9), 1723-1724, 1994]</ref>

== Derivados de la triptamina ==
La triptamina es también el esqueleto de un grupo de [[compuestos químicos|compuestos]] conocidos colectivamente como '''triptaminas''', muchos de ellos son [[actividad biológica|biológicamente activos]], incluyendo [[neurotransmisores]] y [[drogas psicodélicas]].

Los componentes mejor conocidos de esta familia son la [[serotonina]], un [[neurotransmisor]] importante, y la [[melatonina]], una [[hormona]] implicada en la regulación de las funciones fisiológicas diarias. Las triptaminas [[alcaloides]] naturales se usan normalmente por sus propiedades [[psicotrópico|psicotrópicas]].

Por ejemplo, la [[psilocibina]] (extraída del [[Hongos psilocibios|hongo mágico]] ''[[Psilocybe cubensis]]'') y la [[dimetiltriptamina|DMT]] (a partir de numerosas plantas, como la [[Psychotria viridis|chacruna]], utilizada en bebidas como la [[ayahuasca]]). Hay muchos [[síntesis química|compuestos sintéticos]], como el [[sumatriptán]] usado como medicación contra la [[migraña]]. Las tablas siguientes contienen una amplia muestra de las triptaminas sustituidas.

[[Archivo:Tryptamine rests General Formula V.svg|miniaturadeimagen|Estructura general de las triptaminas sustituidas|izquierda]]

El esqueleto de la triptamina también se puede identificar como parte de la estructura de compuestos más complejos, como por ejemplo [[LSD]], [[ibogaina]] y [[yohimbina]]. Se han investigado en profundidad una docena de compuestos por [[Ann Shulgin|Ann]] y [[Alexander Shulgin]] bajo el nombre de [[TiHKAL]].


{| class="wikitable sortable"
|-
|+ ''' Triptaminas seleccionadas'''
|-
! Nombre corto
! Origen 
! R<sup>α</sup>
! R<sup>4</sup>
! R<sup>5</sup>
! R<sup>N1</sup>
! R<sup>N2</sup>
! Nombre completo 
|-
| [[Bufotenina]]||Natural|| H || H || OH || CH<sub>3</sub> || CH<sub>3</sub> || 5-hidroxi-''N,N''-dimetiltriptamina
|-
| [[Dimetiltriptamina|DMT]]||Natural|| H || H || H || [[Metil|CH<sub>3</sub>]] ||CH<sub>3</sub> || ''N,N''-dimetiltriptamina
|-
| [[Melatonina]]||Natural|| H || H || [[Metoxilo|OCH<sub>3</sub>]] || [[acetil|O=C-CH<sub>3</sub>]] ||H || 5-metoxi-''N''-acetiltriptamina
|-
| [[5-MeO-DMT]]||Natural|| H || H || OCH<sub>3</sub> || CH<sub>3</sub> || CH<sub>3</sub> || 5-metoxi-''N,N''-dimetiltriptamina
|-
| [[N-metiltriptamina|NMT]]||Natural|| H || H || H || H ||CH<sub>3</sub> || ''N''-metiltriptamina
|-
| [[Psilocibina]]||Natural|| H || [[Fosfato|PO<sub>4</sub>]] || H || CH<sub>3</sub> || CH<sub>3</sub> || 4-fosforiloxi-''N,N''-dimetiltriptamina
|-
| [[Psilocina]]||Natural|| H || [[Hidroxil|OH]] || H || CH<sub>3</sub> || CH<sub>3</sub> || 4-hidroxi-''N,N''-dimetiltriptamina
|-
| [[Serotonina]]||Natural|| H || H || OH ||H ||H || 5-hidroxitriptamine
|-
| [[N-metilserotonina|''N<sub>ω</sub>''-metilserotonina]]||Natural|| H || H || OH ||CH<sub>3</sub> ||H || 5-hidroxi-''N''-methiltriptamina
|-
| [[Triptófano]]||Natural|| [[Carboxil|COOH]] || H || H || H || H || α-carboxiltriptamina
|-
| [[Alfa-etiltriptamina|AET]]
|artificial
| [[grupo Etilo|CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>]]
| H
| H
| H
| H
| α-ethiltriptamina
|-
| [[Alfametiltriptamina|AMT]]
|artificial
| [[Metil|CH<sub>3</sub>]]
| H
| H
| H
| H
| α-metiltriptamina
|-
| [[dietiltriptamina|DET]]
|artificial
| H
| H
| H
| CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
| CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
| ''N,N''-dietiltriptamina
|-
| [[diisopropiltriptamina|DiPT]]
|artificial
| H
| H
| H
| [[Isopropil|CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]]
| CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
| ''N,N''-diisopropiltriptamina
|-
| [[dipropiltriptamina|DPT]]
|artificial
| H
| H
| H
| [[Propil|CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>]]
| CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
| ''N,N''-dipropiltriptamina
|-
| [[5-MeO-AMT]]
|artificial
| CH<sub>3</sub>
| H
| [[Metoxilo|OCH<sub>3</sub>]]
| H
| H
| 5-metoxi-α-methiltriptamina
|-
| [[4-HO-DET]]
|artificial
| H
| OH
| H
| CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
| CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
| 4-hidroxi-''N,N''-dietiltriptamina
|-
| [[4-HO-DIPT]]
|artificial
| H
| OH
| H
| CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
| CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
| 4-hidroxi-''N,N''-diisopropiltriptamina
|-
| [[5-MeO-DIPT]]
|artificial
| H
| H
| OCH<sub>3</sub>
| CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
| CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
| 5-metoxi-''N,N''-diisopropiltriptamina
|-
|[[4-HO-MET]]
|artificial
|
|
|
|
|
|4-hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamine
|-
| [[4-HO-MiPT]]
|artificial
| H
| OH
| H
| CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
| CH<sub>3</sub>
| 4-hidroxi-''N''-isopropil-''N''-metiltriptamina
|-
| [[Sumatriptan]]
|artificial
| H
| H
| SO<sub>2</sub>NHCH<sub>3</sub>
| CH<sub>3</sub>
| CH<sub>3</sub>
| 5-metilaminosulfonil-''N,N''-dimetiltriptamina
|-
|-class="sortbottom"
! Nombre corto
! Origen 
! R<sup>α</sup>
! R<sup>4</sup>
! R<sup>5</sup>
! R<sup>N1</sup>
! R<sup>N2</sup>
! Nombre completo 
|}

== Síntesis ==
La síntesis de Speeter-Anthony parte de un indol y construye la cadena lateral a partir de [[Sustitución nucleófila aromática|substitución nucleófila aromática]] del tipo [[Reacción de Friedel-Crafts|Friedel-Crafts]] con cloruro de oxalilo para generar un cloruro de acilo '''92''' que reacciona con exceso de una amina para dar una indolglyoxilamida '''93.''' Reducción de los grupos carbonilo genera la triptamina final '''94.''' Los subproductos similares a '''95''' y '''96''' son característicos de esta ruta.<ref>{{Cita publicación|url=http://www.thieme-connect.de/DOI/DOI?10.1055/s-0039-1691565|título=An Improved, Practical, and Scalable Five-Step Synthesis of Psilocybin|apellidos=Sherwood|nombre=Alexander M.|apellidos2=Meisenheimer|nombre2=Poncho|fecha=2020-03|publicación=Synthesis|volumen=52|número=05|páginas=688–694|fechaacceso=2026-05-01|idioma=en|issn=0039-7881|doi=10.1055/s-0039-1691565|apellidos3=Tarpley|nombre3=Gary|apellidos4=Kargbo|nombre4=Robert B.}}</ref>
[[Archivo:Scheme of the Speeter–Anthony tryptamine synthesis route.png|centro|miniaturadeimagen|465x465px|Esquema de la ruta Speeter-Anthony para la síntesis de [[Dimetiltriptamina|DMT]].]]
La síntesis de triptamina de '''Abramovitch-Shapiro''' es una [[reacción orgánica]] para la síntesis de triptaminas a partir de [[β-Carbolina]]<ref>''880. Triptaminas, carbolines, and related compounds. Part II. A convenient synthesis of triptaminas and -carbolines'' R. A. Abramovitch and D. Shapiro J. Chem. Soc., 1956, 4589 - 4592, {{DOI|10.1039/JR9560004589}}</ref>

[[Archivo:Abramovitch-Shapiro tryptamine synthesis.png|700px|General structure of substituted tryptamines|centro]]

== Referencias ==
{{listaref}}

== Véase también ==
* [[Anexo:Lista_de_triptaminas_naturales|Lista de triptaminas naturales (anexo)]]
{{Columnas}}
* [[beta-carbolina]]
* [[Ergolina]]
{{Nueva columna}}
* [[TiHKAL]]
* [[PiHKAL]]
{{Final columnas}}

== Enlaces externos ==
* [http://www.erowid.org/psychoactives/faqs/faqs_tryptamine.shtml Tryptamine FAQ]
* [https://web.archive.org/web/20180222001359/http://www.tryptamind.com/tryptamine.html Tryptamine Hallucinogens and Consciousness]
* [https://web.archive.org/web/20180213122634/http://www.tryptamind.com/ Tryptamind Psychoactives], reference site on tryptamine and other psychoactives.
* {{Enlace roto|1=[http://tihkal.info/read.php?domain=tk&id=53 Tryptamine (T) entry in TiHKAL • info] |2=http://tihkal.info/read.php?domain=tk&id=53 }}
{{Control de autoridades}}
[[Categoría:Alucinógenos]]
[[Categoría:Triptaminas| ]]
[[Categoría:Neurotransmisores]]
[[Categoría:Drogas ilegales]]
[[Categoría:Entactógenos]]