2-Mercaptoetanol

2-Mercaptoetanol
Archivo:2-Mercaptoethanol.svg
Archivo:2-mercaptoethanol-3D-vdW.png
Nombre IUPAC
2-Hidroxi-1-etanotiol
General
Fórmula estructural	[[Imagen:{{#property:P117}}|110px|Imagen de la estructura]]
Fórmula molecular	C2H6OS
Identificadores
Número CAS	60-24-2
Número RTECS	{{#property:P657}}
ChEBI	{{#property:P683}}
ChEMBL	{{#property:P592}}
ChemSpider	{{#property:P661}}
DrugBank	{{#property:P715}}
PubChem	{{#property:P662}}
UNII	{{#property:P652}}
KEGG	{{#property:P665}}
SMILES SCCO
InChI InChI={{#property:P234}} Key: {{#property:P235}}
Propiedades físicas
Densidad	1114 kg/m³; 1,114 g/cm³
Masa molar	78,13 g/mol
Punto de fusión
Punto de ebullición
Estructura cristalina	{{#property:P556}}
Índice de refracción (nD)	1,4996
Propiedades químicas
Acidez	{{#property:P1117}} pKa
Peligrosidad
SGA	Archivo:GHS-pictogram-acid.svg Archivo:GHS-pictogram-skull.svg Archivo:GHS-pictogram-pollu.svg
Punto de inflamabilidad
NFPA 704	Archivo:NFPA 704.svg 2 3 1
Frases H	H301, H310, H315, H317, H318, H330, H410
Frases P	P260, P273, P280, P284, P301+310, P302+350
Límites de explosividad	18%
Riesgos
LD50	244 mg/kg (ratas, oral)
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados	Etilenglicol Etano-1,2-ditiol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 2-mercaptoetanol (también conocido como β-mercaptoetanol, BME, 2BME o β-met) es un compuesto químico con la fórmula HOCH₂CH₂SH. Es un híbrido entre el etilenglicol, HOCH₂CH₂OH, y el 1,2-etanoditiol, HSCH₂CH₂SH. El ME o βME, como comúnmente se abrevia, se emplea profusamente en el laboratorio para reducir los puentes disulfuro y puede actuar como antioxidante biológico, reciclando radicales hidroxilo (entre otros) Se emplea ampliamente debido a que el grupo hidroxilo le confiere buena solubilidad en agua, a la vez que disminuye la volatilidad. Debido a su reducida presión de vapor, su olor, aunque desagradable, es menos molesto que el de otros tioles relacionados.

Preparación

El β-ME se puede preparar por la acción de sulfuro de hidrógeno sobre óxido de etileno:

Archivo:2-mercaptoethanol-preparation-2D-skeletal.svg

Reacciones

El 2-Mercaptoetanol reacciona con aldehídos y cetonas para dar los correspondientes oxatiolanos. Esto hace útil al 2-mercaptoetanol como grupo protector.

Reaction scheme for the formation of oxathiolanes by reaction of 2-mercaptoethanol with aldehydes or ketones

Aplicaciones

Desnaturalización de proteínas

Algunas proteínas pueden ser desnaturalizadas por el 2-mercaptoetanol por medio de su habilidad para separar puentes disulfuro:

cysS-Scys + 2 HOCH₂CH₂SH → 2 cysSH + HOCH₂CH₂S-SCH₂CH₂OH

Reaction scheme for the cleavage of disulfide bonds by 2-mercaptoethanol

Por medio de la ruptura de los puentes S-S, la estructura terciaria así como la estructura cuaternaria de algunas proteínas se pueden ver disruptas. Si una proteína consta de varias cadenas polipeptídicas distintas unidas mediante puentes disulfuro, la acción del 2-mercaptoetanol separará las cadenas polipeptídicas distintas. Por ello, el 2-mercaptoetanol se emplea profusamente para analizar el estado de oligomerización de las proteínas.

El 2-mercaptoetanol se puede reemplazar por ditiotreitol (DTT) o el menos oloroso tris(2-carboxietil)fosfina (TCEP) en aplicaciones biológicas.

Desnaturalización de ribonucleasas

El 2-mercaptoetanol se emplea en algunos protocolos de aislamiento de RNA para eliminar ribonucleasas liberadas durante la lisis celular. Ello se debe a que las ribonucleasas son proteínas estabilizadas mediante numerosos puentes disulfuro. La acción del 2-mercaptoetanol desnaturaliza irreversiblemente estas moléculas, lo cual previene la digestión del RNA durante el procedimiento.

Seguridad

El 2-mercaptoetanol se considera un veneno "severo", causando irritación en las vías nasales y el tracto respiratorio al ser inhalado, vómitos y dolor de estómago al ser ingerido, y absorción potencialmente fatal al entrar en contacto con la piel.