Sinalbina

Sinalbina es un glucosinolato encontrado en las semillas de la mostaza blanca, Sinapis alba, y en muchas especies de plantas silvestres. En contraste a la mostaza negra ( Brassica nigra ) semillas que contienen sinigrina, las semillas de mostaza blanca tiene sólo un débil sabor acre.

Sinalbina
Archivo:Sinalbin structure.png
Nombre IUPAC
[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 2-(4-hydroxyphenyl)-N-sulfooxyethanimidothioate
General
Otros nombres	Glucosinalbina; 4-Hydroxybenzyl glucosinolate; Glucosinalbate
Fórmula estructural	[[Imagen:{{#property:P117}}|110px|Imagen de la estructura]]
Fórmula molecular	C 14H 19N 1O 10S 2
Identificadores
Número CAS	19253-84-0
Número RTECS	{{#property:P657}}
ChEBI	{{#property:P683}}
ChEMBL	{{#property:P592}}
ChemSpider	{{#property:P661}}
DrugBank	{{#property:P715}}
PubChem	656568
UNII	{{#property:P652}}
KEGG	{{#property:P665}}
SMILES O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H](S/C(CC2=CC=C(O)C=C2)=N\OS(O)(=O)=O)[C@@H]1O
InChI InChI={{#property:P234}} Key: {{#property:P235}}
Propiedades físicas
Masa molar	425,43 g/mol
Estructura cristalina	{{#property:P556}}
Índice de refracción (nD)	{{#property:P1109}}
Propiedades químicas
Acidez	{{#property:P1117}} pKa
NFPA 704	Archivo:NFPA 704.svg {{#property:P994}} {{#property:P993}} {{#property:P995}} {{#property:P877}}
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Archivo:Sinapis alba 001.JPG

Sinapis alba

La sinalbina se metaboliza por la enzima mirosinasa para formar el isotiocianato de p-hidroxifenilmetilo. Tiene un sabor menos fuerte porque el isotiocianato de 4-hidroxibencilo es inestable, con una vida media de una o unas pocas horas. Se degrada a alcohol 4-hidroxibencil y el anión tiocianato, que no es acre. El glucobrassicina es un glucosinolato estructuralmente relacionado que produce igualmente un isotiocianato no penetrante debido a la reacción con agua.

Biosíntesis

Al igual que el resto de los glucosinolatos, la sinalbina es un derivado de una aldoxima intermediaria correspondiente al aminoácido precursor. En el caso de la sinalbina, el precursor es la tirosina:

Archivo:Biosintesis de glucosinolato y glucosido cianogenico de tirosina.png

Biosíntesis del glucósido cianogénico y del glucosinolato de la tirosina (durrina y sinalbina)