Benzoxazol
El benzoxazol es un compuesto orgánico aromático con una fórmula molecular C7H5NO, una estructura de anillo oxazol fusionado con benceno y un olor similar a la piridina.[2][3] Aunque el benzoxazol en sí tiene poco valor práctico, muchos derivados de los benzoxazoles son comercialmente importantes.
| Benzoxazol | ||
|---|---|---|
| Archivo:1,3-benzoxazole numbering.svg | ||
| Archivo:Benzoxazole 2D aromatic full.svg | ||
| Archivo:Benzoxazole 3D ball inverted.png | ||
| Nombre IUPAC | ||
| benzoxazol | ||
| General | ||
| Fórmula estructural | [[Imagen:{{#property:P117}}|110px|Imagen de la estructura]] | |
| Fórmula molecular | C7H5NO | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 273-53-0[1] | |
| ChEBI | 38814 | |
| ChEMBL | 451894 | |
| ChemSpider | 8873 | |
| DrugBank | {{#property:P715}} | |
| PubChem | 9228 | |
| UNII | J233Y1I55I | |
| KEGG | {{#property:P665}} | |
|
n1c2ccccc2oc1
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | g/mol | |
| Estructura cristalina | {{#property:P556}} | |
| Índice de refracción (nD) | {{#property:P1109}} | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | {{#property:P1117}} pKa | |
| NFPA 704 |
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Al ser un compuesto heterocíclico, el benzoxazol se utiliza en la investigación como material de partida para la síntesis de estructuras más grandes, generalmente bioactivas. Su aromaticidad lo hace relativamente estable, aunque como heterociclo, tiene sitios reactivos que permiten la funcionalización.
Ocurrencia y aplicaciones
editarSe encuentra dentro de las estructuras químicas de fármacos como el flunoxaprofeno y tafamidis. Los derivados de benzoxazol también son de interés para los blanqueadores ópticos en los detergentes para ropa.[4] Los benzoxazoles pertenecen al grupo de agentes fungicidas bien conocidos con actividad antioxidante, antihistamínica, antitumoral y antiparasitaria.[5]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. (2000). Academic Press, ed. Handbook of Heterocyclic Chemistry. ISBN 0080429882.
- ↑ Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. (2001). Organic Chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. (requiere registro).
- ↑ E. Smulders, E. Sung "Laundry Detergents, 2. Ingredients and Products" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi 10.1002/14356007.o15_013
- ↑ Sener, E., Yalçin, I. and Sungur, E.: QSAR of some antifungal benzoxazoles and oxazolo(4,5-b)pyridines against C. Albicans. Quant. Struct.-Act. Relat. 10 (1991) 223-228.