Edición de «Mirceno»

{{Ficha de compuesto químico
| nombre = Mirceno
|  imagen = Myrcene beta straight acsv.svg
|   ImageSize = 220px
|   ImageName = Beta-myrcene, skeletal formula
|   imagen2 = Myrcene-3D-balls.png
|   ImageSize1 = 230px
|   ImageName1 = Beta-myrcene, ball-and-stick model
|   IUPAC = 7-Methyl-3-methylene-1,6-octadiene 
| ChemSpiderID = 28993
| PubChem = 31253 
| KEGG = C06074
| InChI = 1/C10H16/c1-5-10(4)8-6-7-9(2)3/h5,7H,1,4,6,8H2,2-3H3
| InChIKey = UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYAT 
| ChEMBL = 455491 
| StdInChI = 1S/C10H16/c1-5-10(4)8-6-7-9(2)3/h5,7H,1,4,6,8H2,2-3H3 
| StdInChIKey = UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N 
|   CAS  = 123-35-3 
| masa = 136.23
| ChEBI = 17221
| SMILES = CC(=CCCC(=C)C=C)C 
|   C=10|H=16
|   dens = 0.794  
|   PEK =  
}}
El '''mirceno''',<ref>''[[Merck Index]]'', 11th Edition, '''6243'''</ref> o β-mirceno, es un [[compuesto orgánico]] [[olefínico]] natural . Se clasifica como un [[hidrocarburo]], más precisamente como un [[monoterpeno]]. Los terpenos son [[Dímero (química)|dímeros]] de [[isopreno]], y [https://pevgrow.com/mirceno-arae.html mirceno] es uno de los más importantes. Es un componente del [[aceite esencial]] de varias plantas, incluyendo ''[[Laurus nobilis]]'', [[Cannabis sativa|cannabis]],<ref>{{Cita publicación|título = Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content during the Growth of ''Cannabis sativa'' Plants from Different Chemotypes|url = http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.jnatprod.5b00949|publicación = Journal of Natural Products|fecha = 2 de febrero de 2016|fechaacceso = 18 de febrero de 2016|doi = 10.1021/acs.jnatprod.5b00949|idioma = EN|nombre = Oier|apellidos = Aizpurua-Olaizola|nombre2 = Umut|apellidos2 = Soydaner|nombre3 = Ekin|apellidos3 = Öztürk|nombre4 = Daniele|apellidos4 = Schibano|nombre5 = Yilmaz|apellidos5 = Simsir|nombre6 = Patricia|apellidos6 = Navarro|nombre7 = Nestor|apellidos7 = Etxebarria|nombre8 = Aresatz|apellidos8 = Usobiaga}}</ref> [[ylang-ylang]], [[tomillo]], [[perejil]],<ref>{{Cita web |url=http://www.freepatentsonline.com/article/Estonian-Academy-Sciences-Chemistry/198707084.html |título=Orav et al. (12/01/2003) "Composition of the essential oil of dill, celery, and parsley from Estonia", ''Estonian Academy of Sciences: Chemistry'' |fechaacceso=18 de abril de 2014 |urlarchivo=https://web.archive.org/web/20131105190947/http://www.freepatentsonline.com/article/Estonian-Academy-Sciences-Chemistry/198707084.html |fechaarchivo=5 de noviembre de 2013 }}</ref> y [[lúpulo]].<ref name=csoc>{{Cita publicación|apellido2=Mau|apellido3=Wu|nombre2=J.-L.|nombre3=C.-M.|año=1996|título=Characteristics of the Steam-Distilled Oil and Carbon Dioxide Extract of ''Zanthoxylum simulans'' Fruits|volumen=44|doi=10.1021/jf950577d|páginas=1096–1099|número=4|publicación=[[Journal of Agricultural and Food Chemistry]]|apellido=Chyau|nombre=C.-C.}}</ref><ref>{{cita web|url=http://realbeer.com/hops/aroma.html|título=Hop Aroma and Flavor|autor=Tinseth, G.|fecha=January–February 1993|obra=Brewing Techniques}}</ref> Se produce principalmente semi-sintéticamente a partir de la [[myrcia]], de la cual recibe su nombre. Se trata de un intermedio clave en la producción de varias fragancias. α-mirceno es el nombre para el isómero estructural 2-metil-6-metileno-1,7-octadieno, que no se encuentra en la naturaleza y se utiliza poco.<ref name=Behr>{{Cita publicación|año=2009|título=Myrcene as a Natural Base Chemical in Sustainable Chemistry: A Critical Review|volumen=2|doi=10.1002/cssc.200900186|pmid=20013989|páginas=1072–1095|número=12|publicación=ChemSusChem|autor=Behr, A.; Johnen, L.}}</ref>

== Biosíntesis y producción ==
Los terpenos surgen naturalmente de la deshidratación de terpenol [[geraniol]]. Se podría, en principio, extraer a partir de cualquier número de plantas, por ejemplo [[tomillo]], las hojas de los cuales contienen hasta un 40% en peso de mirceno. La ruta actual para las muestras comerciales es por la [[pirólisis]] (400 °C) de [[pineno]], que se obtiene de la [[trementina]].<ref name=Behr/>

== El uso en la industria ==
Mirceno es un intermedio importante usado en la industria de la [[perfumería]]. Tiene un olor agradable, pero rara vez se utiliza directamente. También es inestable en el aire, que tiende a [[polímero|polimerizar]]. Las muestras se estabilizan mediante la adición de alquilfenoles o [[tocoferol]]. Por tanto, es más altamente valorado como un intermediario para la preparación de productos químicos de sabores y fragancias tales como [[mentol]], [[citral]], [[citronelol]], [[citronelal]], [[geraniol]], [[nerol]], y [[linalol]]. El tratamiento de mirceno con [[cloruro de hidrógeno]] da [[cloruro de geranilo]], [[cloruro de nerilo]], y [[cloruro de linalilo]]. El tratamiento de estos compuestos con [[acetato]] da el [[acetato de geranilo]], [[acetato de nerilo]], y [[acetato de linalilo]], respectivamente. Estos ésteres pueden luego hidrolizarse a los correspondientes alcoholes. El mirceno se convierte también en [[mircenol]], otra fragancia que se encuentra en la [[lavanda]], a través de hidroaminación no catalizada de la 1,3-dieno seguido de hidrólisis y la eliminación [[Paladio|Pd]]-catalizada de la [[amina]].

Como 1,3-dienos, tanto mirceno y mycenol se someten a [[Reacción de Diels-Alder|reacciones de Diels-Alder]] con varios [[Reacción de Diels-Alder|dienófilos]], tales como la [[acroleína]] para dar derivados de [[ciclohexeno]] s que también son fragancias útiles.<ref name=Ullmann>{{Cita enciclopedia|año=2002|título=Flavors and Fragrances|editorial=Wiley-VCH|doi=10.1002/14356007.a11_141|ubicación=Weinheim|enciclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|autor=Fahlbusch, K.-G.; Hammerschmidt, F.-J.; Panten, J.; Pickenhagen, W.; Schatkowski, D.; Bauer, K.; Garbe, D.; Surburg, H.}}</ref>

== Efectos ==
Mirceno tiene un efecto [[analgésico]] y es probable que sea responsable de las propiedades medicinales de la hierba de [[Cymbopogon|limón té]]. Tiene propiedades antiinflamatorias a través de la [[prostaglandina E2]].<ref name=lemongrass>Lorenzetti, B. B.; Souza, G. R. E. P.; Sarti, S. L. J.; Santos Filho, D.; Ferreira, S. R. H. (1991). "Myrcene mimics the peripheral analgesic activity of lemongrass tea". Journal of Ethnopharmacology 34 (1): 43–48. doi:10.1016/0378-8741(91)90187-I. PMID 1753786.</ref> La acción analgésica puede ser bloqueado por la [[naloxona]] o la [[yohimbina]] en ratones que sugiere la mediación de "alfa 2-adrenérgicos con liberación estimulada de opioides endógenos".<ref>Rao, V. S.; Menezes, A. M.; Viana, G. S. (1990). "Effect of myrcene on nociception in mice". The Journal of pharmacy and pharmacology 42 (12): 877–878. doi:10.1111/j.2042-7158.1990.tb07046.x. PMID 1983154.</ref>

Dosis muy altas de mirceno como barbitúrico potencian el sueño inducido en ratones,<ref>Do Vale, T. G.; Couto Furtado, E. C.; Santos, J. G.; Viana, G. S. (2002). "Central effects of citral, myrcene and limonene, constituents of essential oil chemotypes from Lippia alba (Mill.) n.e. Brown". Phytomedicine: international journal of phytotherapy and phytopharmacology 9 (8): 709–714. doi:10.1078/094471102321621304. PMID 12587690</ref> más el apoyo a las sugerencias de la actividad sedante. Es probable que este es responsable de la utilización de [[lúpulo]]<ref> Lorenzetti, B. B.; Souza, G. R. E. P.; Sarti, S. L. J.; Santos Filho, D.; Ferreira, S. R. H. (1991). "Myrcene mimics the peripheral analgesic activity of lemongrass tea". Journal of Ethnopharmacology 34 (1): 43–48. doi:10.1016/0378-8741(91)90187-I. PMID 1753786. edit</ref> y hierba de limón<ref name=lemongrass/> como sedantes. El mirceno tiene un punto de ebullición de 166-168 grados centígrados (330-334 grados Fahrenheit) y se le atribuyen propiedades analgésicas, antiinflamatorias, antibióticas y anti-mutagénicas.<ref>Skunk Pharm, ''[http://skunkpharmresearch.com/cannabinoid-info/ Cannabinoid and terpene info]''</ref>

== Lista parcial de las plantas que contienen mirceno ==
* [[Tomillo]]
* ''[[Cannabis sativa|Cannabis]]''
* ''[[Houttuynia]]''
* [[Mangifera indica|Mangos]]
* [[Lúpulo]]
* [[Cymbopogon|Yerbalimón]]
* ''[[Pimenta racemosa]]''
* [[Verbena officinalis|Verbena]]
* ''[[Myrcia]]''

== Referencias ==
{{Listaref}}

== Enlaces externos ==
{{traducido ref|en|Myrcene}}

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[[Categoría:Alquenos]]
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[[Categoría:Ingredientes de perfume]]
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