Butanotiol

Butanotiol
	Archivo:1-Butanethiol-3D-balls.png; 1-butanotiol
Nombre IUPAC
	Butano-1-tiol
General
Otros nombres	butil mercaptano n-butil mercaptano n-butanotiol
Fórmula estructural	[[Imagen:{{#property:P117}}\|110px\|Imagen de la estructura]]
Fórmula molecular	C; 4H; 9SH
Identificadores
Número CAS	{{#property:P231}}
Número RTECS	{{#property:P657}}
ChEBI	{{#property:P683}}
ChEMBL	{{#property:P592}}
ChemSpider	{{#property:P661}}
DrugBank	{{#property:P715}}
PubChem	{{#property:P662}}
UNII	{{#property:P652}}
KEGG	{{#property:P665}}
	SMILES CCCCS
	InChI InChI={{#property:P234}}; Key: {{#property:P235}}
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro o ligeramente amarillento
Olor	Extremadamente desagradable. Putrefacto
Densidad	840 kg/m³; 0,84 g/cm³
Masa molar	90,19 g/mol
Punto de fusión	Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist.
Punto de ebullición	Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist.
Estructura cristalina	{{#property:P556}}
Índice de refracción (nD)	{{#property:P1109}}
Propiedades químicas
Acidez	{{#property:P1117}} pKa
Peligrosidad
SGA	Archivo:GHS-pictogram-flamme.svg Archivo:GHS-pictogram-exclam.svg
NFPA 704	Archivo:NFPA 704.svg 3 2 0
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Butanotiol, (1-butanotiol) también conocido como butil mercaptano, es un líquido volátil, claro o ligeramente amarillento con un olor fétido, extremadamente desagradable, comúnmente descrito como "olor mofeta ". De hecho, el butanotiol es estructuralmente similar a varios componentes principales del aerosol defensivo de una mofeta, pero en realidad no está presente en el aerosol.^[2] El olor del butanotiol es tan intenso que la nariz humana puede detectarlo fácilmente en el aire a concentraciones tan bajas como 10 partes por mil millones, si bien el nivel umbral para 1-butanotiol se establece en 1.4 ppb (1,4 partes por mil millones).^[3]

Química

El butanotiol se clasifica químicamente entre los tioles, que son compuestos orgánicos con fórmulas moleculares y fórmulas estructurales similares a los alcoholes, excepto que el grupo sulfhidrilo que contiene azufre (-SH) reemplaza en la molécula al grupo hidroxilo que contiene oxígeno (-OH). La fórmula molecular básica del butanotiol es C₄H₉SH, y su fórmula estructural es similar a la del alcohol n -butanol.

El butanotiol se prepara mediante la adición catalizada por radicales libres de sulfuro de hidrógeno al 1-buteno. Comercialmente, esto se realiza utilizando luz ultravioleta.

$C H_{3} - C H_{2} - C H = C H_{2} + H_{2} S ⟶ C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - C H_{2} S H$

También es posible obtenerlo a partir de 1-bromobutano por reacción con el sulfuro ácido de sodio

$C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - C H_{2} B r + N a H S ⟶ C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - C H_{2} S H + N a B r$

El butanotiol es un tiol de bajo peso molecular y es altamente inflamable.

Usos

El butanotiol se usa como solvente industrial y como intermediario para los defoliantes de algodón.^[4] A veces se utiliza en artículos de broma en las conocidas como bombas fétidas o "bombas malolientes" o en otros artículos similares.

Seguridad

El butanotiol es un compuesto químico muy nocivo y cáustico y en concentraciones suficientemente altas, produce graves efectos en la salud tanto en humanos como en animales, especialmente como resultado de una exposición prolongada. Concentraciones más altas pueden llevar a la pérdida del conocimiento y al coma después de una exposición prolongada. La inhalación de grandes concentraciones de vapor puede provocar síntomas como cefalea, mareos, cansancio, náuseas y vómitos. Los síntomas de una reacción alérgica pueden incluir erupción, picor, hinchazón, dificultad para respirar, sensación de hormigueo en las manos y los pies, mareos, aturdimiento, dolor de pecho, dolor muscular o enrojecimiento.^[5]^[6] El contacto con la piel y las membranas mucosas provoca quemaduras y el contacto con los ojos puede provocar visión borrosa o ceguera completa.

Véase también

terc- butiltiol ( terc-butil mercaptano)

Referencias

↑ Número CAS
↑ Andersen K. K., Bernstein D. T. (1978). «1-Butanethiol and the Striped Skunk». Journal of Chemical Education 55 (3): 159-160. doi:10.1021/ed055p159.
↑ Devos, M; F. Patte; J. Rouault; P. Lafort; L. J. Van Gemert (1990). Standardized Human Olfactory Thresholds. Oxford: IRL Press. pp. 34. ISBN 0199631468.
↑ National Library of Medicine HSDB Database. «Merphos». National Library of Medicine. Consultado el 17 de mayo de 2012.
↑ Thermo Fischer Scientific (2010). «FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD».
↑ «n-BUTYL MERCAPTAN». International Chemical Safety Cards. National Institute for Occupational Safety and Health. Archivado desde el original el 30 de septiembre de 2017. Consultado el 11 de enero de 2012.

Otros

Departamento de trabajo de los Estados Unidos Archivado el 30 de septiembre de 2017 en Wayback Machine.
The Good Scents Company
HazMap

Enlaces externos

[1] Número CAS

[2] Andersen K. K., Bernstein D. T. (1978). «1-Butanethiol and the Striped Skunk». Journal of Chemical Education 55 (3): 159-160. doi:10.1021/ed055p159.

[3] Devos, M; F. Patte; J. Rouault; P. Lafort; L. J. Van Gemert (1990). Standardized Human Olfactory Thresholds. Oxford: IRL Press. pp. 34. ISBN 0199631468.

[4] National Library of Medicine HSDB Database. «Merphos». National Library of Medicine. Consultado el 17 de mayo de 2012.

[5] Thermo Fischer Scientific (2010). «FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD».

[6] «n-BUTYL MERCAPTAN». International Chemical Safety Cards. National Institute for Occupational Safety and Health. Archivado desde el original el 30 de septiembre de 2017. Consultado el 11 de enero de 2012.

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