Cinolina
La cinolina es un compuesto heterocíclico aromático con la fórmula C4H6N2. Es isomérico con otras naftiridinas, como la quinoxalina, la ftalazina y la quinazolina . No se conoce la presencia natural del heterociclo no sustituido ni de ningún derivado.[2]
| Cinolina | ||
|---|---|---|
| Archivo:Cinnoline numbering.png | ||
| Archivo:Cinnoline-3D-balls.png | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C8H6N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 253-66-7[1] | |
| ChEBI | CHEBI:36617 | |
| ChEMBL | CHEMBL479792 | |
| ChemSpider | 8853 | |
| PubChem | 9208 | |
| UNII | N5KD6I506O | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco | |
| Masa molar | 130,15 g/mol | |
| Punto de fusión | Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist. | |
| Punto de ebullición | Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist. | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | {{#property:P1117}} pKa | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades
editarLa base libre se puede obtener como un aceite mediante el tratamiento del clorhidrato con una base. Cocristaliza con una molécula de éter en forma de agujas blancas y sedosas (punto de fusión: 24-25 °C) al enfriar soluciones etéreas. La base libre se funde a 39 °C. Tiene un sabor parecido al del hidrato de cloral y deja una irritación aguda durante algún tiempo.
Descubrimiento y síntesis
editarEl compuesto se obtuvo inicialmente en forma impura mediante la ciclización del alquino o-C6H3(N2Cl)C≡CCO2H en agua para obtener el ácido 4-hidroxicinolina-3-carboxílico. Este material pudo descarboxilarse y eliminarse reductivamente el grupo hidroxilo para obtener el heterociclo original. Esta reacción se denomina síntesis de Richter de cinolina.[3]
Existen métodos mejorados para su síntesis. Se puede preparar mediante la deshidrogenación de la dihidrocinolina con óxido de mercurio(II) recién precipitado. Se puede aislar como clorhidrato.[4]
Las cinolinas son derivados de la cinolina. Una reacción orgánica clásica para sintetizar cinolinas es la síntesis de Widman-Stoermer,[5] una reacción de cierre de anillo de una α-vinil- anilina con ácido clorhídrico y nitrito de sodio:
Una reacción conceptualmente relacionada es la síntesis de triazina de Bamberger hacia triazinas.
Otro método de cinolina es la síntesis de cinolina de Borsche.
Seguridad
editarLa cinolina es tóxica.[2]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ 2,0 2,1 Prashanthi Evangelin; Sasi Gold; Elisha; Radhika; Krishna Vamsi; Arathi (January 2020). «A Concise Review on Cinnolines». Innovative Journal of Medical and Health Science 10 (04): 897-901.
- ↑ Victor von Richter (1883). «Über Cinnolinderivate». Chemische Berichte 16: 677-683. doi:10.1002/cber.188301601154.
- ↑ Parrick, J.; Shaw, C. J. G.; Mehta, L. K. (2000). «Pyridazines, cinnolines, benzocinnolines and phthalazines». Rodd's Chemistry of Carbon Compounds 4 (2nd edición). pp. 1-69.
- ↑ Bradford P. Mundy; Michael G. Ellerd; Frank G. Jr. Favaloro (2005). Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis. ISBN 0-471-22854-0.