Homocapsaicina

Homocapsaicina
	Archivo:Homocapsaicin (recorrected).svg
Nombre IUPAC
	(6E)-N-(4-Hidroxi-3-metoxibencil)-8-metildec-6-enamida
General
Otros nombres	Homocapsaicina II, N-Vanilil-8-metildec-6-(E)-enamida, trans-N-Vanilil-8-metildec-6-enamida, N-(4-Hidroxi-3-metoxibencil)-8-metildec-trans -6-enamida, vanililamida del ácido 8-metildec-trans-6-enoico, HC
Fórmula estructural	[[Imagen:{{#property:P117}}\|110px\|Imagen de la estructura]]
Fórmula molecular	C19H29NO3
Identificadores
Número CAS	58493-48-4
Número RTECS	{{#property:P657}}
ChEBI	{{#property:P683}}
ChEMBL	{{#property:P592}}
ChemSpider	9848876
DrugBank	{{#property:P715}}
PubChem	11674147
UNII	S5KLC0JPH3
KEGG	{{#property:P665}}
	SMILES O=C(NCC1=CC(OC)=C(O)C=C1)CCCC/C=C/C(CC)C
	InChI InChI=1S/C19H29NO3/c1-4-15(2)9-7-5-6-8-10-19(22)20-14-16-11-12-17(21)18(13-16)23-3/h7,9,11-13,15,21H,4-6,8,10,14H2,1-3H3,(H,20,22)/b9-7; Key: {{#property:P235}}
Propiedades físicas
Apariencia	sólido incoloro
Olor	inodoro
Masa molar	319.43 g/mol g/mol
Estructura cristalina	{{#property:P556}}
Índice de refracción (nD)	{{#property:P1109}}
Propiedades químicas
Acidez	{{#property:P1117}} pKa
Peligrosidad
SGA	Archivo:GHS-pictogram-exclam.svg
NFPA 704	Archivo:NFPA 704.svg {{#property:P994}} {{#property:P993}} {{#property:P995}} {{#property:P877}}
Riesgos
Ingestión	dolor, irritación, picor y quemaduras.
Inhalación	irritación pulmonar, dolor, tos incontrolable y quemaduras graves
Piel	quemaduras e irritación
Ojos	irritación ocular
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La homocapsaicina es un capsaicinoide y análogo y congénere de la capsaicina en los chiles (Capsicum). Al igual que la capsaicina, es irritante. La homocapsaicina representa el 1 % de la mezcla total de capsaicinoides en los chiles.^[2] Es un compuesto lipófilo, incoloro, inodoro, cristalino a ceroso. En la escala Scoville tiene 8.600.000 SHU (unidades de calor Scoville).^[3]La homocapsaicina aislada del chile se ha encontrado en dos formas isoméricas, ambas con un doble enlace carbono-carbono en la posición 6 (numerada a partir del carbono amida) en la cadena acilo de 10 carbonos. Un isómero tiene un carbono adicional, un grupo metilo, en la posición 8 y el otro tiene un grupo metilo en la posición 9. La homocapsaicina (6-eno-8-metilo) es el isómero más abundante. La homocapsaicina con el doble enlace en la posición 7 nunca se ha encontrado en la naturaleza, aunque su estructura está ampliamente informada en Internet y en la literatura científica. Se han publicado detalles de esta identificación errónea.^[4]

Véase también

Bibliografía

[1] Número CAS

[2] «Bennett DJ, Kirby GW (1968). "Constitution and biosynthesis of capsaicin". J. Chem. Soc. C: 442. doi:10.1039/j39680000442.».

[3] «Govindarajan, Sathyanarayana (1991). "Capsicum — Production, Technology, Chemistry, and Quality. Part V. Impact on Physiology, Pharmacology, Nutrition, and Metabolism; Structure, Pungency, Pain, and Desensitization Sequences". Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 29 (6): 435–474. doi:10.1080/10408399109527536. PMID 2039598.».

[4] «Thompson, Robert Q (2007). "Homocapsaicin: Nomenclature, indexing and identification". Flavour and Fragrance Journal. 22 (4): 243–248.».

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