Edición de «Criptando»

[[Archivo:Cryptate of potassium cation.jpg|thumbnail|Estructura del [[2.2.2-Criptando]] que encapsula un catión de potasio (violeta). En estado cristalino, obtenida mediante difracción de rayos X.<ref>{{cita publicación | autor = Alberto, R.; Ortner, K.; Wheatley, N.; Schibli, R.; Schubiger, A. P. | título = Synthesis and properties of boranocarbonate: a convenient in situ CO source for the aqueous preparation of [<sup>99m</sup>Tc(OH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>(CO)<sub>3</sub>]<sup>+</sup> | publicación = [[J. Am. Chem. Soc.]] | año = 2001 | volumen = 121 | páginas = 3135–3136 | doi = 10.1021/ja003932b | número = 13}}</ref>]]
[[Archivo:Cryptand.svg|thumb|Esquema de la supramacromolécula 2.2.2-Criptando.]]
Los '''criptandos''' son una familia de ligandos multidentados sintéticos bi- y policíclicos que poseen afinidad por una variedad de cationes.<ref name=":0">von Zelewsky, A. ''Stereochemistry of Coordination Compounds''; John Wiley: Chichester, 1995. ISBN 0-471-95057-2.</ref>  El [[Premio Nobel de Química]] de 1987 fue otorgado a [[Donald J. Cram]], [[Jean-Marie Lehn]] —quien primero los estudio en 1969—, y [[Charles J. Pedersen]] por sus trabajos que permitieron descubrir y determinar los usos de criptandos y [[éter de corona|éteres de corona]], dando comienzo al campo de la [[química supramolecular]].<ref>Lehn, J. M. ''Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives''; VCH: Weinhiem, 1995.</ref> El término criptando implica que el ligando retiene substratos en una [[cripta]], recluyendo al invitado como en un entierro. Estas moléculas son los análogos tridimensionales de los [[éter de corona|éteres de corona]] pero son más selectivos y atrapan a los iones con fuerzas mayores. Los complejos resultantes son lipofílicos.

==Estructura==
El criptando más común e importante es el  N[CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>]<sub>3</sub>N; el nombre formal [[IUPAC]] (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) de este compuesto es 1,10-diaza-4,7,13,16,21,24-hexaoxabiciclo[8.8.8]hexacosano.  El compuesto es denominado [[2.2.2-Croptando|[2.2.2]criptando]] donde los números indican la cantidad de átomos de oxígeno en éteres (y por lo tanto sitios de ligadura) en cada uno de los tres puentes entre los "caps" de la amina de nitrógeno. Muchos criptandos se encuentran disponibles bajo la denominación comercial "Kryptofix." Todos los criptandos de amina presentan un afinidad especial por los cationes de metales alcalinos, lo cual ha permitido la aislación de sales de K<sup>-</sup>.<ref>{{cita publicación | autor = Kim, J.; Ichimura, A. S.; Huang, R. H.; Redko, M.; Phillips, R. C.; Jackson, J. E.; Dye, J. L. | título = Crystalline Salts of Na<sup>−</sup> and K<sup>−</sup> (Alkalides) that Are Stable at Room Temperature | url = https://archive.org/details/american-chemical-society-journal_1999-11-17_121_45/page/10666 | publicación = [[J. Am. Chem. Soc.]] | año = 1999 | volumen = 121 | páginas = 10666–10667 | doi = 10.1021/ja992667v | número = 45}}</ref>

== Propiedades ==
La cavidad interior tridimensional de un criptando provee un sitio de unión para los iones huéspedes. El complejo formado por el huésped catiónico y el criptando es llamado criptato. Los criptandos forman complejos con muchos [[Teoría ácido-base duro-blando|cationes duros]] incluyendo el amonio (NH<sub>4</sub><sup>+</sup>), [[Lantánido|lantánidos]], [[metales alcalinos]] y [[Alcalinotérreo|alcalinotérreos]]. En contraste con los [[éteres corona]], los criptandos se enlazan con los cationes huésped mediante los donadores nitrógeno y oxígeno. Este encapsulamiento tridimensional confiere selectividad de tamaño, permitiendo la discriminación entre cationes de metales alcalinos (ejemplo: Na<sup>+</sup> vs K<sup>+</sup>),<ref name=":0" />

== Usos ==
A pesar de que los criptandos son más caros y difíciles de preparar, ofrecen mayor selectividad y fuerza de enlace.<ref>{{Cita libro|edición=1st ed|título=Comprehensive supramolecular chemistry|url=https://www.worldcat.org/oclc/34731359|editorial=Pergamon|fecha=1996|fechaacceso=21 de abril de 2020|isbn=0-08-040610-6|oclc=34731359|apellidos=Atwood, J. L.|apellidos2=Lehn, J.-M. (Jean-Marie)}}</ref> que la mayoría de los ligantes para metales alcalinos como los éteres corona. Son capaces de disolver sales usualmente insolubles en solventes orgánicos, Pueden ser utilizados como [[Catalizador de transferencia de fase|catalizadores de transferencia de fase]] al transferir un ion de una fase a otra.<ref>{{Cita publicación|url=https://doi.org/10.1021/ja00504a004|título=Lipophilic [2.2.2] cryptands as phase-transfer catalysts. Activation and nucleophilicity of anions in aqueous-organic two-phase systems and in organic solvents of low polarity|apellidos=Landini|nombre=Dario|apellidos2=Maia|nombre2=Angelamaria|fecha=1 de mayo de 1979|publicación=Journal of the American Chemical Society|volumen=101|número=10|páginas=2526–2530|fechaacceso=21 de abril de 2020|issn=0002-7863|doi=10.1021/ja00504a004|apellidos3=Montanari|nombre3=Fernando|apellidos4=Tundo|nombre4=Pietro}}</ref> Los criptandos permitieron la síntesis de [[alcaluros]] y [[Electruro|electruros]]. También han sido utilizados en la cristalización de los [[Clúster (química)|clústeres de Zintl]] como el Sn<sub>9</sub><sup>4-</sup>.

== Véase también ==
* [[Clatrato]]

== Referencias ==
{{listaref}}

== Bibliografía ==
* {{GoldBookRef | file = C01426 | title = cryptand}}
*{{cita libro | nombre = J.D.| apellidos =Lee| enlaceautor = | coautores = | año = 1991| mes = | título =Concise Inorganic Chemistry | capítulo = | editor = | otros = | edición = 4th| páginas = [https://archive.org/details/conciseinorganic0000leej_x3b9/page/306 306]–08 & 353| editorial = Chapman & Hall| ubicación = New York| isbn = 0-412-40290-4| url =https://archive.org/details/conciseinorganic0000leej_x3b9| url-access = registration}}
* {{cita publicación | publicación = [[Pure Appl. Chem.]] | año = 1993 | volumen = 65 | número = 3 | páginas = 511–514| doi = 10.1351/pac199365030511| título = Simple methods for the preparation of cryptands| autor =K. E. Krakowiak, J. S. Bradshaw, H.-Y. An and R. M. Izatt}}

{{Control de autoridades}}
[[Categoría:Química supramolecular]]
[[Categoría:Aminas]]
[[Categoría:Agentes quelantes]]
[[Categoría:Ciencia y tecnología de Francia del siglo XX]]
[[Categoría:Ciencia de 1969]]
[[Categoría:Francia en 1969]]