Dorisporfina

Dorifornina
	Archivo:Doryphornine.png
Nombre IUPAC
	7-Hidroxi-6-metoxi-2-metil-1(2H)-isoquinolinona
General
Fórmula estructural	[[Imagen:{{#property:P117}}\|110px\|Imagen de la estructura]]
Fórmula molecular	C11H11NO3
Identificadores
Número CAS	54302-47-5
Número RTECS	{{#property:P657}}
ChEBI	{{#property:P683}}
ChEMBL	{{#property:P592}}
ChemSpider	{{#property:P661}}
DrugBank	{{#property:P715}}
PubChem	{{#property:P662}}
UNII	{{#property:P652}}
KEGG	{{#property:P665}}
	InChI InChI={{#property:P234}}; Key: {{#property:P235}}
Propiedades físicas
Apariencia	Agujas (Cloroformo)
Masa molar	205,213 g/mol
Punto de fusión	Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist.
Estructura cristalina	{{#property:P556}}
Índice de refracción (nD)	{{#property:P1109}}
Propiedades químicas
Acidez	{{#property:P1117}} pKa
NFPA 704	Archivo:NFPA 704.svg {{#property:P994}} {{#property:P993}} {{#property:P995}} {{#property:P877}}
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La dorifornina es un alcaloide quinolínico aislado de la corteza de Doryphora sassafras (Atherospermataceae).^[2]

Archivo:Doryphora sassafras Goodenia Road.jpg

Doryphora sassafras

Derivados

En la naturaleza se han encontrado varios compuestos relacionados con la 1-isoquinolinona presentes en plantas del orden Laurales.

Nombre	Estructura	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Fuente natural	Otras propiedades
N-Metil-6,7-dimetoxiisoquinolona	Archivo:N-Methyl-6,7-dimethoxyisoquinolone.png	C₁₂H₁₃NO₃	20323-75-5	219.240	Sólido. Forma agujas PF = 112 - 113 °C (98-100 °C)	Aislado de Hernandia ovigera (Hernandiaceae), Stephania sasakii (Menispermaceae), y de las raíces de Thalictrum alpinum y Thalictrum isopyroides (Ranunculaceae)^[3]	UV: [neutro]λmax245 (log ε3.8) ;270 (log ε3.11) ;280 (log ε3.18) ;290 (log ε3.18) ;335 (log ε2.9) ( MeOH)
Dorianina (6-Metil-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5(6H)-ona)	Archivo:Doryanine.png	C₁₁H₉NO₃	24880-42-0	203.197	Agujas (Acetona/éter de petróleo) PF = 162 - 163 °C	Aislado de Doryphora sassafras^[4]	UV: [neutro]λmax230 (log ε4.45) ;250 (log ε4.51) ;255 (log ε3.85) ;295 (log ε3.91) ;325 (log ε3.67) ( MeOH)
N-(2-Acetil-5,6-metilenedioxibencil)-6,7-metilenedioxi-1(2H)-isoquinolinona	Archivo:N-(2-Acetyl-5,6-methylenedioxybenzyl)-6,7-methylenedioxy-1(2H)-isoquinolinone.png	C₂₀H₁₅NO₆	813466-13-6	Sólido cristalino (MeOH)	Aislado de Corydalis bungeana^[5]
Pericampilinona A	Archivo:Pericampylinone A.png	C₉H₉NO₃	330847-76-2	179.175	Agujas amarillo pálido 229 - 230 °C	Aislado de Aristolochia elegans y de Iseia luxurians^[6]	UV: [neutro]λmax220 (log ε4.23) ;267 (log ε3.75) ;304 (log ε3.69) ( MeOH)
Talifolina	Archivo:Thalifoline.png ]	C₁₁H₁₃NO₃	21796-15-6	207.229	Sólido. Forma prismas (MeOH.)PF 210 - 211 °C	Aislado de Thalictrum minus var. adiantifolium (Ranunculaceae), y de las hojas, tallos y frutos de Cryptocarya longifolia (Lauraceae)^[7]^[8]
Nortalifolina	Archivo:Northalifoline.png	C₁₀H₁₁NO₃	157669-72-2	193.202	Sólido en barras. (Metanol/Acetona) PF = 222 - 224 °C	Aislado de los pedicelos de Lindera megaphylla^[9]
Coridaldina	Archivo:Corydaldine.png	C₁₁H₁₃NO₃	493-49-2	207.229	Sólido. Forma agujas (butanona), prisma (benceno) 175 °C	Aislado de Berberis baluchistanica (Berberidaceae) y Enantia polycarpa , (Annonaceae)^[10]
N-Metilcoridaldina	Archivo:N-Methylcorydaldine.png	C₁₂H₁₅NO₃	6514-05-2	221.255	Sólido cristalino (MeOH, EtOH) PF = 125 - 126 °C (120.5 °C)	Aislado de Hernandia ovigera (Hernandiaceae), Papaver bracteatum, Papaver urbanianum^[11] (Papaveraceae), y Thalictrum fendleri (Ranunculaceae).^[12]^[13] También se ha obtenido por la degradación de Warifteína, Taliracebina y Adiantifolina.
Oxihidrastinina	Archivo:Oxyhydrastinine.png	C₁₁H₁₁NO₃	552-29-4	205.213	Sólido cristalino (éter de petróleo); PF = 98 °C	Aislado de Fumaria schleicheri, Argemone mexicana y Papaver dubium var. glabrum (Fumariaceae, Papaveraceae)^[14]^[15] Physical Description: Cryst. (petrol)	UV: [neutro0]λmax207</samll> (log ε4.39) ;217 (log ε4.47) ;222 (log ε4.46) ;262 (log ε3.84) ;303 (log ε3.9) ( MeOH)
N-Desmetildorifornina (Nordorifornina)	Archivo:N-Demethyldoryphornine.png	C₁₀H₉NO₃	711006-89-2	191.186	Barras (MeOH); PF = 257 - 259 °C	Aislado de las raíces de Menispermum dauricum^[16]	UV: [neutro]λmax243 (log ε3.24) ;279 (log ε1.14) ;290 (log ε1.17) ;325 (log ε0.83) ( MeOH)
7-Hidroxi-6-metoxi-1(2H)-isoquinolinona	Archivo:7-Hydroxy-6-methoxy-1(2H)-isoquinolinone.png	C₁₀H₉NO₃	711006-89-2	191.186	Columnas (MeoH) PF = 257 - 259 °C	Aislado de Menispermum dauricum	UV: [neutol]λmax243 (log ε3.24) ;279 (log ε1.14) ;290 (log ε1.17) ;325 (log ε0.83) ( MeOH)
6,7-Dimetoxi-1(2H)-isoquinolinona	Archivo:6,7-Dimethoxy-1(2H)-isoquinolinone.png	C₁₁H₁₁NO₃	16101-63-6	205.213	Sólido cristalino (Cloroformo/Benceno) PF = 244 - 245°	UV: [neutro]λmax246 (log ε4.26) ;253 (log ε4) ;268 (log ε3.45) ;278 (log ε3.48) ;290 (log ε3.51) ;310 (log ε3.25) ;322 (log ε3.35) ;335 (log ε3.24) ( EtOH)
3,4-Deshidronoroxihidrastinina	Archivo:3,4-Dehydronoroxyhydrastinine.png	C₁₀H₇NO₃	24188-76-9	189.170	Sólido cristalino (Cloroformo o etanol); agujas (benceno/acetona) PF = 278 °C (268-270 °C)	Aislado de Corydalis bungeana y Thalictrum rugosum
Iseluxina	Archivo:Iseluxine.png	C₉H₉NO₃	330847-76-2	179.175	Agujas amarillo pálido PF = 229 - 230 °C	Aislado de from Aristolochia elegans e Iseia luxurians^[17]	UV: [neutro]λmax220 (log ε4.23) ;267 (log ε3.75) ;304 (log ε3.69) ( MeOH)
Noroxihidrastinina	Archivo:Noroxyhydrastinine.png	C₁₀H₉NO₃	21796-14-5	191.186	Sólido cristalino (MeOH o benceno)	Aislado de Fumaria parviflora, Corydalis ophiocarpa, y de las raíces de Thalictrum alpinum, Thalictrum minus var. adianthifolium, Thalictrum rugosum y Thalictrum foliolosum (Ranunculaceae)^[18]^[19]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Chen, C.R. et al., J. Nat. Prod., 1974, 37, 493
↑ Belgaonkar, V.H. et al., J. Het. Chem., 1978, 15, 257- 261
↑ Gharbo, S.A. et al., J. Nat. Prod., 1965, 28, 237- 244
↑ Xie, C. et al., Phytochemistry, 2004, 65, 3041- 3047
↑ Wu, T.-S. et al., J. Nat. Prod., 2002, 65, 1522- 1525
↑ Doskotch, R.W. et al., Tetrahedron, 1969, 25, 469- 475
↑ Bick, I.R.C. et al., Aust. J. Chem., 1981, 34, 195- 207
↑ Chou, C.-J. et al., J. Nat. Prod., 1994, 57, 689- 694
↑ Shamma, M. et al., JACS, 1974, 96, 7809- 7811
↑ Jackson, A.H. et al., JCS Perkin 1, 1974, 1911- 1920
↑ Theuns, H.G. et al., Phytochemistry, 1977, 16, 753- 755
↑ Cava, M.P. et al., Tet. Lett., 1966, 4279- 4282
↑ Markosyan, S.S. et al., Arm. Khim. Zh., 1976, 29, 1053- 1057
↑ Hussain, S.F. et al., Phytochemistry, 1983, 22, 319- 320
↑ Zhang, X. et al., Phytochemistry, 2004, 65, 929- 932
↑ Schimming, T. et al., Z. Naturforsch., C, 2000, 55, 1023- 1025
↑ Wu, W.-N. et al., J. Nat. Prod., 1980, 43, 372- 381
↑ Hanaoka, M. et al., Chem. Pharm. Bull., 1982, 30, 2793- 2796

[1] Número CAS

[2] Chen, C.R. et al., J. Nat. Prod., 1974, 37, 493

[3] Belgaonkar, V.H. et al., J. Het. Chem., 1978, 15, 257- 261

[4] Gharbo, S.A. et al., J. Nat. Prod., 1965, 28, 237- 244

[5] Xie, C. et al., Phytochemistry, 2004, 65, 3041- 3047

[6] Wu, T.-S. et al., J. Nat. Prod., 2002, 65, 1522- 1525

[7] Doskotch, R.W. et al., Tetrahedron, 1969, 25, 469- 475

[8] Bick, I.R.C. et al., Aust. J. Chem., 1981, 34, 195- 207

[9] Chou, C.-J. et al., J. Nat. Prod., 1994, 57, 689- 694

[10] Shamma, M. et al., JACS, 1974, 96, 7809- 7811

[11] Jackson, A.H. et al., JCS Perkin 1, 1974, 1911- 1920

[12] Theuns, H.G. et al., Phytochemistry, 1977, 16, 753- 755

[13] Cava, M.P. et al., Tet. Lett., 1966, 4279- 4282

[14] Markosyan, S.S. et al., Arm. Khim. Zh., 1976, 29, 1053- 1057

[15] Hussain, S.F. et al., Phytochemistry, 1983, 22, 319- 320

[16] Zhang, X. et al., Phytochemistry, 2004, 65, 929- 932

[17] Schimming, T. et al., Z. Naturforsch., C, 2000, 55, 1023- 1025

[18] Wu, W.-N. et al., J. Nat. Prod., 1980, 43, 372- 381

[19] Hanaoka, M. et al., Chem. Pharm. Bull., 1982, 30, 2793- 2796

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