Quinindolina
| Quinindolina | ||
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| Archivo:Quinindoline.png | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Indolo[2,3-b]quinolina. 6-Azabenzo[b]carbazol | ||
| General | ||
| Fórmula estructural | [[Imagen:{{#property:P117}}|110px|Imagen de la estructura]] | |
| Fórmula molecular | C15H10N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 243-38-9[1] | |
| Número RTECS | {{#property:P657}} | |
| ChEBI | {{#property:P683}} | |
| ChEMBL | {{#property:P592}} | |
| ChemSpider | {{#property:P661}} | |
| DrugBank | {{#property:P715}} | |
| PubChem | {{#property:P662}} | |
| UNII | {{#property:P652}} | |
| KEGG | {{#property:P665}} | |
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Hojuelas o agujas amarillas (Nitrobenceno) | |
| Masa molar | 218,257 g/mol | |
| Punto de fusión | Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist. | |
| Estructura cristalina | {{#property:P556}} | |
| Índice de refracción (nD) | {{#property:P1109}} | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | {{#property:P1117}} pKa | |
| NFPA 704 |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La quinindolina es un compuesto tetraheterocíclico. Es constituyente de la antracita y también es un producto de degradación del β-isoíndigo. También puede ser considerado un alcaloide aislado de las hojas de Justicia betonica.[2] Es soluble en nitrobenceno caliente y anilina caliente.
Derivados
[editar | editar código]La Neocriptolepina (5-metilquinindolina, llamada también criptotackieína;[3] CAS 114414-78-7, C16H12N2, PM 232.284) es un alcaloide aislado de la corteza de la raíz de Cryptolepis sanguinolenta. Presenta actividad antibacteriana y antifúngica.[4] Es un polvo amorfo amarillento que funde a 107 - 109 °C.[5]
Síntesis
[editar | editar código]Dhanabal y colaboradores desarrollaron un método en tres pasos para sintetizar quinindolina y neocriptolepina a partir de 2-cloroquinolina y o-cloroanilina. El producto forma la quinolidina por ciclización fotoquímica en presencia de yodo. Se obtiene la criptolepina por metilación de la quinindolina con sulfato de metilo:[6]
