Hipodamina

Hipodamina
	Archivo:Hippodamine.png
Nombre IUPAC
	(2α,3aα,6aβ,9aβ)(3aS,9aS)-Dodecahidro-2-metilpirido[2,1,6-de]quinolizina
General
Fórmula estructural	[[Imagen:{{#property:P117}}\|110px\|Imagen de la estructura]]
Fórmula molecular	C13H23N
Identificadores
Número CAS	53990-36-6
Número RTECS	{{#property:P657}}
ChEBI	{{#property:P683}}
ChEMBL	{{#property:P592}}
ChemSpider	{{#property:P661}}
DrugBank	{{#property:P715}}
PubChem	{{#property:P662}}
UNII	{{#property:P652}}
KEGG	{{#property:P665}}
	InChI InChI={{#property:P234}}; Key: {{#property:P235}}
Propiedades físicas
Apariencia	Aceite
Masa molar	193,331 g/mol
Estructura cristalina	{{#property:P556}}
Índice de refracción (nD)	{{#property:P1109}}
Propiedades químicas
Acidez	{{#property:P1117}} pKa
NFPA 704	Archivo:NFPA 704.svg {{#property:P994}} {{#property:P993}} {{#property:P995}} {{#property:P877}}
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	Página no enlazada a Wikidata Si no existe en otras Wikipedias: [crea nuevo ítem]; Si existe en otras Wikipedias: [busca ítem para enlazar]; y añade el enlace en español: Hipodamina.

La hipodamina es un pseudoalcaloide tricíclico aislado de las secreciones defensivas de varias especies de insectos de la familia Coccinellidae: Hippodamia convergens, Hippodamia caseyi, Anisosticta 19-punctata y Chauliognathus pulchellus.^[2]^[3]

Archivo:Hippodamia convergens 08089.JPG

Hippodamia convergens

Biosíntesis

Se ha comprobado con pruebas de marcaje isotópico que la lisina no participa en la biosíntesis de la hipodamina, sino que ésta se forma por la acción de un ácido graso previamente oxidado^[4]^[5]

Archivo:Hippodamine biosynthesis.png

:

Derivados

Nombre	Estructura	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Fuente natural
Convergina	Archivo:Convergine.png	C₁₃H₂₃NO	41701-36-4	209.331	Líquido oleoso.	Aislado de secreciones defensivas de Hippodamia convergens e Hippodamia caseyi
Precoccinelina	Archivo:Precoccinelline.png	C₁₃H₂₃N	38211-56-2	193.331	PF = 195 - 197 °C	Aislado de las secreciones defensivas de Coccinella transversoguttata, Coccinella septempunctata, Chauliognathus pulchellus e Hippodamia convergens^[6]
Coccinellina	Archivo:Coccinelline.png	C₁₃H₂₃NO	34290-97-6	209.331	Sólido cristalino (Acetona). Descompone a 204 °C	Aislado de las secreciones defensivas de Coccinella transversoguttata y Coccinella septempunctata^[7]
Mirrina	Archivo:Myrrhine.png	C₁₃H₂₃N	58207-39-9	193.331	Sólido amorfo	Aislado de la secreción defensiva de Myrrha octodecimguttata^[8]

Síntesis

La síntesis de la coccinelina, precoccinelina e hipodamina fue realizada por Aleksey de acuerdo al siguiente esquema sintético. Dado que la hipodamina y la precoccinelina son estereoisómeros, el procedimiento sintético es similar y produce una mezcla de ambos compuestos, los cuales se separan por resolución.^[9]

Archivo:Síntesis de coccinelina.png

Referencias

↑ Número CAS
↑ Tursch, B. et al., Tet. Lett., 1974, 409
↑ Mueller, R.M. et al., JOC, 1984, 49, 2217
↑ Haulotte et al. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1907–1912
↑ Laurent, P. et al., Insect Biochem. Mol. Biol., 2002, 32, 1017- 1023
↑ Karlsson, R. et al., Chem. Comm., 1972, 626
↑ Ayer, W.A. et al., Can. J. Chem., 1976, 54, 473; 1807; 1976, 54, 1494
↑ Tursch, B. et al., Tetrahedron, 1975, 31, 1541
↑ Aleksey et al., Org. Lett. (2006) 8(21):4899 - 4902

[1] Número CAS

[2] Tursch, B. et al., Tet. Lett., 1974, 409

[3] Mueller, R.M. et al., JOC, 1984, 49, 2217

[4] Haulotte et al. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1907–1912

[5] Laurent, P. et al., Insect Biochem. Mol. Biol., 2002, 32, 1017- 1023

[6] Karlsson, R. et al., Chem. Comm., 1972, 626

[7] Ayer, W.A. et al., Can. J. Chem., 1976, 54, 473; 1807; 1976, 54, 1494

[8] Tursch, B. et al., Tetrahedron, 1975, 31, 1541

[9] Aleksey et al., Org. Lett. (2006) 8(21):4899 - 4902

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]