Ditiolano

Ditiolano
General
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Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	{{#property:P231}}
Número RTECS	{{#property:P657}}
ChEBI	{{#property:P683}}
ChEMBL	{{#property:P592}}
ChemSpider	{{#property:P661}}
DrugBank	{{#property:P715}}
PubChem	{{#property:P662}}
UNII	{{#property:P652}}
KEGG	{{#property:P665}}
	InChI InChI={{#property:P234}}; Key: {{#property:P235}}
Propiedades físicas
Masa molar	g/mol
Estructura cristalina	{{#property:P556}}
Índice de refracción (nD)	{{#property:P1109}}
Propiedades químicas
Acidez	{{#property:P1117}} pKa
NFPA 704	Archivo:NFPA 704.svg {{#property:P994}} {{#property:P993}} {{#property:P995}} {{#property:P877}}
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Un ditiolano es un azufre heterocíclico derivado del cyclopentaneo por reemplazar dos unidades -CH₂- unidades por grupos de tioeteres. Se pueden encontrar dos tipos. Los 1,2-ditiolanos y 1,3-ditiolanos.

Algunos de los 1,2-Ditiolanos más famosos son el ácido lipoico y el ácido asparagúsico. También se puede definir cómo disulfatos cíclicos.

Algunos ditiolanos son naturales y se pueden ser encontrar en comidas. Ese es el caso del ácido asparagúsico.

Por otra parte, los 1,3-Ditiolanos se utilizan como grupos protectores de carbonilo, puesto que son inertes en un gran rango de condiciones. Tras reaccionar 1,2-ditioles se generan los 1,3-ditiolano, tal como se describe abajo.

Protegiendo un carbonyl grupo por convertirlo a un 1,3-dithiolane, utilizando 1,2-ethanedithiol

Hoy en día, los 1,2-ditiolanes han tomado importancia. Sobre todo, el ácido lipóico, que, a día de hoy, es el único comercial.^[2] Siendo, el ácido lipoico el 1,2 ditiolano más representativo, se ha visto que tiene gran afinidad con algunos metales como oro, Mo o W. Además, tienen relevancia en nanomateriales como oro nanoparticles o TMDs (MoS₂ y WS₂)^[3]^[4]^[5]

Referencias

↑ Número CAS
↑ «(±)-α-Lipoic acid T5625». Sigma-Aldrich. Consultado el 20 de junio de 2019.
↑ Bilewicz, Renata; Więckowska, Agnieszka; Kruszewski, Marcin; Stępkowski, Tomasz; Męczynska-Wielgosz, Sylwia; Cichowicz, Grzegorz; Piątek, Piotr; Załubiniak, Dominika et al. (18 de abril de 2018). «Towards potent but less toxic nanopharmaceuticals – lipoic acid bioconjugates of ultrasmall gold nanoparticles with an anticancer drug and addressing unit». RSC Advances (en inglés) 8 (27): 14947-14957. ISSN 2046-2069. doi:10.1039/C8RA01107A.
↑ Vallan, Lorenzo; Canton-Vitoria, Ruben; Gobeze, Habtom B.; Jang, Youngwoo; Arenal, Raul; Benito, Ana M.; Maser, Wolfgang K.; D’Souza, Francis et al. (17 de octubre de 2018). «Interfacing Transition Metal Dichalcogenides with Carbon Nanodots for Managing Photoinduced Energy and Charge-Transfer Processes». Journal of the American Chemical Society 140 (41): 13488-13496. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/jacs.8b09204.
↑ Tagmatarchis, Nikos; Ewels, Christopher P.; Bittencourt, Carla; Arenal, Raul; Pelaez-Fernandez, Mario; Sayed-Ahmad-Baraza, Yuman; Canton-Vitoria, Ruben (5 de junio de 2017). «Functionalization of MoS 2 with 1,2-dithiolanes: toward donor-acceptor nanohybrids for energy conversion». npj 2D Materials and Applications (en inglés) 1 (1): 13. ISSN 2397-7132. doi:10.1038/s41699-017-0012-8.

Enlaces externos

1,3-Dithiolane Reacciones

[1] Número CAS

[2] «(±)-α-Lipoic acid T5625». Sigma-Aldrich. Consultado el 20 de junio de 2019.

[3] Bilewicz, Renata; Więckowska, Agnieszka; Kruszewski, Marcin; Stępkowski, Tomasz; Męczynska-Wielgosz, Sylwia; Cichowicz, Grzegorz; Piątek, Piotr; Załubiniak, Dominika et al. (18 de abril de 2018). «Towards potent but less toxic nanopharmaceuticals – lipoic acid bioconjugates of ultrasmall gold nanoparticles with an anticancer drug and addressing unit». RSC Advances (en inglés) 8 (27): 14947-14957. ISSN 2046-2069. doi:10.1039/C8RA01107A.

[4] Vallan, Lorenzo; Canton-Vitoria, Ruben; Gobeze, Habtom B.; Jang, Youngwoo; Arenal, Raul; Benito, Ana M.; Maser, Wolfgang K.; D’Souza, Francis et al. (17 de octubre de 2018). «Interfacing Transition Metal Dichalcogenides with Carbon Nanodots for Managing Photoinduced Energy and Charge-Transfer Processes». Journal of the American Chemical Society 140 (41): 13488-13496. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/jacs.8b09204.

[5] Tagmatarchis, Nikos; Ewels, Christopher P.; Bittencourt, Carla; Arenal, Raul; Pelaez-Fernandez, Mario; Sayed-Ahmad-Baraza, Yuman; Canton-Vitoria, Ruben (5 de junio de 2017). «Functionalization of MoS 2 with 1,2-dithiolanes: toward donor-acceptor nanohybrids for energy conversion». npj 2D Materials and Applications (en inglés) 1 (1): 13. ISSN 2397-7132. doi:10.1038/s41699-017-0012-8.

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