1-Hexanol

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El 1-hexanol es un alcohol orgánico con la cadena de seis de carbono y una fórmula estructural condensada de CH3-(CH2)5-OH. Este líquido incoloro es poco soluble en agua, pero miscible con éter y etanol.Tiene otros dos isómeros de cadena lineal llamados.

 
Hexanol
Archivo:Hexan-1-ol-2D-skeletal.png
Nombre IUPAC
Alcohol Hexílico, Hexan-1-ol
General
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)5-OH
Fórmula estructural Ver imagen
Fórmula molecular C6H14O
Identificadores
Número CAS 111-27-3[1]
Número RTECS {{#property:P657}}
ChEBI {{#property:P683}}
ChEMBL {{#property:P592}}
ChemSpider {{#property:P661}}
DrugBank {{#property:P715}}
PubChem {{#property:P662}}
UNII {{#property:P652}}
KEGG {{#property:P665}}
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Densidad 813,6 kg/m³; 0,8136 g/cm³
Masa molar 102,162 g/mol
Punto de fusión Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist.
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Estructura cristalina {{#property:P556}}
Viscosidad n/d
Índice de refracción (nD) {{#property:P1109}}
Propiedades químicas
Acidez n/d pKa
Solubilidad en agua 5,9 g/L
Termoquímica
ΔfH0gas n/d kJ/mol
ΔfH0líquido n/d kJ/mol
S0líquido, 1 bar n/d J·mol–1·K–1
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist.
NFPA 704
Temperatura de autoignición Error de Lua: expandTemplate: template "es:Convertir/ud" does not exist.
Compuestos relacionados
Hidrocarburos Alcoholes
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Los cuales difieren en la ubicación del grupo hidroxilo. Se cree que el 1-hexanol es un componente que tiene un olor a césped recién cortado. Este isómero se utiliza en la industria del perfume.

Obtención

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El Hexanol se produce industrialmente por la oligomerización del etileno utilizando trietilaluminio seguido de la oxidación de los productos alquilación del aluminio.

Otros métodos

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Otro método de preparación es la hidroformilación del 1-penteno seguida por hidrogenación de los aldehídos resultantes. Este método se practica en la industria para producir mezclas de isómeros de C6-alcoholes, que son precursores de los plastificantes.

En principio, el 1-hexeno podría convertirse en 1-hexanol por hidroboración (diborano en tetrahidrofurano seguido de un tratamiento con peróxido de hidrógeno e hidróxido de sodio):

Transformación del Hexeno al hexanol
Transformación del Hexeno al hexanol

Este método es instructivo y útil en la síntesis de laboratorio, pero carece de importancia práctica debido a la disponibilidad comercial de bajo costo del 1-hexanol a partir de etileno.

Referencias

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