Indigoidina

La indigoidina es un pigmento azul alcaloidal bispiridínico aislado de Corynebacterium insidiosum, Pseudomonas indigofera, Arthrobacter atrocyaneus, Arthrobacter polychromogenes y Vogesella indigofera. Es muy insoluble en disolventes orgánicos. Es soluble en ácidos calientes concentrados. UV: [neutro]λmax605 (log ε4.33) (N-metilpirrolidina).

Indigoidina
Archivo:Indigoidin.svg
Nombre IUPAC
5-Amino-3-[5-amino-1,6-dihidro-2,6-dioxo-3(2H)-piridiniliden]-2,6(1H,3H)-piridinodiona
General
Fórmula estructural	[[Imagen:{{#property:P117}}|110px|Imagen de la estructura]]
Fórmula molecular	C10H8N4O4
Identificadores
Número CAS	2435-59-8
Número RTECS	{{#property:P657}}
ChEBI	{{#property:P683}}
ChEMBL	{{#property:P592}}
ChemSpider	{{#property:P661}}
DrugBank	{{#property:P715}}
PubChem	{{#property:P662}}
UNII	{{#property:P652}}
KEGG	{{#property:P665}}
InChI InChI={{#property:P234}} Key: {{#property:P235}}
Propiedades físicas
Apariencia	Polvo amorfo color azul
Masa molar	248,198 g/mol
Estructura cristalina	{{#property:P556}}
Índice de refracción (nD)	{{#property:P1109}}
Propiedades químicas
Acidez	{{#property:P1117}} pKa
NFPA 704	Archivo:NFPA 704.svg {{#property:P994}} {{#property:P993}} {{#property:P995}} {{#property:P877}}
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Biosíntesis

La indigoidina es biosintetizada por un complejo enzimático del tipo de las polipéptido sintasas, en donde la glutamina se oxida, heterocicliza y se dimeriza

Archivo:Biosíntesis de la indigoidina.png

Derivados

La N⁵,N⁵′-Didodecilindigoidina es un derivado de la indigoidina. Este pigmento fue aislado del barohalopsicrófilo Shewanella violacea cepa DSS12. CAS 601473-30-7; fórmula molecular: C₃₄H₅₆N₄O₄; PM = 584.841; su aspecto son cristales violetas que funden a 265 °C.

Archivo:N5,N5′-Didodecylindigoidine.png

Síntesis

Dieris y colaboradores sintetizaron la indigoigina en 1979