Terpineol

alfa-terpineol
	Archivo:Terpineol alpha.svg
	Archivo:Alpha-terpineol-3D-balls.png
Nombre IUPAC
	2-(4-Methyl-1-cyclohex-3-enyl)propan- 2-ol
General
Otros nombres	alpha-Terpineol ; α-Terpineol ; p-Menth-1-en-8-ol ; α,α,4- Trimethylcyclohex-3-ene-1-methanol ; Terpene alcohol
Fórmula estructural	[[Imagen:{{#property:P117}}\|110px\|Imagen de la estructura]]
Fórmula molecular	C10H18O
Identificadores
Número CAS	{{#property:P231}}
Número RTECS	{{#property:P657}}
ChEBI	22469
ChEMBL	507795
ChemSpider	13850142
DrugBank	{{#property:P715}}
PubChem	{{#property:P662}}
UNII	21334LVV8W
KEGG	{{#property:P665}}
	SMILES C\C1=C\CC(CC1)C(O)(C)C
	InChI InChI=1S/C10H18O/c1-8-4-6-9(7-5-8)10(2,3)11/h4,9,11H,5-7H2,1-3H3; Key: WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	0,9338 kg/m³; 0,0009338 g/cm³
Masa molar	154,25 g/mol
Punto de fusión	Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist.
Punto de ebullición	Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist.
Estructura cristalina	{{#property:P556}}
Índice de refracción (nD)	{{#property:P1109}}
Propiedades químicas
Acidez	{{#property:P1117}} pKa
NFPA 704	Archivo:NFPA 704.svg {{#property:P994}} {{#property:P993}} {{#property:P995}} {{#property:P877}}
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El terpineol con fórmula química C₁₀H₁₈O, es una forma natural de monoterpeno de alcohol que se ha aislado a partir de una variedad de fuentes tales como el aceite de cajeput, aceite de pino, y aceite petitgrain.^[2] Hay cuatro isómeros: alfa-, beta-, gamma-terpineol y terpinen-4-ol. El beta- y el gamma-terpineol difieren solo por la ubicación del doble enlace. El terpineol es por lo general una mezcla de estos isómeros en el que el alfa-terpineol es el componente principal.^{[cita requerida]}

Archivo:Terpineols.svg

Terpineols: alpha-, beta-, gamma-, and the 4-terpineol isomer

El terpineol tiene un olor agradable similar a la lila y es un ingrediente común en perfumes, cosméticos, y sabores. α-terpineol es uno de los dos más abundantes aromas constituyentes del té lapsang souchong; α-terpineol se origina en el humo de pino utilizado para secar el té.^[3]

Aunque es de origen natural, el terpineol es fabricado comúnmente desde el más fácilmente disponible alfa-pineno.

En un estudio, una ruta alternativa a partir del d-limoneno se demostró:^[4]

Archivo:Terpineolsynthesisfromlimonene.png

Síntesis de terpineol, a partir de limoneno.

El limoneno reacciona con el ácido trifluoroacético en una reacción de Markovnikov con acetato trifloruro intermedio, el cual se hidroliza fácilmente con hidróxido de sodio a α-terpineol, con 76% de selectividad. Productos adicionales son el β-terpineol en una mezcla de cis-isomer y 4-terpineol.^{[cita requerida]}

Referencias

↑ Número CAS
↑ Merck Index, 11th Edition, 9103
↑ Shan-Shan Yao, Wen-Fei Guo, Yi Lu, Yuan-Xun Jiang (2005). «Flavor Characteristics of Lapsang Souchong and Smoked Lapsang Souchong, a Special Chinese Black Tea with Pine Smoking Process». Journal of Agricultural and Food Chemistry 53 (22).
↑ Yuasa, Yoshifumi; Yuasa, Yoko (2006). «A Practical Synthesis ofd-α-Terpineol via Markovnikov Addition ofd-Limonene Using Trifluoroacetic Acid». Organic Process Research & Development 10 (6): 1231. doi:10.1021/op068012d.

Enlaces externos

MSDS for alpha-terpineol
Archivo:Commons-logo.svg Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Terpineol.
Esta obra contiene una traducción derivada de «Terpineol» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

[1] Número CAS

[2] Merck Index, 11th Edition, 9103

[3] Shan-Shan Yao, Wen-Fei Guo, Yi Lu, Yuan-Xun Jiang (2005). «Flavor Characteristics of Lapsang Souchong and Smoked Lapsang Souchong, a Special Chinese Black Tea with Pine Smoking Process». Journal of Agricultural and Food Chemistry 53 (22).

[4] Yuasa, Yoshifumi; Yuasa, Yoko (2006). «A Practical Synthesis ofd-α-Terpineol via Markovnikov Addition ofd-Limonene Using Trifluoroacetic Acid». Organic Process Research & Development 10 (6): 1231. doi:10.1021/op068012d.

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