Drimano

Drimano
	Archivo:Drimano - Numeración.png
Nombre IUPAC
	Decahidro-1,1,4a,5,6-pentametilnaftaleno
General
Fórmula estructural	[[Imagen:{{#property:P117}}\|110px\|Imagen de la estructura]]
Fórmula molecular	C15H28
Identificadores
Número RTECS	{{#property:P657}}
ChEBI	{{#property:P683}}
ChEMBL	{{#property:P592}}
ChemSpider	{{#property:P661}}
DrugBank	{{#property:P715}}
PubChem	{{#property:P662}}
UNII	{{#property:P652}}
KEGG	{{#property:P665}}
	InChI InChI={{#property:P234}}; Key: {{#property:P235}}
Propiedades físicas
Masa molar	208,38 g/mol
Estructura cristalina	{{#property:P556}}
Índice de refracción (nD)	{{#property:P1109}}
Propiedades químicas
Acidez	{{#property:P1117}} pKa
NFPA 704	Archivo:NFPA 704.svg {{#property:P994}} {{#property:P993}} {{#property:P995}} {{#property:P877}}
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	Página no enlazada a Wikidata Si no existe en otras Wikipedias: [crea nuevo ítem]; Si existe en otras Wikipedias: [busca ítem para enlazar]; y añade el enlace en español: Drimano.

Archivo:Drimys winteri-canelo joven.JPG

Drymis winteri

El drimano es un hidrocarburo bicíclico sesquiterpénico que se encuentra naturalmente en el petróleo.^[1] Es prototipo estructural de diversos metabolitos secundarios aislados de hongos y plantas superiores. El primer compuesto de este tipo, el cual fue nombrado drimenol, se aisló de la planta chilena Drimys winteri.^[2] Los esqueletos de drimano se forman por una biciclización concertada de pirofosfato de farnesilo. Los compuestos de las series ent- tales como la Iresina han sido aisladas de plantas del género Iresine.^[3]^[4]^[5] Muchos de estos compuestos presentan actividad antialimentaria contra insectos^[6]

Compuestos con esqueleto de drimano

Nombre	CAS	Punto de fusión (Cº)	Fuente natural	Fórmula	Peso molecular	Otros datos
(ent-3β)-7,9(11)-Drimadieno-3,6-diona (Fetidona A)	905917-01-3		Ferula assafoetida^[7]	C₁₅H₂₀O₂	232.322	[α]25D = +181 (c, 4 en CH₂C_l2)
(ent-3β)-3-Hidroxi-7,9(11)-drimadien-6-ona (Fetidona B)	905917-03-5	153	Ferula assafoetida^[7]	C₁₅H₂₂O₂	234.338	[α]25D = +59 (c, 4 en CH₂Cl₂)
8-Drimen-12,11-ólido (Confertifolina)	1811-23-0	152	Corteza de Drimys winteri y Polygonum hydropiper.^[8]	C₁₅H₂₂O₂	234.338	[α]D = +72 (c, 2 en CHCl₃)
6,8-Drimadien-12,11-ólido (Bemadienólido)	24173-65-7	124.5	Cinnamosma fragrans^[9]	C₁₅H₂₀O₂	232.322	[α]20D = +72 (CHCl₃); UV[neutral]_λmax273 (ε2630) (isooctano)
Acetato de 11,12-drimanodiilo	178961-85-8		Esponjas del género Dysidea, especialmente Dysidea fusca^[10]	C₁₉H₃₂O₄	240.385	[α]25D = +37.2 (c,0.1 en MeOH). [α]D = +47 (c,0.4 en CHCl₃)
11,12-Drimanodial.	151751-75-6		Constituyente de esponjas del género Dysidea^[11]	C₁₅H₂₄O₂	236.353	Aceite. [α]D = +8.5 (c,0.55 en CHCl₃)
Ácido 11-oxo-12-drimanoico			Dysidea fusca^[12]	C₁₅H₂₄O₃	252.353	Aceite. [α]D = +47 (c,0.4 en CHCl₃)
(5α,8α,9β,10β)-8,11-Drimanediol	52617-99-9	127	Tabaco griego^[13]	C₁₅H₂₈O₂	240.385	[α]26D = +3.5 (c, 0.72 en CHCl₃)
(5α,7α,8β,9β,10β)-7,8,11-Drimanotriol	76163-71-8	154	Coprinus xanthothrix y Fomes annosus^[14]	C₁₅H₂₈O₃	256.384	Cristales. [α] D = -25.3 (c,0.08 en CHCl₃)
(5α,8β,9β,10β)-11-Drimanol	33762-81-1	110	Bazzania trilobata^[15]	224.386	C₁₅H₂₈O	[α]D = +34
(5α,8α,9β,10β)-8-Drimanol	53163-43-2	74	Tabaco griego^[13]	224.386	C₁₅H₂₈O	Cristales.
Acetato de 11,12-epoxi-11-drimanilo	151751-76-7		Esponjas del género Dysidea^[16]	C₁₇H₂₈O₃	280.406	[α]D = -37.8 (c,0.2 en CHCl₃)
11-Metoxi-11,12-epoxidrimano			Esponjas del género Dysidea^[17]	C₁₆H₂₅O₂	252.396	[α]25D = -21.6 ( c,0.3 en MeOH)
(11β)-11,12-Epoxi-11-drimanol	151751-77-8		Esponjas del género Dysidea^[16]	C₁₅H₂₆O₂	238.369	[α] D = -46.8 ( c, 0.43 in CHCl₃)
(8βH,11α)-11,12-Epoxi-11-drimanol			Dysidea fusca^[16]	C₁₅H₂₆O₂	238.369	[α]D = -46.8 (c,0.43 en CHCl₃)
12,11-Drimanólido (Dihidroconfertifolina)			Peniophora polygonia^[18]	C₁₅H₂₄O₂	236.353
8-Drimen-11-al (Isoalbicanal)	68985-10-4		Diplophyllum serrulatum^[19]	C₁₅H₂₄O	220.354

11,12-Drimanodiol

8,11-Drimanodiol

7,8,11-Drimanotriol

Drimanial

11-Drimanol

8-Drimanol

11,12-Drimanólido

12,11-Drimanólido

Drimantona

Drimartol A

Drimartol B

8-Drimen-11-al

8(12)-Drimen-11-al

8(12)-Drimeno

7-Drimeno-11,12-dial

7-Drimeno-11,12-diol

7-Drimeno-2,11-diol

7-Drimeno-3,11-diol

8(12)-Drimeno-11,14-diol

8(12)-Drimeno-3,11-diol

7-Drimeno-3,11,12,14-tetrol

7-Drimeno-6,9,11,12-tetrol

6-Drimeno-8,9,11-triol

7-Drimeno-11,12,13-triol

7-Drimeno-11,12,14-triol

7-Drimeno-3,11,12-triol

7-Drimeno-3,5,11-triol

7-Drimeno-6,9,11-triol

8(12)-Drimeno-1,2,11-triol

Drimenina

Drimeninol

Ácido 8(12)-drimen-11-oico

7-Drimen-11-ol (Drimenol)

7-Drimen-13-ol

8(12)-Drimen-11-ol

9(11)-Drimen-8-ol

7-Drimen-11,12-ólido

7-Drimen-12,11-ólido

8-Drimen-11,12-ólido

8(12)-Drimen-15,11-ólido

11-Hidroxidrim-8-en-3,7-diona (Kairateno, aislado de Eurotia ceratoides^[20]

9α-Hidroxi-7-drimene-11,12-dial (Warburganal)

Muzidagial

Ugandensidial

(5α,9β)-7-Drimeno-11,12-dial (Poligodial)

3,14-Dihidroxi-12,11-drimanólido

3,6-Dihidroxi-12,11-drimanólido

3,8-Dihidroxi-12,11-drimanólido

6,7-Dihidroxi-11,12-drimanólido

8,11-Dihidroxi-12,11-drimanólido

7,11-Dihidroxi-6-drimanona

2,11-Dihidroxi-7-drimen-12-al

6,9-Dihidroxi-7-drimen-11-al

1,5-Dihidroxi-7-drimene-11,12-dial

1,6-Dihidroxi-7-drimene-11,12-dial

6,9-Dihidroxi-7-drimene-11,12-dial

Ácido 3,11-dihidroxi-8(12)-drimen-13-oico

1,11-Dihidroxi-7-drimen-12,11-ólido

2,6-Dihidroxi-8-drimen-11,12-ólido

6,14,15-trihidroxi-8-drimen-12,11-ólido (Astelólido A)

1,6,13-Trihidroxi-12,11-drimanólido

1,6,9-Trihidroxi-7-drimene-11,12-dial

2,6,9-Trihidroxi-7-drimen-11,12-ólido

3,7,14-Trihidroxi-8-drimen-12,11-ólido

6,14,15-Trihidroxi-8-drimen-12,11-olide

6,7,14-Trihidroxi-8-drimen-12,11-ólido

6,9,11-Trihidroxi-7-drimen-12,11-ólido

6,9,14-Trihidroxi-7-drimen-12,11-ólido

2,9,11-Trihidroxi-7-drimen-6-ona

3,9,11-Trihidroxi-7-drimen-6-ona

1-Hidroxi-6,8-drimadien-12,11-ólido

6-Hidroxi-6,8-drimadien-12,11-ólido

3-Hidroxi-7,9(11)-drimadien-6-one

3-Hidroxi-12,11-drimanolide

7-Hidroxi-11,12-drimanolide

8-Hidroxi-12,11-drimanolide

1-Hidroxi-7-drimeno-11,12-dial

3-Hidroxi-7-drimeno-11,12-dial

6-Hidroxi-7-drimeno-11,12-dial

9-Hidroxi-7-drimeno-11,12-dial

2α-Hidroxidrimenenol

Ácido 11-hidroxi-8(12)-drimen-13-oico

Ácido 11-Hidroxi-8(12)-drimen-14-oico

Ácido 7-Hidroxi-8(12)-drimen-11-oico

11-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido

11-Hidroxi-8-drimen-12,11-ólido

12-Hidroxi-8-drimen-11,12-ólido

1-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido

1-Hidroxi-8-drimen-11,12-ólido

2-Hidroxi-7-drimen-11,12-ólido

3-Hidroxi-7-drimen-11,12-ólido

3-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido

6-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido

6-Hidroxi-8-drimen-11,12-ólido

7-Hidroxi-8-drimen-11,12-ólido

7-Hidroxi-8-drimen-12,11-ólido

9-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido

11-Hidroxi-7-drimen-3-ona

O-(3-Hidroxi-6,8(12)-drimadien-11-il)umbelliferona

O-(3,6,8-TriTrihidroxidriman-11-yl)umbeliferona

O-(3,8,14-Trihydroxidriman-11-il)umbeliferona

Nor Y secodrimanos

Ambrinoles

Isonordrimenona

Poligonal

Isopoligonal

8,9-seco-9(11)-drimen-8-ona

Dímeros del drimano

Ácido oficinálico

Referencias

↑ Alexander, R. et al., Chem. Comm. (1983) 226- 228
↑ Appel, H.H., 1948. Scientia (Chile) 15, 31.
↑ Cordell, G.A. (1976) Chem. Rev., 76, 425.
↑ Djerassi, C. et al. (1958) J. Am. Chem. Soc., 80, 2593.
↑ Jansen, B.J.N. et al. (1991) Nat. Prod. Rep., 8, 309;319.
↑ Messchendorp, L., Gols, G.J.Z., van Loon, J.J.A., Entomol. Experiment. Appl. (2000) 95:217.
↑ ^7,0 ^7,1 Appendino, G. et al., J. Nat. Prod. (2006) 69:1101-1104
↑ Appel, H.H. et al., JCS (1960) p.4685
↑ Canonica, L. et al., Tetrahedron (1969) 25:3903
↑ Montagnac, A. et al., J. Nat. Prod., 1996, 59, 866
↑ Butler, M.S. et al., Aust. J. Chem. (1993) 46:1255- 1267
↑ Montagnac, A. et al., J. Nat. Prod. (1996) 59:866
↑ ^13,0 ^13,1 Hlubucek, J.R. et al., Acta Chem. Scand., Ser. B (1974) 28:289
↑ Donnelly, D.M.X. et al., JCS Perkin 1 (1980) pp. 2196- 2199
↑ Huneck, S.Z. Naturforsch. B (1967) 22:462
↑ ^16,0 ^16,1 ^16,2 Butler, M.S. et al., Aust. J. Chem., 1993, 46, 1255
↑ Paul, V.J. et al., J. Nat. Prod. (1997) 60:1115- 1120
↑ Huneck, S. et al., J. Hattori Bot. Lab. (1975) 39:215
↑ Toyota, M. et al., Phytochemistry (1994) 35:1263
↑ B. S. Siddiqui, K. Z. Butabayeva, G. S. Burasheva, S. Perwaiz,S. K. Ali and H. A. Bhatti, Tetrahedron (2010) 66:1716.

[1] Alexander, R. et al., Chem. Comm. (1983) 226- 228

[2] Appel, H.H., 1948. Scientia (Chile) 15, 31.

[3] Cordell, G.A. (1976) Chem. Rev., 76, 425.

[4] Djerassi, C. et al. (1958) J. Am. Chem. Soc., 80, 2593.

[5] Jansen, B.J.N. et al. (1991) Nat. Prod. Rep., 8, 309;319.

[6] Messchendorp, L., Gols, G.J.Z., van Loon, J.J.A., Entomol. Experiment. Appl. (2000) 95:217.

[Appendino_1-7] 7,0 ^7,1 Appendino, G. et al., J. Nat. Prod. (2006) 69:1101-1104

[8] Appel, H.H. et al., JCS (1960) p.4685

[9] Canonica, L. et al., Tetrahedron (1969) 25:3903

[10] Montagnac, A. et al., J. Nat. Prod., 1996, 59, 866

[11] Butler, M.S. et al., Aust. J. Chem. (1993) 46:1255- 1267

[12] Montagnac, A. et al., J. Nat. Prod. (1996) 59:866

[Hlubucek_1-13] 13,0 ^13,1 Hlubucek, J.R. et al., Acta Chem. Scand., Ser. B (1974) 28:289

[14] Donnelly, D.M.X. et al., JCS Perkin 1 (1980) pp. 2196- 2199

[15] Huneck, S.Z. Naturforsch. B (1967) 22:462

[Butler_1-16] 16,0 ^16,1 ^16,2 Butler, M.S. et al., Aust. J. Chem., 1993, 46, 1255

[17] Paul, V.J. et al., J. Nat. Prod. (1997) 60:1115- 1120

[18] Huneck, S. et al., J. Hattori Bot. Lab. (1975) 39:215

[19] Toyota, M. et al., Phytochemistry (1994) 35:1263

[20] B. S. Siddiqui, K. Z. Butabayeva, G. S. Burasheva, S. Perwaiz,S. K. Ali and H. A. Bhatti, Tetrahedron (2010) 66:1716.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]