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Éter dimetílico

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Éter dimetílico
Nombre IUPAC
Metoximetano
General
Otros nombres Dimetiléter
Fórmula estructural Archivo:Dimethyl Ether with no lone pairs.png
Fórmula molecular C2H6O 
Identificadores
Número CAS {{#property:P231}}[1]
Número RTECS {{#property:P657}}
ChEBI {{#property:P683}}
ChEMBL {{#property:P592}}
ChemSpider {{#property:P661}}
DrugBank {{#property:P715}}
PubChem {{#property:P662}}
UNII {{#property:P652}}
KEGG {{#property:P665}}
Propiedades físicas
Apariencia Gas incoloro
Densidad 2114,6 kg/m³; 2,1146 g/cm³
Masa molar 46,069 g/mol
Punto de fusión −141 °C (132 K)
Punto de ebullición Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist.
Presión de vapor 592.8 kPa (20 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 71 g/L g/L (25 °C)
Momento dipolar 1,30 D
Termoquímica
ΔfH0líquido −184.1 kJ/mol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist.
NFPA 704
Temperatura de autoignición Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist.
Límites de explosividad 27 %
Compuestos relacionados
Éteres relacionados Dietiléter
Dibutil éter
Otros compuestos relacionados Metanol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Página no enlazada a Wikidata y añade el enlace en español: Éter dimetílico.

El éter dimetílico -también conocido como dimetil éter (DME)- es el primero de la serie (éter), y está formado por dos grupos metilo unidos por un oxígeno. Es un gas incoloro pero con fuerte olor característico. Es insoluble en agua. Su fórmula semidesarrollada es CH3OCH3, y su fórmula empírica C2H6O, que comparte con el etanol, su isómero funcional. La IUPAC modificó su nomenclatura de éter dimetílico a Dimetiléter (DME) o Metoximetano.

Se usa como Propelente de aerosol así como combustible. Existe también la posibilidad de emplearlo como refrigerante. Se produce industrialmente a partir de gas natural, carbón o biomasa.

Producción

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Aproximadamente 50.000 toneladas se produjeron en 1985 en Europa Occidental por deshidratación de metanol[2] El metanol requerido se obtiene a partir de gas de síntesis:[3] 2 CH3OH → (CH3)2O + H2O . En principio, el metanol también se puede obtener a partir de residuos orgánicos o biomasa. Una posible mejora del proceso se basa en el uso de un sistema de catalizador doble que permite tanto la síntesis de metanol como la deshidratación del mismo en la misma unidad de proceso, sin aislamiento del metanol y sin necesidad de purificación.

Tanto los procesos de un solo paso como los de dos pasos están disponibles comercialmente. Actualmente se usa más el proceso de dos pasos, ya que es relativamente sencillo y el coste inicial es relativamente bajo.[3][4]

Aplicaciones

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El mayor uso de dimetiléter es la producción de sulfato de dimetilo, un agente usado en metilación, lo que implica su reacción con trióxido de azufre :

CHA3OCHA3+SOA3⟶(CHA3)A2SOA4

El dimetiléter también se puede convertir en ácido acético usando carbonilación, tecnología relacionada con el proceso del ácido acético Monsanto :

CHA3OCHA3+2CO+HA2O⟶2CHA3COOH

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Manfred Müller, Ute Hübsch, “Dimethyl Ether” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi 10.1002/14356007.a08_541
  3. ↑ 3,0 3,1 Dimethyl Ether Technology and Markets 07/08-S3 Report, ChemSystems, December 2008. Archivado el 22 de noviembre de 2009 en Wayback Machine.
  4. ↑ Air Products Technology Offerings Archivado el 12 de diciembre de 2007 en Wayback Machine.