Una amida es un compuesto que se forma conceptual o químicamente por el reemplazo del hidroxilo de un oxácido por un sustituyente amino.
En química orgánica, se le denomina por antonomasia como "amida" a las amidas de los ácidos carboxílicos (estrictamente, carboxamida). Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).[1] Por esto su grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente[3] y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea,[4] una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon.[5] Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.
Las poliamidas son compuestos que contienen grupos amida.[6] Algunos son sintéticas, como el nailon, pero también se encuentran en la naturaleza, en las proteínas,[7] formadas a partir de los aminoácidos, por reacción de un grupo carboxilo de un aminoácido con un grupo amino de otro. En las proteínas al grupo amida se le llama enlace peptídico.[8]
El nailon es una poliamida debido a los característicos grupos amida en la cadena principal de su formulación. Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerización de la ε-caprolactama.
Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida-12, la poliamida-9,6, la poliamida-6,9, la poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Se pueden citar como ejemplo de poliamidas no lineales los productos de condensación de ácidos dimerizados de aceites vegetales con aminas.
Los péptidos, incluyendo las proteínas como la seda, a la que el nailon reemplazó, también son poliamidas. Estos grupos amida son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces por puente de hidrógeno. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simétrica, los nailones son a menudo cristalinos, y forman excelentes fibras.
La síntesis de amidas se puede llevar a cabo por diversos métodos.[9]
El método más simple es la condensación de un ácido carboxílico con una amina. Esta reacción es termodinámicamente favorable en general, pero tiene una elevada energía de activación, debido principalmente a la primera desprotonación del ácido carboxílico y la protonación de la amina, lo cual forma un producto estable, el carboxilato de aminio. Esto reduce la reactividad. Además, se requieren altas temperaturas.[10]
Se conocen muchos métodos para conducir el equilibrio hacia la derecha. En su mayor parte, estas reacciones implican "activar" el ácido carboxílico convirtiéndolo primero en un mejor electrófilo; tales como ésteres, cloruros de ácido (reacción de Schotten-Baumann) o anhídridos (método de Lumière-Barbier). Los métodos convencionales en la síntesis de péptidos usan agentes de acoplamiento tales como HATU, hidroxibenzotiazol (HOBt) o PyBOP.[11] Recientemente, han surgido reactivos novedosos a base de boro para la formación del enlace CO-N, incluyendo el uso de catalizadores de ácido 2-yodofenilborónico,[12] MIBA[13] y borato de tris(2,2,2-trifluoroetilo).[14][15]
Reacción de tres componentes entre un ácido carboxílico, un compuesto carbonílico, como una cetona o un aldehído, y un isocianuro, para formar α-hidroxicarboxamidas.
Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en medio básico se produce una compleja reacción que permite la obtención de una amina con un carbono menos en su cadena principal.
La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es más conocida por ser probablemente carcinógena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al cocinarlos.
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
La urea es utilizada para la excreción del amoníaco (NH3) en el ser humano y mamíferos. También es muy utilizada en la industria farmacéutica y en la industria del nailon.
↑Alejandrina, GALLEGO PICÓ; María, GARCINUÑO MARTÍNEZ Rosa; José, MORCILLO ORTEGA Mª; Ángel, VÁZQUEZ SEGURA Miguel (4 de diciembre de 2013). QUÍMICA BÁSICA. Editorial UNED. ISBN9788436267846. Consultado el 18 de noviembre de 2017.
↑Alejandrina, GALLEGO PICÓ; María, GARCINUÑO MARTÍNEZ Rosa; José, MORCILLO ORTEGA Mª; Ángel, VÁZQUEZ SEGURA Miguel (4 de diciembre de 2013). QUÍMICA BÁSICA. Editorial UNED. ISBN9788436267846. Consultado el 18 de noviembre de 2017.
↑Montalbetti, Christian A. G. N.; Falque, Virginie (14 de noviembre de 2005). «Amide bond formation and peptide coupling». Tetrahedron61 (46): 10827-10852. doi:10.1016/j.tet.2005.08.031.
↑Bodroux F. (1905). «none». Bull. Soc. Chim. France33: 831.
↑«Bodroux reaction». Institute of Chemistry, Skopje, Macedonia. Archivado desde el original el 24 de septiembre de 2015. Consultado el 18 de agosto de 2018.
↑Chapman, Arthur William (1925). «CCLXIX.—Imino-aryl ethers. Part III. The molecular rearrangement of N-phenylbenziminophenyl ether». Journal of the Chemical Society, Transactions127: 1992. doi:10.1039/CT9252701992.
↑Adams, Rodger; Krimen, L.I.; Cota, Donald J. (1969). Organic Reaction Volume 17. London: John Wiley & Sons, Inc. pp. 213-326. ISBN9780471196150. doi:10.1002/0471264180.
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