Edición de «Pinacol»

{{Ficha de compuesto químico
|nombre            = Pinacol
|imagen            = Pinacol.svg
|tamaño de imagen  = 
|imagen2           = Pinacol-3D.gif
|tamaño de imagen2 = 
|IUPAC             = 2,3-dimetilbutano-2,3-diol
<!-- General -->
|otros nombres     = 1,1,2,2-tetrametiletilenglicol<br/>2,3-dihidroxi-2,3-dimetilbutano<br>2,3-dimetil-2,3-butanodiol
|fórmula1          = CH<sub>3</sub>-C(CH<sub>3</sub>)([[Grupo hidroxilo|OH]])-C(CH<sub>3</sub>)([[Grupo hidroxilo|OH]])-CH<sub>3</sub>
|fórmula2          = 
|fórmula3          = C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>O<sub>2</sub>
|SMILES            = CC(C)(C(C)(C)O)O
<!-- Identificadores -->
|CAS               = 76-09-5
|PubChem           = 6425
|ChemSpiderID      = 21109330
|ChEBI             = 131185
|StdInChIKey       = 
|apariencia = Sólido blanco
|Olor = Leñoso, terroso, [[pachulí]], pan caliente
|dens1 = 967
|dens2 = 
|masa = 118,17
|PFC = 42
|PEC = 172
|PDC =
|TCK = 
|PC = 
|presión vapor     = 0,4 ± 0,7 [[mmHg]]
|cristal = 
|visco =
|índice refracción = 1,4426
|pKa =
|sol = 3,5 × 10<sup>4</sup> mg/L
|sol otro = [[Etanol]]
|logP = -0,29
|KPS = 
|mdipolar = 
|relac1n = [[alcohol]]es
|relac1d = [[2,3-dimetil-2-butanol]]
|relac2n = [[diol]]es
|relac2d = [[2-metil-2,5-pentanodiol]]<br/>[[2,3-butanodiol]]
|relac3n = [[poliol]]es
|relac3d = [[Trimetilolpropano]]<br/>[[3-metil-1,3,5-pentanotriol]]
|familia = [[Alcohol]]
|esencial =
|codón =
|isoelect =
|DfH0G = 
|DfH0L = 
|DfH0S = 
|S0G = 
|S0L = 
|S0S = 
|E0 = 
|caloresp = 
|PInflam = 350,25
|NFPA704 = 
|TAutoig = 
|FrasesR = 
|FrasesS = 
|LExplos = 
|RTECS = 
|riesgo1 = 
|ingestión = 
|inhalación = 
|piel = 
|ojos = 
|más info = 
|LD50 = 3&nbsp;380 mg/kg
}}
El '''pinacol''', llamado también '''2,3-dimetilbutano-2,3-diol''' o '''1,1,2,2-tetrametiletilenglicol''', es un [[alcohol]] de [[fórmula molecular]] C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>O<sub>2</sub>. Es [[Isomería|isómero de posición]] del [[1,6-hexanodiol]] pero, a diferencia de este, es un [[diol]] [[Vecinal (química)|vecinal]] cuyos dos [[grupos funcionales]] [[hidroxilo]] se encuentran en átomos de [[carbono]] adyacentes.

== Propiedades físicas y químicas ==
El pinacol es un [[sólido]] blanco cuyo olor ha sido descrito como leñoso, terroso y [[pachulí]].<ref name=TGSC>[https://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1032191.html Pinacol (TGSC Information System)]</ref>
Tiene su [[punto de fusión]] a 40 - 43&nbsp;[[Grado Celsius|°C]] y su [[punto de ebullición]] a 172&nbsp;°C.
Posee una [[densidad]] ligeramente inferior a la del [[agua]], 0,967 [[Gramo|g]]/[[centímetro cúbico|cm³]].<ref name=ChemBook>[https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB1403084.htm Pinacol (Chemical Book)]</ref><ref name=ChemSpider>[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21109330.html Pinacol] {{Wayback|url=http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21109330.html |date=20150619112621 }} ([[ChemSpider]])</ref><ref name=PubChem>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6425#section=Top Pinacol (PubChem)]</ref>
Es [[Solubilidad|soluble]] en agua caliente, alcohol y [[éter dietílico]].<ref name=AA/>

Es un compuesto estable aunque combustible. Es incompatible con agentes [[oxidante]]s fuertes, [[Base fuerte|bases fuertes]] y [[Ácido fuerte|ácidos fuertes]].<ref name=Molbase>[http://www.molbase.com/en/76-09-5-moldata-584.html 2,3-dimethylbutane-2,3-diol (Molbase)]</ref>

== Síntesis y usos ==
El pinacol se puede producir por [[reacción de acoplamiento pinacólica]] a partir de la  [[acetona]]:<ref>{{OrgSynth | title = Pinacol Hydrate | author = Roger Adams and E. W. Adams | prep = cv1p0459 | collvol = 1 | collvolpages = 459}}</ref>
[[File:Pinacol coupling of acetone.png|550px]]

Otra ruta de [[Síntesis orgánica|síntesis]] del pinacol es por [[dihidroxilación asimétrica de Sharpless]] de [[tetrametiletileno]], empleando [[osmio]] como [[catalizador]] a [[pH]] 12;<ref>{{cita publicación |apellidos=Mehltretter, D.; Sundermeier, B. |nombre= |enlaceautor= |año=2000 |título=An improved version of the Sharpless asymmetric dihydroxylation |publicación=[[Tetrahedron Letters]] |volumen=41 |número=42 |páginas=8083-8087 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403900013964 |fechaacceso=23 de septiembre de 2018}}</ref> el rendimiento de esta reacción es del 99%.<ref name=Molbase/>
Asimismo, la [[hidrogenación]] de [[4,4,5,5-tetrametil-1,3-dioxolan-2-ona]], utilizando (PNP)Ru<sup>II</sup> como catalizador, permite obtener pinacol además de [[metanol]].<ref>{{cita publicación |apellidos=Hang, Z.; Rong, L.; Wu, J.; Zhang, L.; Wang, Z; Ding, K. |nombre= |enlaceautor= |año=2012 |título=Catalytic Hydrogenation of Cyclic Carbonates: A Practical Approach from CO2 and Epoxides to Methanol and Diols |publicación=Angewandte Chemie - International Edition |volumen=51 |número= 52|páginas=13041-13045 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002/anie.201207781 |fechaacceso=23 de septiembre de 2018}}</ref>

Como diol [[Vecinal (química)|vecinal]], el pinacol puede reordenarse a [[pinacolona]] por [[trasposición pinacólica]], por ejemplo por calentamiento con [[ácido sulfúrico]]:<ref>{{OrgSynth | author = G. A. Hill and E. W. Flosdorf | title = Pinacolone | prep = CV1P0462 | collvol = 1 | collvolpages = 462 | year = 1941}}</ref>
[[File:800px-Pinacol rearragement.png|550px]]

Por otra parte, el pinacol puede usarse con [[borano]] y [[tricloruro de boro]] para producir productos intermedios sintéticos como [[pinacolborano]], [[bis(pinacolato)diboro]]<ref>{{OrgSynth | collvol = 10 | collvolpages = 115 | year = 2004 | prep = v77p0176 | title = Bis(pinacolato)diboron | author = Tatsuo Ishiyama, Miki Murata, Taka-aki Ahiko, and Norio Miyaura}}</ref> y [[pinacolcloroborano]].
Además, juega un papel importante como intermediario en la elaboración de compuestos biológicamente activos como agentes [[antiviral]]es, [[antibacteriano]]s, [[antifúngico]]s y antituberculosis.<ref name=AA>[https://www.alfa.com/en/catalog/B25006/ B25006 Pinacol, 99% (Alfa Aesar)]</ref>
Por otra parte, se ha propuesto su empleo para la producción sostenible de [[Xileno|''o''-xileno]] en un proceso en dos pasos que implica, en primera instancia, la [[deshidratación]] de pinacol a [[2,3-dimetilbutadieno]] en cloruro de 1-etil-3-metilimidazolio, actuando como catalizador [[ácido fosfotúngstico]]; en segunda instancia, el ''o''-xileno se forma por una [[reacción de Diels-Alder]] entre el 2,3-dimetilbutadieno obtenido en el primer paso y [[acroleína]].<ref>{{cita publicación |apellidos=Hu, Y.; Li, N.; Li, G.; Wang, A.; Cong, Y.; Wang, X.; Zhang, T. |nombre= |enlaceautor= |año=2017 |título=Sustainable Production of o-Xylene from Biomass-Derived Pinacol and Acrolein |publicación=ChemSusChem.  |volumen=10 |número=4 |páginas=2880-2885 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/28621498 |fechaacceso=23 de septiembre de 2018}}</ref>

En la [[industria alimentaria]] el pinacol se puede encontrar en la [[leche desnatada]] y en la [[leche en polvo]].<ref>[https://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1032191.html Pinacol (TGSC)]</ref>

== Precauciones ==
Este compuesto es inflamable, siendo su [[punto de inflamabilidad]] 77&nbsp;°C.
Su contacto puede provocar irritación en ojos, piel y aparato respiratorio.<ref>[https://www.fishersci.com/store/msds?partNumber=AC418000010&productDescription=PINACOL%2C+99%25+1KG&vendorId=VN00032119&countryCode=US&language=en Pinacol Safety Sheet (ThermoFisher Scientific)]</ref>

== Véase también ==
Los siguientes compuestos son [[isómero]]s del pinacol:
*[[1,2-hexanodiol]]
*[[1,6-hexanodiol]]
*[[2,5-hexanodiol]]
*[[3,4-hexanodiol]]
*[[2-metil-2,4-pentanodiol]]
*[[2-propilpropano-1,3-diol]]

== Referencias ==
{{listaref}}

{{Control de autoridades}}
[[Categoría:Alcanodioles]]