Ircinal A
El Ircinial A es un pseudoalcaloide aislado de las esponjas marinas Ircinia sp. y Amphimedon sp. colectadas en Okinawa. [α]25D = +48 (c, 2.9 en cloroformo). UV: [neutro] λmax231 (ε8500) ( MeOH).[2][3]
| Ircinal A | ||
|---|---|---|
| Archivo:Ircinal A.png | ||
| General | ||
| Fórmula estructural | [[Imagen:{{#property:P117}}|110px|Imagen de la estructura]] | |
| Fórmula molecular | C26H38N2O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 139975-55-6[1] | |
| Número RTECS | {{#property:P657}} | |
| ChEBI | {{#property:P683}} | |
| ChEMBL | {{#property:P592}} | |
| ChemSpider | {{#property:P661}} | |
| DrugBank | {{#property:P715}} | |
| PubChem | {{#property:P662}} | |
| UNII | {{#property:P652}} | |
| KEGG | {{#property:P665}} | |
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 410,598 g/mol | |
| Punto de fusión | Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist. | |
| Estructura cristalina | {{#property:P556}} | |
| Índice de refracción (nD) | {{#property:P1109}} | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | {{#property:P1117}} pKa | |
| NFPA 704 |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Actividad biológica
editarEste compuesto exhibe citotoxicidad contra células leucémicas L1210 y células de carcinoma epidermoide humano KB.[4]
Síntesis
editarWinkler y colaboradores realizaron la síntesis total del ircinal A de acuerdo al siguiente esquema sintético:[5]
Biosíntesis
editarLos ircinales A y B son precursores factibles de las manzaminas. La biosíntesis del Ircinal A se presume parte de dialdehídos insaturados provenientes de la ruptura oxidativa de ácidos grasos insaturados de acuerdo al siguiente esquema biosintético:[6]
