Pirofosfato de dimetilalilo

Pirofosfato de dimetilalilo
Archivo:Dimethylallyl diphosphate.svg
Archivo:Dimethylallyl-pyrophosphate-3D-balls.png
Nombre IUPAC
Ácido (hidroxi-(3-metilbut-2-enoxi)fosforil)oxifosfónico
General
Otros nombres	pirofosfato de dimetilalilo. difosfato de dimetilalilo DMAPP
Fórmula estructural	[[Imagen:{{#property:P117}}|110px|Imagen de la estructura]]
Fórmula molecular	C5H12O7P2
Identificadores
Número CAS	358-72-5
Número RTECS	{{#property:P657}}
ChEBI	{{#property:P683}}
ChEMBL	{{#property:P592}}
ChemSpider	{{#property:P661}}
DrugBank	{{#property:P715}}
PubChem	{{#property:P662}}
UNII	{{#property:P652}}
KEGG	{{#property:P665}}
InChI InChI={{#property:P234}} Key: {{#property:P235}}
Propiedades físicas
Masa molar	246,092 g/mol
Estructura cristalina	{{#property:P556}}
Índice de refracción (nD)	{{#property:P1109}}
Propiedades químicas
Acidez	{{#property:P1117}} pKa
NFPA 704	Archivo:NFPA 704.svg {{#property:P994}} {{#property:P993}} {{#property:P995}} {{#property:P877}}
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Archivo:Sterol synthesis.svg

Versión simplificada de la ruta sintética de esteroides con los intermedios pirofosfato de isopentenilo (IPP), pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP), pirofosfato de geranilo (GPP) y el escualeno son mostrados. Algunos intermedios se omiten.

El pirofosfato de dimetilalilo o difosfato de dimetilalilo o DMAPP es un producto intermedio de la ruta del ácido mevalónico (MVA) y la ruta DOXP/MEP. Es un isómero del pirofosfato de isopentenilo (IPP) y existe en casi todas las formas de vida. La enzima isopentenil pirofosfato isomerasa cataliza la isomerización de DMAPP a partir de IPP.

El precursor del DMAPP en la ruta MVA es el ácido mevalónico, y en la vía DOXP/MEP el 2-C-metileritritol 4-fosfato.

En la actualidad, se cree que hay cruce entre las dos vías en los organismos que utilizan ambas vías para crear terpenos y terpenoides, como en las plantas, y que el DMAPP es el producto cruzado.

En la ruta de biosíntesis del colesterol se obtiene a partir del mevalonato los 2 isoprenos activados: pirofosfato de dimetilalilo y pirofosfato de isopentenilo.