Borneol

El borneol es un compuesto orgánico bicíclico y un terpeno. El grupo hidroxilo en este compuesto se coloca en una posición de endo. Borneol existe como dos enantiómeros que tienen dos diferentes números CAS. De origen natural D-(+)-borneol es ópticamente activo.

Borneol
Archivo:Borneol with H.svg
Archivo:Borneol-3D-balls.png
Nombre IUPAC
endo-1,7,7-Trimethyl- bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
General
Fórmula estructural	[[Imagen:{{#property:P117}}|110px|Imagen de la estructura]]
Fórmula molecular	C 10H 18O
Identificadores
Número CAS	507-70-0
Número RTECS	{{#property:P657}}
ChEBI	15393
ChEMBL	486208
ChemSpider	5026296
DrugBank	{{#property:P715}}
PubChem	6552009
UNII	M89NIB437X
KEGG	C01411
SMILES O[C@H]1C[C@H]2CC[C@]1(C)C2(C)C
InChI InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1 Key: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	sin color a blanco
Densidad	1011 kg/m³; 1,011 g/cm³
Masa molar	154,25 g/mol
Punto de fusión
Punto de ebullición
Estructura cristalina	{{#property:P556}}
Índice de refracción (nD)	{{#property:P1109}}
Propiedades químicas
Acidez	{{#property:P1117}} pKa
NFPA 704	Archivo:NFPA 704.svg {{#property:P994}} {{#property:P993}} {{#property:P995}} {{#property:P877}}
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Reacciones

El borneol es fácilmente oxidado a la cetona (alcanfor). Un nombre histórico para el borneol es el de alcanfor de Borneo que explica el nombre. El borneol se pueden sintetizar mediante la reducción de alcanfor por la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley (un proceso reversible). La reducción de alcanfor con borohidruro de sodio (rápida e irreversible) da lugar al isómero isoborneol como un producto de reacción cinéticamente controlado.

Archivo:Synthesis of isoborneol from camphor.svg

Synthesis of the borneol isomer isoborneol via reduction of camphor.

Aparición natural

El borneol se puede encontrar en varias especies de Artemisia, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera y Kaempferia galanga.

Se utiliza en la medicina tradicional china como moxa. Una primera descripción se encuentra en el Bencao Gangmu.

Usos

El borneol es un componente de muchos aceites esenciales, y un producto natural repelente de insectos.

Toxicología

El borneol es peligroso para los ojos, la piel y tracto respiratorio; si se ingiere

Enlaces externos

• NIST datasheet including full spectroscopic data
• Dynamic 3D model borneol
• Dynamic 3D model isoborneol
• Borneol in Chinese medicine