Quindolina

Quindolina
	Archivo:Quindoline.png
Nombre IUPAC
	5H-Indolo[3,2-b]quinolina
General
Fórmula estructural	[[Imagen:{{#property:P117}}\|110px\|Imagen de la estructura]]
Fórmula molecular	C15H10N2
Identificadores
Número CAS	243-58-3
Número RTECS	{{#property:P657}}
ChEBI	{{#property:P683}}
ChEMBL	{{#property:P592}}
ChemSpider	{{#property:P661}}
DrugBank	{{#property:P715}}
PubChem	{{#property:P662}}
UNII	{{#property:P652}}
KEGG	{{#property:P665}}
	InChI InChI={{#property:P234}}; Key: {{#property:P235}}
Propiedades físicas
Apariencia	Agujas (Etanol)
Masa molar	218,257 g/mol
Punto de fusión	Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist.
Punto de descomposición	Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist.
Estructura cristalina	{{#property:P556}}
Índice de refracción (nD)	{{#property:P1109}}
Propiedades químicas
Acidez	{{#property:P1117}} pKa
NFPA 704	Archivo:NFPA 704.svg {{#property:P994}} {{#property:P993}} {{#property:P995}} {{#property:P877}}
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La quindolina es un compuesto tetraheterocíclico. Es un alcaloide aislado de las raíces de Cryptolepis sanguinolenta^[2]^[3] (Asclepiadaceae, ubicada ahora como Apocynaceae). Este alcaloide es activo contra bacterias gram-positivas.^[4]

Archivo:Cryptolepis buchananii (Indian sarsaparilla) W2 IMG 3219.jpg

Cryptolepis

UV: [neutro]λmax228;276;344 ( MeOH) [acid]λmax226;272;286;368 ( MeOH/HCl). Presenta fluorescencia azul en solución. Sublima a presión de 1 atmósfera y 187 °C.

Derivados

La 5-metil-5H-quindolina (Criptolepina; CAS 480-26-2, C₁₆H₁₂N₂, PM 232.284) es un alcaloide también encontrado en Cryptolepis sanguinolenta. Es un compuesto con actividad antibacteriana, antiherpética, antimalárica y antihiperglicémica.^[5] Es un inhibidor de la agregación de plaquetas.^[6] También es activo contra bacterias gram-positivas. Forma agujas púrpura. Su punto de fusión se encuentra en el intervalo 175 - 178 °C, mientras que su monohidrato funde a 166-169 °C.

Archivo:Criptolepina.png

A continuación se muestran los datos espectroscópicos de la criptolepina:

IR (KBr) ν_max cm^-1: 1644, 1615, 1466, 1354, 1308, 1242, 1031, 775, 715, 597

EIMS (m/z) 232 [M]⁺ (100%), 217 (32), 190 (15), 116 (16), 102 (11), 94 (15), 89(35).

¹H NMR (CD₃OD) δppm: 8.91 (s, H-11), 8.54 (d, 8.5, H-4), 8.50 (d, 9.1, H-6), 8.34 (dd, 7.8, 1.2, H-l), 8.05 (ddd,8.5, 7.3, 1.2, H-3), 7.80 (dd, 7.8, 7.3, n-2), 7.74 (dd, 8.4, 1.3,n-9), 7.69 (dd, 8.4, 7.6, n-8), 7.34 (ddd, 9.1, 7.6, 1.3, H-7),4.95 (s, N-Me)^[7]

La biscriptolepina (5,5′-Dimetil-11,11′-bi-5H-quindolina; CAS: 175178-79-7, PM 462.553, C₃₂H₂₂N₄ ) es un dímero de la criptolepina aislado de la corteza de la raíz de Cryptolepis sanguinolenta. Es un polvo amorfo verde activo contra bacterias gram-positivas y micobacterias^[8]^[9]

Archivo:Biscryptolepine.png

Síntesis

Fichter sintetizó por primera vez la quindolina en 1906.^[10] Varios investigadores han propuesto métodos para sintetizar anillos de quindolina simples y sustituidos, tales como Armit,^[11] Holt^[12] y Radl.^[13] Dhanabal y colaboradores desarrollaron un método en tres pasos para sintetizar quinolidina y criptolepina a partir de 3-bromoquinolina y o-cloroanilina. El producto forma la quinolidina por ciclización fotoquímica en presencia de yodo. Se obtiene la criptoleurina por metilación de la quinolidina con sulfato de metilo.^[14]

Archivo:Síntesis de Dhanabal de la criptolepina y la quindolina.png

Referencias

↑ Número CAS
↑ Gellert, E. et al., Helv. Chim. Acta, 1951, 34, 642- 651
↑ Dwuma-Badu, D. et al., J. Pharm. Sci., 1978, 67, 433- 434
↑ Oyekan, A.O. et al., Gen. Pharmacol., 1988, 19, 233- 237; 1993, 24, 461- 469; 1993, 24, 1285- 1290
↑ Oyekan, A.O. et al., J. Cardiovasc. Pharmacol., 1994, 23, 601- 611
↑ Cimanga, K. et al., J. Nat. Prod., 1997, 60, 688- 691
↑ Pousset et al. Phytochemistry (1995) 39(3): 735-736
↑ Cimanga, K. et al., Tet. Lett., 1996, 37, 1703- 1706
↑ Cimanga, K. et al., Phytomedicine, 1998, 5, 209- 214
↑ Fichter, F. et al., Ber., 1906, 39, 3932- 3942; 1910, 43, 3489- 3499
↑ Armit, J.N. et al., JCS, 1922, 121, 827- 839
↑ Holt, S.J. et al., JCS, 1947, 607- 611
↑ Radl, S. et al., J. Het. Chem., 2000, 37, 855- 862
↑ Dhanabal et al. Tetrahedron (2006) 62:6258–6263

[1] Número CAS

[2] Gellert, E. et al., Helv. Chim. Acta, 1951, 34, 642- 651

[3] Dwuma-Badu, D. et al., J. Pharm. Sci., 1978, 67, 433- 434

[4] Oyekan, A.O. et al., Gen. Pharmacol., 1988, 19, 233- 237; 1993, 24, 461- 469; 1993, 24, 1285- 1290

[5] Oyekan, A.O. et al., J. Cardiovasc. Pharmacol., 1994, 23, 601- 611

[6] Cimanga, K. et al., J. Nat. Prod., 1997, 60, 688- 691

[7] Pousset et al. Phytochemistry (1995) 39(3): 735-736

[8] Cimanga, K. et al., Tet. Lett., 1996, 37, 1703- 1706

[9] Cimanga, K. et al., Phytomedicine, 1998, 5, 209- 214

[10] Fichter, F. et al., Ber., 1906, 39, 3932- 3942; 1910, 43, 3489- 3499

[11] Armit, J.N. et al., JCS, 1922, 121, 827- 839

[12] Holt, S.J. et al., JCS, 1947, 607- 611

[13] Radl, S. et al., J. Het. Chem., 2000, 37, 855- 862

[14] Dhanabal et al. Tetrahedron (2006) 62:6258–6263

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