1,1-dimetilhidrazina

1,1-dimetilhidrazina
	Archivo:1,1-dimethylhydrazine-3D-balls.png
Nombre IUPAC
	1,1-Dimetilhidrazina
General
Otros nombres	Dimetilhidrazina asimétrica
Fórmula semidesarrollada	Archivo:1,1-Dimethylhydrazin.svg
Fórmula estructural	[[Imagen:{{#property:P117}}\|110px\|Imagen de la estructura]]
Fórmula molecular	C2H8N2
Identificadores
Número CAS	57-14-7
Número RTECS	{{#property:P657}}
ChEBI	{{#property:P683}}
ChEMBL	{{#property:P592}}
ChemSpider	{{#property:P661}}
DrugBank	{{#property:P715}}
PubChem	{{#property:P662}}
UNII	{{#property:P652}}
KEGG	C19233
	SMILES NN(C)C
	InChI InChI={{#property:P234}}; Key: {{#property:P235}}
Propiedades físicas
Densidad	793 kg/m³; 0,793 g/cm³
Masa molar	60,1 g/mol
Punto de fusión	Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist.
Punto de ebullición	Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist.
Estructura cristalina	{{#property:P556}}
Índice de refracción (nD)	{{#property:P1109}}
Propiedades químicas
Acidez	{{#property:P1117}} pKa
Peligrosidad
NFPA 704	Ver referencia. Archivo:NFPA 704.svg 3 4 1
Riesgos
Más información	Véase también Hidrazina, monometilhidrazina, 1,2-dimetilhidrazina
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La 1,1-dimetilhidrazina (o dimetilhidrazina asimétrica) es un compuesto orgánico de fórmula H₂N-N-(CH₃)₂ derivado de la hidracina. Es utilizado como ingrediente de un combustible de cohetes espaciales hipergólico, generalmente junto con N₂O₄. Es bastante conocido por sigla en inglés UDMH (Unsymmetrical dimethylhydrazine, que significa Dimetilhidrazina asimétrica).

Este compuesto es tóxico, carcinógeno, y muy propenso a explotar en presencia de oxidantes. Durante la década de 1980 se conoció que la presencia en varios alimentos generaba cáncer, especialmente en jugos de manzana.

Producción

La dimetilhidrazina asimétrica se produce industrialmente por dos rutas.^[3] Uno, basado en el proceso de Olin Raschig, implica la reacción de la cloramina con dimetilamina. Este método da el clorhidrato de hidrazina:

(CH₃)₂NH + NH₂Cl → (CH₃)₂NNH₂ + HCl

Alternativamente, la acetilhidrazina se puede N-metilar usando formaldehído para dar la N, N-dimetil-N'-acetilhidrazina, que puede hidrolizarse posteriormente:

CH₃C(O)NHNH₂ + 2 CH₂O + 2 H₂ → CH₃C(O)NHN(CH₃)₂ + 2 H₂O

CH₃C(O)NHN(CH₃)₂ + H₂O → CH₃COOH + H₂NN(CH₃)₂

Referencias

↑ Número CAS
↑ Pohanish, Richard P. (2004). HazMat data: for first response, transportation, storage, and security (en inglés). Hoboken, NJ: John Wiley and Sons, Inc. p. 1263. ISBN 978-0-4712-7328-8.
↑ Schirmann, Jean-Pierre; Bourdauducq, Paul (2001). «Hydrazine». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a13_177.

[1] Número CAS

[2] Pohanish, Richard P. (2004). HazMat data: for first response, transportation, storage, and security (en inglés). Hoboken, NJ: John Wiley and Sons, Inc. p. 1263. ISBN 978-0-4712-7328-8.

[Ullmann-3] Schirmann, Jean-Pierre; Bourdauducq, Paul (2001). «Hydrazine». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a13_177.

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