Escatol
| Escatol | ||
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Archivo:Skatole 3d structure.png Estructura en 3d | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 3-metilindol | ||
| General | ||
| Otros nombres | 4-metil-2,3-benzopirrol | |
| Fórmula estructural | [[Imagen:{{#property:P117}}|110px|Imagen de la estructura]] | |
| Fórmula molecular | C9H9N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | {{#property:P231}}[1] | |
| Número RTECS | {{#property:P657}} | |
| ChEBI | {{#property:P683}} | |
| ChEMBL | {{#property:P592}} | |
| ChemSpider | {{#property:P661}} | |
| DrugBank | {{#property:P715}} | |
| PubChem | {{#property:P662}} | |
| UNII | 9W945B5H7R | |
| KEGG | {{#property:P665}} | |
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Cristalino blanco | |
| Masa molar | 131,17 g/mol | |
| Estructura cristalina | {{#property:P556}} | |
| Índice de refracción (nD) | {{#property:P1109}} | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | {{#property:P1117}} pKa | |
| NFPA 704 |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El escatol o 3-metilindol es un compuesto orgánico blanco cristalino medianamente tóxico, derivado del indol el cual se encuentra naturalmente en el alquitrán de hulla y en las heces (es producido a partir de la metabolización del aminoácido triptófano por microorganismos en el tracto digestivo de los mamíferos). Tiene un fuerte olor característico de las heces; pero también se encuentra en bajas concentraciones en flores y aceites esenciales, incluido los de las flores de naranja, jazmín y Ziziphus mauritiana (por lo que así se lo identifica como floral). Se emplea como fragancia y fijador en muchos perfumes y como un compuesto aromático. Su nombre deriva de la raíz griega σκατός- (skato-), que significa excremento (de lo cual se deriva el calificativo escatológico), y fue descubierto en 1877 por el médico alemán Ludwig Brieger (1849-1919).[2]
Véase también
[editar | editar código]Referencias
[editar | editar código]- ↑ Número CAS
- ↑ Brieger, Ludwig, Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente [Sobre los componentes volátiles del excremento humano]., Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 10, pages 1027-1032; reprinted in: "Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente", Journal für Praktische Chemie, vol. 17, páginas 124-138 (1878). Véase también: Brieger, Ludwig (1879) "Ueber Skatol" ("Sobre el escatol"), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 12, páginas 1985-1988.
Brieger nombró al escatol en Brieger (1877), página 1028:Original: Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt. Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Phenol, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die ich Skatol nennen werde, erhalten.
Brieger (1877), página 1030: Das Skatol ... (von το σχατος = faeces)Traducción: Estaba ocupado inicialmente con la investigación de los compuestos volátiles de excremento en solución ácida; así como las sustancias aromáticas: fenol, indol y una nueva sustancia que está relacionada al indol y que llamaré "escatol".
Enlaces externos
[editar | editar código]- What's that smell? ("¿Qué es ese olor?", en inglés).