Cloruro de etanoilo
| Cloruro de etanoilo | ||
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| Archivo:Acetyl-chloride skeletal.svg | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Cloruro de acetilo | ||
| General | ||
| Otros nombres | Cloruro de Acetilo, Ácido acético cloruro | |
| Fórmula semidesarrollada | H3C-CO-Cl | |
| Fórmula molecular | C2H3OCl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | {{#property:P231}}[1] | |
| ChEBI | {{#property:P683}} | |
| ChEMBL | {{#property:P592}} | |
| ChemSpider | {{#property:P661}} | |
| DrugBank | {{#property:P715}} | |
| PubChem | {{#property:P662}} | |
| UNII | {{#property:P652}} | |
| KEGG | {{#property:P665}} | |
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Incoloro humeante, olor acre. | |
| Densidad | 1,10 kg/m³; 1,10 g/cm³ | |
| Masa molar | 78,5 g/mol | |
| Punto de fusión | Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist. | |
| Punto de ebullición | Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist. | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist. | |
| NFPA 704 |
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| Temperatura de autoignición | Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist. | |
| Riesgos | ||
| Ingestión | Tos, jadeo, sensación de quemazón, dolor de abdomen y garganta. | |
| Inhalación | Tos, jadeo, sensación de quemazón, dolor de garganta. | |
| Piel | Sensación de quemazón, secadez y enrojecimiento de la piel, quemaduras graves, dolor y ampollas. | |
| Ojos | Enrojecimiento, dolor, quemaduras profundas graves. | |
| Compuestos relacionados | ||
| Varios compuestos relacionados |
Cloruro de etilo, Ácido acético | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El cloruro de acetilo es un haluro de ácido derivado del ácido etanoico. A temperatura y presión ambiente es incoloro. Este compuesto no existe en la naturaleza porque el contacto con el agua lo hidroliza en ácido etanoico y ácido clorhídrico.
Síntesis
[editar | editar código]Es sintetizado químicamente a partir del cloruro de tionilo y ácido etanoico:
H3C-COO-H + O=SCl2 → H3C-COCl + SO2 + H-Cl
Aplicaciones
[editar | editar código]Se emplea como agente de acetilación en diversas síntesis:
1. Cetonas aromáticas.
2. Colorantes.
3. Insecticidas, como el DDT y el DFDT.
4. Anestésicos.
5. Sedantes para la tos.
6. Desinfectantes de heridas y cicatrizantes.
7. Síntesis de sedantes e hipnóticos.
Seguridad
[editar | editar código]Al contacto con agua o aire (debido a su humedad) puede ser explosivo. Además tiene un punto de ignición muy bajo, por lo que deben evitarse llamas, chispas, contacto con superficies calientes, etc.
Es muy importante que, en caso de incendio, no se utilicen agua u otros agentes hídricos (salvo para enfriar los bidones siempre que no entren en contacto con la substancia).